使用者:Rockpelt/烷烴新版

圖中為最簡單的烷烴類--甲烷(CH₄)。此化合物僅由碳和氫組成，並且全由單鍵連接，符合烷烴類的特色。

烷烴是木星大氣層的主要成分

烷烴（拼音：Wán-tīng；英文：Alkane）是碳氫化合物下的一種飽和烴，其整體構造大多僅由碳、氫、碳－碳單鍵與碳氫單鍵所構成，同時也是最簡單的一種有機化合物，而其下又可細分出鏈烷烴與環烷烴。

得名

「烷」（Wán、ㄨㄢˊ），是化學家取「碳」右下角之火，加上「完」以造出的字。「碳」表示其結構中含有碳，而「完」表示其分子結構中碳原子化合價完足的意思。

性質概論

烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水，反應式如下：

${\rm {C_{m}H_{n}+(m+n/4)O_{2}\ {\xrightarrow {\ }}mCO_{2}+(n/2)H_{2}O}}$

烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（$C_{5}H_{12}$）：

正戊烷 戊烷	異戊烷 2-甲基丁烷	新戊烷 2,2-二甲基丙烷

物理性質

人工合成的正十二面體烷C₂₀H₂₀

烷烴有許多物理性質：

• 密度皆小於一。
• 不溶於水，但溶於有機溶劑。
• 熔點與沸點隨著分子量增大和碳鏈增長而升高，同碳數的烷烴，支鏈越多沸點越低。
• 一般情況下，碳數小於5的(甲烷到丁烷)為氣態，5-17之間的(戊烷到十七烷)為液態，18個碳(十八烷)以上為固態。

烷烴	公式	沸點 [°C]	熔點 [°C]	20°C下的狀態	密度 [g·cm3]
甲烷	CH4	-162	-183	氣體	---
乙烷	C2H6	-89	-182	氣體	---
丙烷	C3H8	-42	-188	氣體	---
丁烷	C4H10	0	-138	氣體	---
戊烷	C5H12	36	-130	液體	0.626
正己烷	C6H14	69	-95	液體	0.659
庚烷	C7H16	98	-91	液體	0.684
辛烷	C8H18	126	-57	液體	0.703
壬烷	C9H20	151	-54	液體	0.718
癸烷	C10H22	174	-30	液體	0.730
十一烷	C11H24	196	-26	液體	0.740
十二烷	C12H26	216	-10	液體	0.749
二十烷	C20H42	343	37	固體	---
三十烷	C30H62	450	66	固體	---
四十烷	C40H82	525	82	固體	---
五十烷	C50H102	575	91	固體	---

化學性質

烷烴性質很穩定，因為碳－氫鍵和碳－碳鍵相對穩定，難以斷裂。除了下面三種反應，烷烴幾乎不能進行其他反應。

氧化反應

反應通式：$R+O_{2}\ {\xrightarrow {\ }}CO_{2}+H_{2}O$
所有的烷烴都能燃燒，而且反應放熱極多。烷烴完全燃燒生成-CO₂和H₂O。如果O₂的量不足，就會產生有毒氣體一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷為例：

• CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

O₂供應不足時，反應如下：

• 2CH₄ + 3 O₂ → 2CO + 4 H₂O
• CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒，它們在燃燒時會有黑煙產生，就是炭黑。

鹵化反應

反應通式：$R+X_{2}\ {\xrightarrow {\ }}RX+HX$
由於烷烴的結構太牢固，一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應，反應的起始需要光能來產生自由基。

以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。

1. 鏈引發階段：在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
   • Cl₂ → Cl* / *Cl
     
2. 鏈增長階段：一個H原子從甲烷中脫離；CH₃Cl開始形成。
   • CH₄ + Cl* → CH₃⁺ + HCl （慢）
   • CH₃⁺ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*
3. 鏈終止階段：兩個自由基重新組合
   • Cl* 和 Cl*, 或
   • R* 和 Cl*, 或
   • CH₃* 和 CH₃*.

裂解反應

裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬於消除反應，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C₁₆H₃₄)經裂化可得到辛烷(C₈H₁₈)和辛烯(C₈H₁₆)。

由於每個鍵的環境不同，斷裂的機率也就不同，下面以丁烷的裂化為例討論這一點：

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₄ + CH₂=CH-CH₃
   • 過程中CH₃-CH₂鍵斷裂，可能性為48%；
2. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂
   • 過程中CH₂-CH₂鍵斷裂，可能性為38%；
3. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂
   • 過程中C-H鍵斷裂，可能性為14%。

裂化反應中，不同的條件能引發不同的機理，但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產生，催化裂化過程中產生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。

在工業中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產物都是氣體，稱為裂解氣。

命名

主條目：IUPAC命名法

烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。

鏈烷烴

化學通式：$C_{n}H_{2n+2}$
鏈烷烴的命名步驟為：

1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
3. 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以「,」（逗號）隔開，一起列於取代基前面。

因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式。如例己烷命名方式：

普通命名	IUPAC命名	結構簡式	結構式
己烷、 正己烷	己烷	CH3(CH2)4CH3
異己烷	2-甲基戊烷	(CH3)2CH(CH2)2CH3
新己烷	2,2-二甲基丁烷	CH3C(CH3)2CH2CH3

環烷烴

環烷烴的命名方式和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。如例環丙烷：

環丙烷，化學式為C₃H₆

結構

烷烴中，每個碳原子都是四價的，採用sp³雜化軌道，與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。
為了使鍵的排斥力最小，連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標準的正四面體形態，其鍵角為$arccos(-{1 \over 3})$），大約等於109°28′。
下面是前10種直鏈烷烴的分子式和結構模型圖。

碳數	中文名稱	化學式	結構模型圖
1	甲烷	CH4
2	乙烷	C2H6
3	丙烷	C3H8
4	丁烷	C4H10
5	戊烷	C5H12

碳數	中文名稱	化學式	結構模型圖
6	己烷	C6H14
7	庚烷	C7H16
8	辛烷	C8H18
9	壬烷	C9H20
10	癸烷	C10H22

異構體

[[Image：Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類（從左到右）： 正丁烷和異丁烷為同素異構體，化學式皆為C₄H₁₀；環丁烷和異丁烯為同素異構體，化學式皆為C₄H₈
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C₄H₆的烴類。]]

超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列，形成同素異構體。

• C₁：沒有同素異構體： 甲烷
• C₂：沒有同素異構體： 乙烷
• C₃：沒有同素異構體： 丙烷
• C₄：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷
• C₅：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
• C₆：五個異構體： 己烷
• C₁₂：三百五十五個異構體
• C₃₂： 27,711,253,769個異構體
• C₆₀： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。

應用

工業上的應用

異辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的結構式。

由於烷烴的製取成本較高（一般要用烯烴催化加氫），所以在工業上不製取烷烴，而是直接從石油中提取。由於烷烴不易發生反應，所以工業上也不把它作為化工基本原料。

烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣（主要成分為甲烷）是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用於各種發動機：

• C₁~C₄(40℃以下時的餾分)是石油氣，可作為燃料；
• C₅~C₁₁(40~200℃時的餾分)是汽油，可作為燃料，也可作為化工原料；
• C₉~C₁₈(150~250℃時的餾分)是煤油，可作為燃料；
• C₁₄~C₂₀(200~350℃時的餾分)是柴油，可作為燃料；
• C₂₀以上的餾分是重油，再經減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質。

其他

• 異辛烷是汽油抗爆震度的一個標準，其辛烷值定為100。

參看

• 環烷烴
• 烯烴 - 炔烴
• 烷基
• 官能團
• 裂化
• 烴