二苯基乙炔
二苯基乙炔 | |
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IUPAC名 2-phenylethynylbenzene | |
別名 | Tolan Diphenylacetylene 1,2-diphenylethyne |
識別 | |
CAS號 | 501-65-5 |
PubChem | 10390 |
ChemSpider | 9961 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYAN |
ChEBI | 51579 |
性質 | |
化學式 | C14H10 |
摩爾質量 | 178.24 g/mol g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色固體 |
密度 | 0.990 g cm-3,固體 |
熔點 | 62.5 °C, 335.7 K, 144.5 °F |
沸點 | 0–97 °C/0.3 mmHg |
溶解性(水) | 不溶 |
結構 | |
分子構型 | 碳原子sp2或sp雜化 |
偶極矩 | 0 D |
危險性 | |
MSDS | Oxford MSDS |
相關物質 | |
相關化學品 | 2-丁炔 丁炔二酸二甲酯 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯基乙炔是一種具有化學式C6H5C≡CC6H5的化合物。該分子由兩個苯基分別連接乙炔的兩端碳原子組成。它是一種無色的晶體物質,廣泛的應用於有機合成中的結構片段,以及作為有機金屬化學當中的配體。
製備
對於這種化合物的製備有以下方法:
- 二苯基乙二酮與肼縮和得到雙(腙)化合物,然後經氧化汞氧化得到產品。[1]
- 二苯基乙烯溴化,而後發生脫鹵反應得到產品。[2]但是產物可能被二苯基乙烯污染,且不易純化。[1]
- 另一種方法從碘苯作為起始原料,通過銅鹽發生Castro-Stephens偶聯反應製備。
衍生物
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
- ^ Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
- ^ Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
- ^ Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.