2-吡咯烷酮
| 2-吡咯烷酮 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidin-2-one | |||
| 別名 | 吡咯烷-2-酮 γ-丁內酰胺 2-氧代吡咯啶 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 616-45-5 
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| PubChem | 12025 | ||
| ChemSpider | 11530 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP | ||
| EINECS | 210-483-1 | ||
| ChEBI | 36592 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H7NO | ||
| 摩爾質量 | 85.1 g·mol−1 | ||
| 密度 | 1.116 g/cm3[1] | ||
| 熔點 | 25 °C（298 K） | ||
| 沸點 | 245 °C（518 K） | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號 [2]
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| GHS提示詞 | Warning | ||
| H-術語 | H319[2] | ||
| P-術語 | P305+351+338[2] | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 129 °C（264 °F） (開口)[1] 138 °C（280 °F） (閉口)[2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 2-吡咯烷酮-5-羧酸 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2-吡咯烷酮是最簡單的γ-內酰胺，可用作有機溶劑，是一種重要的有機中間體。其在室溫下為無色液體，能與水和多數有機溶劑混溶[3]。
製備
工業上常通過氨化γ-丁內酯製備2-吡咯烷酮，反應在活塞流管式反應器中發生，條件為250-290°C、0.4-1.4 MPa，催化劑為固相硅酸鎂[3]。
管式爐反應器中催化劑被設置成固定床，整個反應在氣相中進行，產率可達75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮經蒸餾提純的純度可達99.5%[3]。
其他製備方法，如催化加氫或電解還原丁二酰亞胺、烯丙基胺的（氣相氧化）羰基化、丁二腈加氫還原，隨後水解環化、在Pd-Ru催化劑存在下加氫，隨後氨水氨化製備等，都是可行的[3]。
在2010年，全球的2-吡咯烷酮需求量估計為32,000噸，其重要的生產商為巴斯夫和ISP（國際特種化學品公司，現為亞什蘭集團）[3]。
用途
2-吡咯烷酮本身被用於打印機墨盒中[4]。
部分藥物為2-吡咯烷酮的衍生物，如可替寧、多沙普侖、聚乙烯吡咯烷酮、乙琥胺和拉西坦。
2-吡咯烷酮是生產聚乙烯吡咯烷酮的前體乙烯基吡咯烷酮和溶劑NMP的中間體[3]。
安全性
2-吡咯烷酮是一種眼刺激性化學品[4]。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 16 March 2020
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2
- ^ 4.0 4.1 Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. （原始內容 (PDF)存檔於16 October 2014）.
