丙二醛
| 丙二醛 | |||
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| IUPAC名 propanedial | |||
| 英文名 | Malondialdehyde | ||
| 識別 | |||
| 縮寫 | MDA | ||
| CAS號 | 542-78-9 
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| PubChem | 10964 | ||
| ChemSpider | 10499 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU | ||
| KEGG | C19440 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H4O2 | ||
| 摩爾質量 | 72.06 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 針狀固體[1] | ||
| 密度 | 0.991 g/mL | ||
| 熔點 | 72 °C（345 K） | ||
| 沸點 | 108 °C（381 K） | ||
| 危險性 | |||
| PEL | none[1] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關烯醛 | 羥基丙二醛 4-羥基-2-壬烯醛 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙二醛，簡稱MDA，是一種有機化合物，化學式 CH2(CHO)2。它是一種無色液體，反應性極高，通常以烯醇式存在。[2]
結構和製備
- CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO
在實驗室中，丙二醛可以由對應的縮醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。與丙二醛不同，這種縮醛是穩定，可商購的。[2]
生物合成和反應性
丙二醛可以由脂肪的脂質過氧化而成。[3]它是血栓素A2的合成中的重要產物，其中環加氧酶1或環加氧酶2通過血小板和一系列其他細胞和組織，將花生四烯酸代謝成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶進一步代謝為血栓素A2、12-羥基十七碳三烯酸和丙二醛。[4][5]
活性氧類會降解脂肪，形成丙二醛。[6]這種醛具有高反應性，是許多反應性親電試劑之一，可在細胞中引起毒性應激並形成稱為高級脂肪氧化終產物 (ALE) 的共價蛋白質加合物，類似於高級糖化終產物(AGE)。[7]這種醛的產生可用來測量生物的氧化應激水平。[8][9]
丙二醛會和DNA中的去氧腺苷和去氧鳥苷反應，形成DNA加合物，主要會產生突變原M1G。[10]精氨酸的胍基會與丙二醛縮合，得到2-氨基嘧啶。
分析
丙二醛和其它硫代巴比妥酸反應性物質 (TBARS) 會與兩倍的硫代巴比妥酸縮合，生成可通過分光光度法測定的熒光紅色衍生物。[2][11] 1-甲基-2-苯基吲哚是另一種更具選擇性的試劑。[2]
危險性和病理學
丙二醛具有高反應性，有潛在的致突變性。[12] 它被發現存在於加熱的食用油中，例如向日葵油和棕櫚油。[13]
根據一項研究，患有圓錐角膜和大疱性角膜病變的患者的角膜中，丙二醛的水平升高了。[14]丙二醛也可以在骨關節炎患者的關節組織切片中找到。[15]
在評估精子中的膜損傷時，也可以考慮丙二醛的水平（脂質過氧化的標誌）。這是至關重要的，因為氧化應激通過改變膜流動性、滲透性和損害精子功能來影響精子功能。[16]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0377. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
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