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對苯二酚單甲醚

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對苯二酚單甲醚
臨床資料
其他名稱對甲氧基苯酚、對甲氧基酚、4-甲氧基苯酚、對甲氧酚、氫醌單甲醚、對羥基苯甲醚、MEHQ
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
MedlinePlusa682437
給藥途徑Topical
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • 4-Methoxyphenol
CAS號150-76-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.005.246 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C7H8O2
摩爾質量124.13722 g/mol
密度1.55 g/cm3
熔點52.5 °C（126.5 °F）
沸點243 °C（469 °F）
水溶性36.1 mg/mL (20 °C)
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H3 checkY
  • Key:NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N checkY

對苯二酚單甲醚，又稱4-甲氧基苯酚、對甲氧酚或MEHQ，是一種有機化合物[1]。標準狀態下為白色片狀結晶體，易溶於醇、醚、丙酮、甲苯和乙酸乙酯，微溶於水[2]。是化工原料，常作為乙烯基型單體的阻聚劑、紫外線抑制劑、染料中間體等[2]，亦可作為一種酚類的皮膚科外用藥[3]。

應用

皮膚科

對苯二酚單甲醚 是用於皮膚脫色的外用藥物中常見的活性成分。作為一種外用藥物，甲喹醇通常與維A酸、外用類維生素A（英語：Retinoid） 混合使用。這種藥物的常見配方是按質量計 2% 甲喹醇和 0.01% 維A酸的乙醇溶液。 [3]皮膚科醫生通常會開這種藥來治療日光性痣、肝斑 或 老年斑

較低劑量的甲喹醇已與 Q 開關激光一起使用，以使播散性特發性白癜風患者的皮膚脫色。[4]

有機化學

在有機化學中，對苯二酚單甲醚是常用的阻聚劑（英語：Polymerisation inhibitor）之一[1]，添加於活性不飽和單體中，例如甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、醋酸乙烯、苯乙烯。在工業上，添加了對苯二酚單甲醚的單體於使用前不需要特別去除，使用自由基引發劑、加熱、通氮除氧、抽真空除氧等方式即可使單體正常聚合反應[5]。於實驗室中，可利氫氧化鈉水溶液萃取[6]，或是蒸餾、過鹼性管柱[5]等方式製備純化出不含阻聚劑（英語：Polymerisation inhibitor）的單體。

製造方式

由對苯醌和甲醇經自由基反應制得對苯二酚單甲醚[7][8]。

安全性

人們可以在工作場所通過吸入、皮膚吸收、吞咽、皮膚接觸和眼睛接觸而接觸到 4-甲氧基苯酚。美國國家職業安全與健康研究所 (NIOSH) 已在 8 小時工作日內設定了 建議暴露限值 (REL)（英語：Recommended exposure limit）為 5 mg/m3 over an 8-hour workday.[9]

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Hudnall, Phillip M., Hydroquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_499 
  2. ^ 2.0 2.1 對甲氧基酚 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館），華人百科
  3. ^ 3.0 3.1 Stiefel Laboratories, Inc. Full Prescribing Information (PDF). US Food and Drug Admistration. [2 January 2015]. （原始內容存檔 (PDF)於2017-02-10）. 
  4. ^ Komen, L.; Zwertbroek, L.; Burger, S.J.; van der Veen, J.P.W.; de Rie, M.A.; Wolkerstorfer, A. Q-switched laser depigmentation in vitiligo, most effective in active disease. British Journal of Dermatology. 2013, 169 (6): 1246–1251. PMID 23909405. doi:10.1111/bjd.12571. 
  5. ^ 5.0 5.1 Dr. S.S. Newaz，引發劑/穩定劑常見問題 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館），Sigma-Aldrich中國
  6. ^ US application US8044238B2,Keith F. Briegel & Michael Stanley DeCourcy,「Method for production of purified (meth)acrylic acid」,發表於2009-12-03 
  7. ^ Cristian, Gambarotti; Lucio, Melone; Carlo, Punta; Suresh Udhavrao, Shisodia. Selective Monoetherification of 1,4-Hydroquinone Promoted by NaNO2. Current Organic Chemistry. 2013, 17 (10): 1108–1113. doi:10.2174/1385272811317100011. 
  8. ^ US 4933504A,「Process for the preparation of mono-ethers of hydroquinones」 
  9. ^ 4-Methoxyphenol. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. CDC. [2015-11-20]. 
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