三氟乙酸酐
| 三氟乙酸酐 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Trifluoroacetic anhydride | |
| 別名 | TFAA |
| 識別 | |
| CAS號 | 407-25-0 
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| PubChem | 9845 |
| ChemSpider | 21106178 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C4F6O3 |
| 摩爾質量 | 210.03 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.511 g/mL（20 °C） |
| 熔點 | -65 °C（208 K） |
| 沸點 | 40 °C（313 K） |
| 溶解性（水） | 反應 |
| 溶解性 | 可溶於苯、二氯甲烷、乙醚、DMF、THF和乙腈 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  [1]
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H314, H332[1] |
| P-術語 | P280, P305+351+338, P310 [1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三氟乙酸酐，簡稱TFAA，化學式 (CF
3CO)
2O，是三氟乙酸的酸酐。它是乙酸酐對應的全氟化合物。
製備
三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脫水而成。[2]這個脫水反應也可以由過量的二氯乙酰氯來反應：[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
用處
在有機合成中，三氟乙酸酐有很多用處。
作為一種液體，它引入三氟甲基的反應要比對應的酰氯——三氟乙酰氯（常溫下是氣體）來的方便。
類似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脫水劑和普梅雷爾重排反應 的活化劑。[4]
在斯文氧化反應中，它可以代替草酰氯，使反應溫度可以上升到 −30 °C。[5]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 來源：Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride （2020-06-08查閱）.
- ^ Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001.
- ^ US 4595541
- ^ 4.0 4.1 Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2.
- ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012.
- ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. （原始內容 (Google Books excerpt)存檔於2021-06-09）.