2-吡咯烷酮
| 2-吡咯烷酮 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidin-2-one | |||
| 别名 | 吡咯烷-2-酮 γ-丁内酰胺 2-氧代吡咯啶 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 616-45-5 
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| PubChem | 12025 | ||
| ChemSpider | 11530 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP | ||
| EINECS | 210-483-1 | ||
| ChEBI | 36592 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H7NO | ||
| 摩尔质量 | 85.1 g·mol−1 | ||
| 密度 | 1.116 g/cm3[1] | ||
| 熔点 | 25 °C（298 K） | ||
| 沸点 | 245 °C（518 K） | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 [2]
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| GHS提示词 | Warning | ||
| H-术语 | H319[2] | ||
| P-术语 | P305+351+338[2] | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 闪点 | 129 °C（264 °F） (开口)[1] 138 °C（280 °F） (闭口)[2] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 2-吡咯烷酮-5-羧酸 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2-吡咯烷酮是最简单的γ-内酰胺，可用作有机溶剂，是一种重要的有机中间体。其在室温下为无色液体，能与水和多数有机溶剂混溶[3]。
制备
工业上常通过氨化γ-丁内酯制备2-吡咯烷酮，反应在活塞流管式反应器中发生，条件为250-290°C、0.4-1.4 MPa，催化剂为固相硅酸镁[3]。
管式炉反应器中催化剂被设置成固定床，整个反应在气相中进行，产率可达75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮经蒸馏提纯的纯度可达99.5%[3]。
其他制备方法还有，催化加氢或电解还原丁二酰亚胺、烯丙基胺的（气相氧化）羰基化、丁二腈加氢还原，随后水解环化、在Pd-Ru催化剂存在下加氢，随后氨水氨化制备等[3]。
在2010年，全球的2-吡咯烷酮需求量估计为32,000吨，其重要的生产商为巴斯夫和ISP（国际特种化学品公司，现为亚什兰集团）[3]。
用途
2-吡咯烷酮本身被用于打印机墨盒中[4]。
部分药物为2-吡咯烷酮的衍生物，如可替宁、多沙普仑、聚乙烯吡咯烷酮、乙琥胺和拉西坦。
2-吡咯烷酮是生产聚乙烯吡咯烷酮的前体乙烯基吡咯烷酮和溶剂NMP的中间体[3]。
安全性
2-吡咯烷酮是一种眼刺激性化学品[4]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 11th Edition, 8027
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 16 March 2020
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2
- ^ 4.0 4.1 Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. （原始内容 (PDF)存档于16 October 2014）.
