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慶大黴素

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慶大黴素
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Cidomycin, Septopal, Genticyn, Garamycin, others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682275
懷孕分級
  • D
給藥途徑靜脈注射、眼藥水、肌肉注射、外用
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度口服較低
血漿蛋白結合率0-10%
生物半衰期2 小時
排泄途徑腎
識別資訊
  • (3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-
    diamino-3[(2R,3R,6S)-
    3-amino-6-[(1R)-
    1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy
    2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl-
    4-(methylamino)oxane-3,5-diol
CAS號1403-66-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.014.332 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H43N5O7
摩爾質量477.596 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]1O[C@H](C(NC)C)CC[C@H]1N)[C@@H]2O)OC3
  • InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 checkY
  • Key:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N checkY

慶大黴素（gentamicin）或稱健大黴素、見大黴素，是一種氨基糖苷類抗生素，主要抑制或殺滅革蘭氏陰性菌（尤假單胞菌屬）和一些革蘭氏陽性菌種（如金黃色葡萄球菌）[1]。商品名有：Gentamycin、Garamycin 等。

慶大黴素適應症包含骨髓炎、心內膜炎、骨盆腔發炎、腦膜炎、肺炎、泌尿道感染，以及敗血症等等。本品在治療淋病或披衣菌感染的效果不佳。該藥的口服吸收率極低，因此須以靜脈注射、肌肉注射，或外用給藥[2]。外用配方可用於燒傷，或眼睛周圍感染時使用[3]。在發達國家，慶大黴素通常僅用於等待細菌培養（英語：bacterial culture）結果出來前的治療，培養結果出來後即會換成更專一的抗生素[4]。本品投藥後須持續監測血液濃度[2]。

慶大黴素具有耳毒性（英語：ototoxic）及腎毒性（英語：nephrotoxic），會傷害內耳及腎臟[2]。可能造成的內耳問題包含影響平衡覺或是聽覺喪失，且問題可能伴隨終身。妊娠期間用藥可能傷害胎兒[2]，哺乳期間用藥目前顯示安全[5]。慶大黴素屬於氨基糖苷類抗生素，藉由干擾細菌蛋白質合成而達到殺菌（英語：bactericidal）的效果[2]。

慶大黴素於1963年首次發現[6]，是從絳紅小單孢菌（英語：Micromonospora purpurea）身上提煉而得[2]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[7]。該藥屬於學名藥[8]，2014年的每毫升注射針劑批發價約位於0.05到0.58美元間[9]。

發現歷史

慶大黴素由Weinstein等人於1963年發現[10]。

作用機理

和其它的氨基糖苷類藥物一樣，慶大黴素通過干擾細菌蛋白質合成而發揮抗菌作用的。慶大黴素能結合細菌核糖體30S亞基上的16S rRNA，干擾formyl-methionyl-tRNA 與30SrRNA的連接，阻斷細菌蛋白質的合成。

副作用及毒性

耳毒性，能導致聽神經和前庭功能損害。[11] 慶大黴素有較強的腎毒性，能抑制腎臟細胞蛋白質的合成，導致腎衰竭。

治療用途

對革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌皆有效，但一般不用於淋病菌、腦膜炎雙球菌、嗜肺性軍團菌等感染。慶大黴素是治療法蘭西氏土倫桿菌的首選藥物。[12]

參考文獻

  1. ^ Gentamicin (PDF). Baxter Corporation. [2 November 2015]. （原始內容 (PDF)存檔於4 March 2016）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Gentamicin sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-15]. （原始內容存檔於2015-08-16）. 
  3. ^ Bartlett, Jimmy. Clinical Ocular Pharmacology s. Elsevier. 2013: 214 [2016-06-16]. ISBN 9781483193915. （原始內容存檔於2015-12-22）. 
  4. ^ Moulds, Robert; Jeyasingham, Melanie. Gentamicin: a great way to start. Australian Prescriber. October 2010, (33): 134–135. （原始內容存檔於2011-03-13）. 
  5. ^ Gentamicin use while breastfeeding. [2015-08-15]. （原始內容存檔於2015-09-06）. 
  6. ^ Pucci, edited by Thomas Dougherty, Michael J.; Weinstein, Marvin J. Handbook of antibiotic discovery and development 2012. New York: Springer. 2011: 238 [2016-06-16]. ISBN 9781461413998. （原始內容存檔於2016-03-11）. 
  7. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）. 
  8. ^ Burchum, Jacqueline. Lehne's pharmacology for nursing care. Elsevier Health Sciences. 2014: 1051 [2016-06-16]. ISBN 9780323340267. （原始內容存檔於2016-03-11）. 
  9. ^ Gentamicin sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-15]. [永久失效連結]
  10. ^ Weinstein MJ, Luedemann GM, Oden EM, Wagman GH. Gentamicin, a new broad spectrum antibiotic complex. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1963;161:1-7. PMID 14274893
  11. ^ 蘇湘雲. 使用慶大黴素小心傷耳. 中華民國製藥發展協會. 台灣新生報. [2022-06-07]. 
  12. ^ R.,, Murray, Patrick; A.,, Pfaller, Michael. Miscellaneous Gram-Negative Rods. Medical Microbiology 8th edition. Philadelphia, PA: Elsevier. 2015. ISBN 9780323299565. OCLC 914223501. 
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