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丙二醛

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丙二醛
IUPAC名
propanedial
英文名 Malondialdehyde
識別
縮寫 MDA
CAS號 542-78-9  checkY
PubChem 10964
ChemSpider 10499
SMILES
 
  • O=CCC=O
InChI
 
  • 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
InChIKey WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
KEGG C19440
性質
化學式 C3H4O2
摩爾質量 72.06 g·mol−1
外觀 針狀固體[1]
密度 0.991 g/mL
熔點 72 °C（345 K）
沸點 108 °C（381 K）
危險性
PEL none[1]
相關物質
相關烯醛 羥基丙二醛（英語：Glucic acid）
4-羥基-2-壬烯醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙二醛，簡稱MDA，是一種有機化合物，化學式 CH2(CHO)2。它是一種無色液體，反應性極高，通常以烯醇式存在。[2]

結構和製備

丙二醛通常以烯醇式存在：[2]

CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO

在實驗室中，丙二醛可以由對應的縮醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。與丙二醛不同，這種縮醛是穩定，可商購的。[2]

生物合成和反應性

丙二醛可以由脂肪的脂質過氧化而成。[3]它是血栓素A2的合成中的重要產物，其中環加氧酶1或環加氧酶2通過血小板和一系列其他細胞和組織，將花生四烯酸代謝成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶（英語：Thromboxane-A synthase）進一步代謝為血栓素A2、12-羥基十七碳三烯酸（英語：12-Hydroxyheptadecatrienoic acid）和丙二醛。[4][5]

活性氧類會降解脂肪，形成丙二醛。[6]這種醛具有高反應性，是許多反應性親電試劑之一，可在細胞中引起毒性應激並形成稱為高級脂肪氧化終產物 (ALE) 的共價蛋白質加合物，類似於高級糖化終產物(AGE)。[7]這種醛的產生可用來測量生物的氧化應激水平。[8][9]

丙二醛會和DNA中的脫氧腺苷和脫氧鳥苷反應，形成DNA加合物（英語：DNA adducts），主要會產生突變原M1G（英語：M1G）。[10]精氨酸的胍基會與丙二醛縮合，得到2-氨基嘧啶。

分析

丙二醛和其它硫代巴比妥酸反應性物質（英語：TBARS） (TBARS) 會與兩倍的硫代巴比妥酸（英語：thiobarbituric acid）縮合，生成可通過分光光度法測定的熒光紅色衍生物。[2][11] 1-甲基-2-苯基吲哚是另一種更具選擇性的試劑。[2]

危險性和病理學

丙二醛具有高反應性，有潛在的致突變性。[12] 它被發現存在於加熱的食用油中，例如向日葵油和棕櫚油。[13]

根據一項研究，患有圓錐角膜和大疱性角膜病變（英語：Bullous keratopathy）的患者的角膜中，丙二醛的水平升高了。[14]丙二醛也可以在骨關節炎患者的關節組織切片中找到。[15]

在評估精子中的膜損傷時，也可以考慮丙二醛的水平（脂質過氧化的標誌）。這是至關重要的，因為氧化應激通過改變膜流動性、滲透性和損害精子功能來影響精子功能。[16]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0377. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  3. ^ Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL. High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues. Analytical Biochemistry. 2005, 347 (2): 201–207. PMID 16289006. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. 
  4. ^ J. Biol. Chem. 248:5673; 1973
  5. ^ Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974
  6. ^ Pryor WA, Stanley JP. Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation. J. Org. Chem. 1975, 40 (24): 3615–7. PMID 1185332. doi:10.1021/jo00912a038. 
  7. ^ Farmer EE, Davoine C. Reactive electrophile species. Curr. Opin. Plant Biol. 2007, 10 (4): 380–6. PMID 17646124. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. 
  8. ^ Moore K, Roberts LJ. Measurement of lipid peroxidation. Free Radic. Res. 1998, 28 (6): 659–71. PMID 9736317. doi:10.3109/10715769809065821. 
  9. ^ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N. A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress. Nutr Metab Cardiovasc Dis. 2005, 15 (4): 316–28. PMID 16054557. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. 
  10. ^ Marnett LJ. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde. Mutat. Res. 1999, 424 (1–2): 83–95. PMID 10064852. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. 
  11. ^ http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 網際網路檔案館的存檔，存檔日期September 14, 2006，.
  12. ^ Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7
  13. ^ Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
  14. ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases. J. Histochem. Cytochem. March 2002, 50 (3): 341–51. PMID 11850437. doi:10.1177/002215540205000306 可免費查閱. [永久失效連結]
  15. ^ Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P. Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation. Arthritis Research & Therapy. 2007, 9 (4): R76. PMC 2206377 可免費查閱. PMID 17686167. doi:10.1186/ar2274. 
  16. ^ Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. Semen characteristics and malondialdehyde levels in men with different reproductive problems. Andrology. March 2015, 3 (2): 280–286. PMID 25331426. S2CID 28027300. doi:10.1111/andr.297 （英語）. 
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