三氟乙酸酐
| 三氟乙酸酐 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Trifluoroacetic anhydride | |
| 别名 | TFAA |
| 识别 | |
| CAS号 | 407-25-0 
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| PubChem | 9845 |
| ChemSpider | 21106178 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C4F6O3 |
| 摩尔质量 | 210.03 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.511 g/mL（20 °C） |
| 熔点 | -65 °C（208 K） |
| 沸点 | 40 °C（313 K） |
| 溶解性（水） | 反应 |
| 溶解性 | 可溶于苯、二氯甲烷、乙醚、DMF、THF和乙腈 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  [1]
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H314, H332[1] |
| P-术语 | P280, P305+351+338, P310 [1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三氟乙酸酐，简称TFAA，化学式 (CF
3CO)
2O，是三氟乙酸的酸酐。它是乙酸酐对应的全氟化合物。
制备
三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脱水而成。[2]这个脱水反应也可以由过量的二氯乙酰氯来反应：[3]
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
用处
在有机合成中，三氟乙酸酐有很多用处。
作为一种液体，它引入三氟甲基的反应要比对应的酰氯——三氟乙酰氯（常温下是气体）来的方便。
类似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脱水剂和普梅雷尔重排反应 的活化剂。[4]
在斯文氧化反应中，它可以代替草酰氯，使反应温度可以上升到 −30 °C。[5]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 来源：Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride （2020-06-08查阅）.
- ^ Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001.
- ^ US 4595541
- ^ 4.0 4.1 Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2.
- ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012.
- ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. （原始内容 (Google Books excerpt)存档于2021-06-09）.