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肉豆蔻酸乙酯

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肉豆蔻酸乙酯
英文名 ethyl myristate
别名 十四（烷）酸乙酯
识别
CAS号 124-06-1
PubChem 31283
ChemSpider 29023
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC
InChI
 
  • InChI=1S/C16H32O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18-4-2/h3-15H2,1-2H3
InChIKey MMKRHZKQPFCLLS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 84849
性质
化学式 C16H32O2
摩尔质量 256.42 g·mol−1
外观 无色至浅黄色液体,或无色结晶。有椰子、鸢尾样香气。有椰子味道。
密度 0.8573 g/cm3
熔点 12.0°C
沸点 295°C
溶解性（水） 不溶于水，微溶于乙醚，溶于乙醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

肉豆蔻酸乙酯（英语：ethyl myristate），化学名十四烷酸乙酯或十四酸乙酯，是一种脂肪酸酯类化合物，化学式C16H32O2。在许多生物体内均有分布。可作为食品[1]和日用品香精使用，用于调配椰子等香型香精，除此之外也可作为溶剂或合成原料使用[2]。同时也是长期酗酒者头发沉积物中的标志物质之一[3][4]。

性质与自然分布

肉豆蔻酸乙酯为无色至浅黄色液体，或结晶成无色晶体。闻起来有椰子、鸢尾样气味，并具有类似椰子的味道。不溶于水，微溶于乙醚，溶于乙醇[2]。

肉豆蔻酸乙酯在自然界中分布很广泛，在植物中可见于姜[5]、荔枝[6]、糖蜜的杂醇油[2]、杏子、梨、辣椒、茶、番石榴、葡萄等[7]；在动物中可见于牛肉、熟羊肉、格吕耶尔奶酪、蓝奶酪等；在真菌中有红麹菌[8]等。在啤酒、朗姆酒、葡萄酒等酒中亦有分布[7]。

制备

传统工业生产方法是用十四酸和乙醇在硫酸催化下反应制得[9]。该法虽然原料便宜、反应活性高，但存在设备腐蚀、后处理麻烦等缺点，后续有研究者报道了采用杂多酸、氯化铁、阳离子交换树脂、氨磺酸等催化剂催化合成肉豆蔻酸乙酯的方法[10]。

用途

肉豆蔻酸乙酯可作为香日化精使用，在食品中，可用于调制椰子、蜂蜜、康乃克油（Cognac oil，白兰地香油）和紫罗兰型等食用香料。此外还可用于调配酒用香精和烟用香精，为良好的定香剂，能充当溶剂溶解其他香精[10]。其也可作有机合成中间体，能用于合成表面活性剂[10][2]。

肉豆蔻酸乙酯是一种脂肪酸乙酯（Fatty acid ethyl esters，FAEE），这类化合物在体内是在酒精存在下由游离脂肪酸、甘油三酯、脂蛋白或磷脂在特定胞质液和微粒体FAEE合酶以及羧酸酯酶、脂蛋白脂酶、羧基酯脂肪酶和胆固醇酯酶等非特异性酶的作用下形成的。肉豆蔻酸乙酯就是酒精在这种非氧化性代谢作用下的产物之一，其可长期沉积到头发中，因此可通过检测头发中是否含有包括肉豆蔻酸乙酯在内的几种特征FAEE来确定此人是否长期高酒精摄入[11]。而且烫发、染发、漂白、洗发后不会干扰检测结果[3][4]。

参考资料

  1. ^ GB 28322-2012 中外标准 《食品安全国家标准 食品添加剂 十四酸乙酯（肉豆蔻酸乙酯）》，中华人民共和国，2012-04-25。
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 安家驹. 实用精细化工辞典 第二版. 北京: 中国轻工业出版社. 2000. ISBN 9787501927708. 
  3. ^ 3.0 3.1 Vivian Kulaga, Yadira Velazquez-Armenta, Katarina Aleksa; et al. The Effect of Hair Pigment on the Incorporation of Fatty Acid Ethyl Esters (FAEE). Alcohol and Alcoholism. 2009, 44 (3): 287–292. doi:10.1093/alcalc/agn114. 
  4. ^ 4.0 4.1 Sven Hartwig, Volker Auwärter, Fritz Pragst. Effect of hair care and hair cosmetics on the concentrations of fatty acid ethyl esters in hair as markers of chronically elevated alcohol consumption. Forensic Science International. 2023, 131 (2-3): 90-97. doi:10.1016/S0379-0738(02)00412-7. 
  5. ^ Judy C. Johnston; Ronald C. Welch; G. L. K. Hunter. Volatile constituents of litchi (Litchi chinesis Sonn.). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 28 (4). doi:10.1021/JF60230A021. 
  6. ^ Alexander J. Macleod; Nola Gonzalez de Troconis. Volatile flavour components of guava. Phytochemistry. 2002-07, 21 (6). doi:10.1016/0031-9422(82)80138-6. 
  7. ^ 7.0 7.1 Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag: pp. 743,
    ISBN 978-3-662-08308-6
    （德文）     
  8. ^ P. Patáková-Jůzlová; T. Řezanka; I. Víden. Identification of volatile metabolites from rice fermented by the fungusMonascus purpureus (Ang-kak). Folia Microbiologica. 1998-08, 43 (4). doi:10.1007/BF02818582. 
  9. ^ Jumina; Nurmala, Asma; Fitria, Anggit; Pranowo, Deni; Sholikhah, Eti Nurwening; Kurniawan, Yehezkiel Steven; Kuswandi, Bambang. Monomyristin and monopalmitin derivatives: synthesis and evaluation as potential antibacterial and antifungal agents. Molecules, 2018. 23 (12). doi:10.3390/molecules23123141.
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 章爱华，邓斌. 微波辐射纳米Nd2O3催化合成肉豆蔻酸乙酯. 化学工程师. 2008, 22 (4): 3-5. doi:10.3969/j.issn.1002-1124.2008.04.002. 
  11. ^ F. Pragst, V. Auwaerter, F. Sporkert, K. Spiegel. Analysis of fatty acid ethyl esters in hair as possible markers of chronically elevated alcohol consumption by headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Forensic Science International. 2001, 121 (1-2): 76-88. doi:10.1016/S0379-0738(01)00456-X. 
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