苯氧乙醇
| 苯氧乙醇[1][2][3] | |
|---|---|
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| |
| IUPAC名 2-Phenoxyethanol | |
| 别名 | Phenoxyethanol Ethylene glycol monophenyl ether Phenoxytolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 玫瑰醚（Rose ether） 1-Hydroxy-2-phenoxyethane β-hydroxyethyl phenyl ether Phenyl cellosolve |
| 识别 | |
| CAS号 | 122-99-6 
|
| PubChem | 31236 |
| ChemSpider | 13848467 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU |
| ChEBI | 64275 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H10O2 |
| 摩尔质量 | 138.16 g·mol−1 |
| 外观 | Colorless oily liquid |
| 气味 | faint rose-like |
| 密度 | 1.102 g/cm3 |
| 熔点 | -2 °C（271 K） |
| 沸点 | 247 °C（520 K） |
| 溶解性（水） | 26 g/kg |
| 溶解性 | 可溶于氯仿、碱、乙醚 |
| 溶解性（peanut oil） | slightly |
| 溶解性（olive oil） | slightly |
| 溶解性（acetone） | miscible |
| 溶解性（ethanol） | miscible |
| 溶解性（glycerol） | miscible |
| 蒸气压 | 0.001 kPa |
| 热导率 | 0.169 W/(m⋅K) |
| 折光度n D |
1.534 (20 ℃) |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯乙醚 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯氧乙醇（Phenoxyethanol）是一种经常用于护肤产品的酚醚类有机化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常见于护肤霜和防晒霜。苯氧乙醇是一种无色的油状液体，有抗菌及消毒的功效，一般与季铵盐一起使用。
应用
经常在生物性缓冲溶液里被用作有剧毒的叠氮化钠的替代品，因为2-苯氧乙醇的毒性较低，而且在化学上对铜及铅并不活跃。在化妆品、疫苗及药品中通常用发挥着防腐剂的功用。
此外，苯氧乙醇亦是香水里的固定剂，亦是防蚊液及消毒药水的成份。也可以用作醋酸纤维素、染料、墨水及树脂等物品的的溶剂。 在药品、化妆品及润滑剂作防腐剂。苯氧乙醇只它略溶于水，在水产养殖业及有机合成过程里可用来作为鱼类的麻醉剂[4][5]。
现时作为防腐剂标准的化合物，一般都会 释放甲醛，而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物，苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品[6]。 在日本和欧盟，苯氧乙醇在化妆品内的浓度被限制在1%[7]。
生产
苯氧乙醇是通过苯酚的羟乙基化（即威廉姆逊合成反应），例如在碱金属氢氧化物或碱金属硼氢化物存在下制备的[1]。
功效
苯氧乙醇作为一种防腐剂，能够有效令相当剂量的革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、白色念珠菌酵母等微生物灭活[8]。
| 芳香醇 | 浓度 (%) | 接触时间 (分钟) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Escherichia coli 大肠杆菌 |
Pseudomonas aeruginosa 绿脓杆菌 |
Proteus mirabilis 奇异变形杆菌 |
Staphylococcus aureus 金黄色葡萄球菌 | ||
| 苯甲醇 | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| 苯乙醇 | 1.25 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | 5 | |
| 苯氧乙醇 | 1.25 | 15 | 2.5 | 2.5 | >30 |
| 2.5 | 2.5 | 2.5 | 2.5 | >30 | |
安全性
现时作为防腐剂标准的化合物，一般都会释放甲醛，而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物，苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品[6]。
苯氧乙醇是一种疫苗防腐剂和潜在的过敏原，可能在注射部位导致结节反应[10]。它可逆地抑制NMDAR介导的离子流[11] 。摄入可能导致婴儿的中枢神经系统和呼吸抑制、呕吐和腹泻，特别是当与氯丙嗪合用时[12]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313.
|contribution=被忽略 (帮助) - ^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ David R. Lide (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010
- ^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作为大小两个组别的白鲷鱼(Diplodus sargus L.)和尖鼻鲷鱼 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉剂的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始内容存档于2009-02-26）.
- ^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始内容存档于2012-01-21） （英语）.
- ^ 6.0 6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816.
- ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04） （日语）.
- ^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英语）.
- ^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551.
|contribution=被忽略 (帮助) - ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (编), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英语）.
- ^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始内容存档于2017-01-23）.
外部链接
- 2-Phenoxyethanol. MSDS. [2011-06-05]. （原始内容存档于2007-10-25）.
- Record in the Household Products Database of NLM