古柯間二酸

古柯間二酸
	IUPAC名; 7,8′-Cyclo-8,7′-neolignane-9,9′-dioic acid
	系統名; 2,4-Diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
識別
CAS號	4462-95-7
PubChem	78213
ChemSpider	70589
SMILES	OC(C1C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)C1C3=CC=CC=C3)=O;
性質
化學式	C18H16O4
摩爾質量	296.32 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

古柯間二酸（英語：truxillic acids，音譯：吐昔酸，學名：2,4-二苯環丁烷二羧酸）是一類化學式為C₁₈H₁₆O₄的同分異構體總稱，其為無色固體。古柯間二酸可以由肉桂酸以頭-尾[2+2]光環加成反應得到，若頭-頭環加成則得到其異構體古柯鄰二酸^[1]。古柯間二酸的合成方法是一個有機光化學合成的早期例子^[2]。

生物分佈和反應

古柯間二酸已在許多不同的植物中發現，比如可可和一些古柯屬植物^[3]^[4]。從角蒿（Incarvillea sinensis）中提取的一種名為角蒿特靈酯鹼的生物鹼就是α-古柯間二酸衍生物。

古柯間二酸受熱會發生裂解回到肉桂酸^[5]

同分異構體

古柯間二酸存在5種同分異構體，分別是：^[6]^[7]

**古柯間二酸同分異構體**
異構體	a	b	c	d	e	f	CAS號
α-古柯間二酸 (cocaic acid^[8])	COOH	H	H	C₆H₅	H	COOH	490-20-0
γ-古柯間二酸	COOH	H	H	C₆H₅	COOH	H	490-19-7
ε-古柯間二酸	H	COOH	C₆H₅	H	H	COOH	528-38-1
peri（近）-古柯間二酸	COOH	H	C₆H₅	H	COOH	H	528-39-2
epi（上）-古柯間二酸	COOH	H	C₆H₅	H	H	COOH	552-20-5

其三維結構如下圖所示

參考文獻

^ Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. Topochemistry. II. The photochemistry of trans-cinnamic acids. J. Chem. Soc. 1964: 2000–2013. doi:10.1039/jr9640002000.
^ Roth, Heinz D. The Beginnings of Organic Photochemistry. Angewandte Chemie International Edition in English. 1989, 28 (9): 1193–1207. doi:10.1002/anie.198911931.
^ Liebermann, C. Ueber Cinnamylcocaïn. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1888, 21 (2): 3372–3376. doi:10.1002/cber.188802102223.
^ Krauze-Baranowska, Miroslawa. Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom. Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research. 2002, 59 (5): 403–410. PMID 12602803.
^ Hein, Sara M. An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data. Journal of Chemical Education. 2006, 83 (6): 940–942. Bibcode:2006JChEd..83..940H. doi:10.1021/ed083p940.
^ Stoermer, R.; Bachér, F. Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1924, 57: 15–23. doi:10.1002/cber.19240570105.
^ Agarwai, O. P. Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. 2011. ISBN 978-8187224655.
^ ChemSpider ID 10218892. ChemSpider. [15 October 2016]. （原始內容存檔於2024-07-10）.

[1] Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. Topochemistry. II. The photochemistry of trans-cinnamic acids. J. Chem. Soc. 1964: 2000–2013. doi:10.1039/jr9640002000.

[2] Roth, Heinz D. The Beginnings of Organic Photochemistry. Angewandte Chemie International Edition in English. 1989, 28 (9): 1193–1207. doi:10.1002/anie.198911931.

[3] Liebermann, C. Ueber Cinnamylcocaïn. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1888, 21 (2): 3372–3376. doi:10.1002/cber.188802102223.

[4] Krauze-Baranowska, Miroslawa. Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom. Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research. 2002, 59 (5): 403–410. PMID 12602803.

[5] Hein, Sara M. An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data. Journal of Chemical Education. 2006, 83 (6): 940–942. Bibcode:2006JChEd..83..940H. doi:10.1021/ed083p940.

[6] Stoermer, R.; Bachér, F. Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1924, 57: 15–23. doi:10.1002/cber.19240570105.

[7] Agarwai, O. P. Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. 2011. ISBN 978-8187224655.

[8] ChemSpider ID 10218892. ChemSpider. [15 October 2016]. （原始內容存檔於2024-07-10）.

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生物分佈和反應

同分異構體

相關條目

參考文獻