苯氧乙醇
| 苯氧乙醇[1][2][3] | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 2-Phenoxyethanol | |
| 別名 | Phenoxyethanol Ethylene glycol monophenyl ether Phenoxytolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 玫瑰醚（Rose ether） 1-Hydroxy-2-phenoxyethane β-hydroxyethyl phenyl ether Phenyl cellosolve |
| 識別 | |
| CAS號 | 122-99-6 
|
| PubChem | 31236 |
| ChemSpider | 13848467 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU |
| ChEBI | 64275 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H10O2 |
| 摩爾質量 | 138.16 g·mol−1 |
| 外觀 | Colorless oily liquid |
| 氣味 | faint rose-like |
| 密度 | 1.102 g/cm3 |
| 熔點 | -2 °C（271 K） |
| 沸點 | 247 °C（520 K） |
| 溶解性（水） | 26 g/kg |
| 溶解性 | 可溶於氯仿、鹼、乙醚 |
| 溶解性（peanut oil） | slightly |
| 溶解性（olive oil） | slightly |
| 溶解性（acetone） | miscible |
| 溶解性（ethanol） | miscible |
| 溶解性（glycerol） | miscible |
| 蒸氣壓 | 0.001 kPa |
| 熱導率 | 0.169 W/(m⋅K) |
| 折光度n D |
1.534 (20 ℃) |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 苯乙醚 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯氧乙醇（Phenoxyethanol）是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常見於護膚霜和防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體，有抗菌及消毒的功效，一般與季銨鹽一起使用。
應用
經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品，因為2-苯氧乙醇的毒性較低，而且在化學上對銅及鉛並不活躍。在化粧品、疫苗及藥品中通常用發揮着防腐劑的功用。
此外，苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑，亦是防蚊液及消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纖維素、染料、墨水及樹脂等物品的的溶劑。 在藥品、化妝品及潤滑劑作防腐劑。苯氧乙醇只它略溶於水，在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑[4][5]。
現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會 釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。 在日本和歐盟，苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1%[7]。
生產
苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化（即威廉姆遜合成反應），例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的[1]。
功效
苯氧乙醇作為一種防腐劑，能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌、白色念珠菌酵母等微生物滅活[8]。
| 芳香醇 | 濃度 (%) | 接觸時間 (分鐘) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Escherichia coli 大腸桿菌 |
Pseudomonas aeruginosa 綠膿桿菌 |
Proteus mirabilis 奇異變形桿菌 |
Staphylococcus aureus 金黃色葡萄球菌 | ||
| 苯甲醇 | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| 苯乙醇 | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| 苯氧乙醇 | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 | |
安全性
現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品[6]。
苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原，可能在注射部位導致結節反應[10]。它可逆地抑制NMDAR介導的離子流[11] 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉，特別是當與氯丙嗪合用時[12]。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313.
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外部連結
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- Record in the Household Products Database of NLM