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氫化鋁鋰

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氫化鋁鋰
結構式
晶胞球棍模型
IUPAC名
Lithium aluminium hydride
別名 氫化鋰鋁
四氫鋁鋰
四氫合鋁酸鋰
Lithal
Lithium alanate
Lithium aluminohydride
Lithium tetrahydridoaluminate
Lithium tetrahydridoaluminate(III)
識別
縮寫 LAH
CAS號 16853-85-3 ?
14128-54-2（2H4） ?
PubChem 28112
11062293（2H4）
11094533（3H4）
ChemSpider 26150 checkY
SMILES
 
  • [Li+].[AlH4-]
InChI
 
  • 1S/Al.Li.4H/q-1;+1;;;;
InChIKey OCZDCIYGECBNKL-UHFFFAOYSA-N
Gmelin 13167
EINECS 240-877-9
ChEBI 301​42
RTECS BD0100000
性質
化學式 LiAlH4
摩爾質量 37.95 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體（純時）
灰色粉末（工業品）
密度 0.917 g/cm3，固體
熔點 150 ℃（423 K）分解
溶解性（水） 反應
結構
晶體結構 單斜
空間群 P21c
危險性[1]
歐盟編號 001-002-00-4
R/S術語 R15, S7/8, S24/25, S43
GHS危險性符號
易燃物
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H260
主要危害 高度易燃
NFPA 704
2
3
2
W
閃點 125 °C
相關物質
相關氫化物 氫化鋁
硼氫化鈉
氫化鈉
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氫化鋁鋰（Lithium Aluminium Hydride）是一個複合氫化物，分子式為LiAlH4。氫化鋁鋰縮寫為LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和酰胺的還原。純的氫化鋁鋰是白色晶狀固體，在120°C以下和乾燥空氣中相對穩定，但遇水分解。

製備

1947年，H. I. Schlesinger、A. C. Bond和A. E. Finholt首次製得氫化鋁鋰，其方法是令氫化鋰與無水三氯化鋁在乙醚中進行反應[2][3]：

4LiH + AlCl3 −Et2O→ LiAlH4 + 3LiCl

這個反應一般稱為 Schlesinger ，反應產率以三氯化鋁計算為86%。反應開始時要加入少量氫化鋁鋰作為引發劑，否則反應要經歷一段誘導期才能發生，並且一旦開始後會以猛烈的速度進行，容易發生事故[4]。

Schlesinger 法有很多缺點，如需要用引發劑、氫化鋰要求過量和高度粉細、需要用稀缺的原料金屬鋰、反應中3/4的氫化鋰轉化為價廉的氯化鋰等[4]。雖然如此，相對於其他方法，Schlesinger 法較簡便，至今仍是製取氫化鋁鋰的主要方法。

其他製取氫化鋁鋰的方法包括[4]：

LiH + Al + 2H2 → LiAlH4
Na + Al + 2H2 → NaAlH4
NaAlH4 + LiCl −Et2O→ LiAlH4 + NaCl

其中LiCl由氫化鋁鋰的醚溶液過濾掉，隨後使氫化鋁鋰析出，獲得包含1%（w/w）左右LiCl的產品。[5]

上述的氫化鋁鈉若換成氫化鋁鉀也可反應，可與氯化鋰或是乙醚或四氫呋喃中的氫化鋰反應。[6]

氫化鋁鋰是白色固體，但工業品由於含有雜質，通常為灰色粉末。[3]氫化鋁鋰可以通過從乙醚中重新結晶來提純，若進行大規模的提純可以使用索氏提取器。一般來說，不純的灰色粉末用於合成，因為雜質是無害的，可以很容易地與有機產物分離。純氫化鋁鋰粉末是在空氣中自燃，但大塊晶體不易自燃。[7]一些氫化鋁鋰工業品中會包含礦物油，以防止材料與空氣中的水反應，但更通常的作法是放入防水塑料袋中密封。[8]

結構

LiAlH4粉末掃描電子顯微影像。
LiAlH4樣品的X射線粉末衍射模式。星號表明有雜質，可能是LiCl。

氫化鋁鋰具有單斜的晶體結構，空間群為P21c，AlH4−離子為四面體結構。氫化鋁鋰中，Li+ 與五個AlH
4-正四面體相鄰，並與每個正四面體中的一個氫原子分別成鍵，與其中四個的距離為 1.88－2.00Å，與第五個氫的距離稍長，為 2.16Å[9]，成雙角錐排列。其晶胞參數為：a = 4.82，b = 7.81，c = 7.92 Å，α = γ = 90° 和 β = 112°。在高壓（>2.2 GPa）下，氫化鋁鋰會發生相變，成為β-LiAlH4。[10]

下圖為氫化鋁鋰的晶胞模型，紫色球代表鋰原子，黃褐色正四面體代表AlH4。

溶解度

氫化鋁鋰可溶於多種醚溶液中，不過，由於雜質的催化作用，氫化鋁鋰可能會自動分解，但是在四氫呋喃中表現得更穩定，因此雖然在四氫呋喃的溶解度較低，相比乙醚，四氫呋喃應該是更好的溶劑。[11]

LiAlH4的溶解度（mol/L）[11]
溫度（℃）
溶劑 0 25 50 75 100
乙醚 – 5.92 – – –
四氫呋喃 – 2.96 – – –
乙二醇二甲醚 1.29 1.80 2.57 3.09 3.34
二乙二醇二甲醚 0.26 1.29 1.54 2.06 2.06
三乙二醇二甲醚 0.56 0.77 1.29 1.80 2.06
四乙二醇二甲醚 0.77 1.54 2.06 2.06 1.54
二噁烷 – 0.03 – – –
二丁醚 – 0.56 – – –

熱力學數據

下表總結了氫化鋁鋰和涉及氫化鋁鋰的反應的熱力學數據[12][13]，分別以標準狀態下焓、熵和吉布斯能變化的形式表示。

LiAlH4參與反應的熱力學數據
反應 ΔH°
（kJ/mol）		 ΔS°
（J/(mol·K)）		 ΔG°
（kJ/mol）		 備註
Li (s) + Al (s) + 2 H2(g) → LiAlH4 (s) −116.3 −240.1 −44.7 由單質進行的標準合成。
LiH (s) + Al (s) + 3/2 H2 (g) → LiAlH4 (s) −25.6 −170.2 23.6 其中ΔH°f(LiH) = −90.5，ΔS°f(LiH) = −69.9，ΔG°f(LiH) = −68.3.
LiAlH4 (s) → LiAlH4 (l) 22 – – 熔融熱，數據可能不可靠。
LiAlH4 (l) → ⅓ Li3AlH6 (s) + ⅔ Al (s) + H2 (g) 3.46 104.5 −27.68 ΔS°是由ΔH°和ΔG°的報告值計算。

反應

熱分解反應

氫化鋁鋰在常溫下是亞穩的。在長時間的貯存中，氫化鋁鋰會分解成Li3AlH6和LiH。[14]這一過程可以通過鈦、鐵、釩等助催化元素來加速。

差示掃描量熱法測定LiAlH4樣品

當加熱氫化鋁鋰時，其反應機理分為3步：[14][15][16]

3 LiAlH4 → Li3AlH6 + 2 Al + 3 H2 （R1）
2 Li3AlH6 → 6 LiH + 2 Al + 3 H2 （R2）
2 LiH + 2 Al → 2 LiAl + H2 （R3）

R1通常以氫化鋁鋰的熔化開始，溫度範圍為150－170℃[17][18][19]，接着立即分解為Li3AlH6，但是R1是在低於LiAlH4熔點的情況下進行的。[20]在大約200℃時，Li3AlH6分解成LiH[14][16][19]和Al（R2） ，接着在400℃以上分解成LiAl（R3）[16]。反應R1在實際中是不可逆的，而R3是可逆反應，在500℃時的平衡壓強是25千帕。在有適當催化劑的情況下，R1和R2反應可以在常溫下發生。[21]

水解反應

LiAlH4遇水迅速反應並放出氫氣：[3]

LiAlH4 + 2H2O → LiAlO2 + 4H2
LiAlH4 + 4H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4H2

由於放出的氫是定量的，該反應可用來測定樣品中氫化鋁鋰的含量。為了防止反應過於劇烈，常加入一些二噁烷、乙二醇二甲醚或四氫呋喃作為稀釋劑[4]。

這一反應提供了一個有用的實驗室製取氫氣的方法。長期暴露在空氣中的樣品通常會發白，因為樣品已經吸收了足夠的水分，生成了由氫氧化鋰和氫氧化鋁組成的白色混合物。[22]

氨解反應

LiAlH4 的乙醚或四氫呋喃溶液能同氨猛烈作用放出氫氣：[4]

2LiAlH4 + 5NH3 → [LiAlH(NH2)2]2NH + 6H2

當氨的量不足時，發生如下反應：[4]

LiAlH4 + 4NH3 → LiAl(NH2)4 + 2H2

NH3/LiAlH4比值更小時，則氨中的三個氫都可被取代：[12]

LiAlH4 + NH3 → Li[Al(NH2)4]

合成其他複合氫化物或簡單氫化物

氫化鋁鋰幾乎可以與所有的鹵化物反應生成相應的配位鋁氫化物，當配位鋁氫化物不穩定時，則分解為相應的氫化物。通式為：

nLiAlH4 + MXn → M(AlH4)n + nLiX
M(AlH4)n → MHn + nAlH3

因此可通過此方法製備很多金屬或非金屬氫化物，如：[12]

2LiAlH4 + ZnI2 −(−40℃，乙醚)→ ZnH2 + 2AlH3 + 2LiI
LiAlH4 + 4 NaCl → 4 NaH + LiCl + AlCl3

與氫化物的反應

氫化鋁鋰可與NaH在四氫呋喃中進行複分解反應，高效的生產氫化鋁鈉（NaAlH4）：

LiAlH4 + NaH → NaAlH4 + LiH

氫化鋁鉀（KAlH4）可以用二乙二醇二甲醚作為溶劑，以類似的方式製取：[6]

LiAlH4 + KH → KAlH4 + LiH

作為還原劑

氫化鋁鋰的有機反應
氫化鋁鋰的有機反應

氫化鋁鋰可將很多有機化合物還原[3]，實際中常用其乙醚或四氫呋喃溶液。氫化鋁鋰的還原能力比相關的硼氫化鈉更強大，因為Al-H鍵弱於B-H鍵。[23]由於存儲和使用不方便，工業上常用氫化鋁鋰的衍生物雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉（紅鋁）作為還原劑[24]，但在小規模的工業生產中還是會使用氫化鋁鋰。

醇環氧化合物醇醇醇醛腈酰胺胺羧酸醇疊氮化合物胺酯酮

能被氫化鋁鋰還原的官能團主要包括：

  • 鹵代烷被還原成烷烴[25][26]。碘代烷反應最快，其次是溴代烷和氯代烷。此反應中一級鹵代烷（伯鹵代烷）性能較好，所得產物發生構型轉化，因此認為該反應是SN2機理。二級鹵代烷（仲鹵代烷）也可用此法還原，三級鹵代烴（叔鹵代烷）容易發生消除反應，不適用此法[27][28]。氫化鋁鋰只能用於還原醇基在附近的炔烴，不能用於還原簡單烯烴和芳香烴。[29]
  • 硅鹵化物等還原為硅烷[4]，如：
LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2
LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2
LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2

LiAl(OR)2H2 是將酰胺還原為醛的適宜試劑，LiAl(OC(CH3)3)3H 是將酰氯還原為醛的適宜試劑[4]，而利用氫化鋁鋰不能將酰氯部分還原生成對應的醛，因為氫化鋁鋰會將後者完全還原為伯醇，因此必須要使用更溫和的三叔丁氧基氫化鋁鋰（LiAl(OC(CH3)3)3H）來還原酰氯。三叔丁氧基氫化鋁鋰與酰氯的反應比與醛的反應迅速得多，例如在異戊酸中加入氯化亞碸會生成異戊酰氯，這時可利用三叔丁氧基氫化鋁鋰將異戊酰氯還原為異戊醛，產率能達到65%。[40]

儲氫

不同儲氫方式的容積和種類儲氫密度，金屬氫化物用方框表示，複合氫化物用三角形表示（包括LiAlH4）。上述報告值不包含容器質量，而美國能源部FreedomCAR目標包含容器質量。

LiAlH4包含質量分數為10.6%的氫，這使氫化鋁鋰成為一種有潛力的儲氫介質，可用於未來的燃料電池機車。由於氫化鋁鋰有與摻雜Ti的NaAlH4的氫含量和可逆儲氫特性[41]，因此在21世紀10年代，新興研究的重點轉移到了LiAlH4。氫化鋁鋰的實證研究已被投入，致力於通過催化劑摻雜和球磨來加快分解反應速率。[42] 為了利用氫化鋁鋰的全部氫容量，中間反應物LiH必須被脫氫。由於LiH的熱穩定性很強，其需要超過400℃的溫度才能脫氫，因此無法用於運輸工具。若將LiH + Al作為最終產物，儲氫容量減少到7.96%的質量分數。另一個有關儲氫的問題是反向循環到LiAlH4。由於其穩定性較差，因此需要超過1兆帕的極高氫壓才能反向循環到LiAlH4。[42]循環只需要R2反應，也就是將Li3AlH6作為原料，單獨的一步中能儲存質量分數為5.6%的氫，而對於NaAlH4需要兩步才能達到同等儲氫量。不過迄今為止，這一嘗試還未成功。

參見

參考文獻

  1. ^ Index no. 001-002-00-4 of Annex VI, Part 3, to Regulation (EC) No 1272/2008 of the European Parliament and of the Council of 16 December 2008 on classification, labelling and packaging of substances and mixtures, amending and repealing Directives 67/548/EEC and 1999/45/EC, and amending Regulation (EC) No 1907/2006. OJEU L353, 31.12.2008, pp 1–1355 at p 340.
  2. ^ Finholt, A. E.; Bond, A. C.; Schlesinger, H. I. Lithium Aluminum Hydride, Aluminum Hydride and Lithium Gallium Hydride, and Some of their Applications in Organic and Inorganic Chemistry. Journal of the American Chemical Society. 1947, 69: 1199－1203. doi:10.1021/ja01197a061. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Gerrans, G.C. and Hartmann-Petersen, P. Sasol Encyclopaedia of Science and Technology. New Africa Books. 2007: 143. ISBN 1869283848. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 張青蓮等。《無機化學叢書》第一卷。北京：科學出版社。
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Holleman, A. F., Wiberg, E., Wiberg, N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102nd ed.. de Gruyter. 2007. ISBN 978-3-11-017770-1. 
  6. ^ 6.0 6.1 Santhanam, Ranganathan; Sean Mcgrady, G. Synthesis of alkali metal hexahydroaluminate complexes using dimethyl ether as a reaction medium. Inorganica Chimica Acta. 2008, 361: 473. doi:10.1016/j.ica.2007.04.044. 
  7. ^ Keese, Reinhart; Brändle, Martin and Toube, Trevor Philip. Practical organic synthesis: a student's guide. John Wiley and Sons. 2006: 134. ISBN 0470029668. 
  8. ^ Andreasen, A.; Vegge, T.; Pedersen, A.S. Dehydrogenation kinetics of as-received and ball-milled LiAlH4 (PDF). Journal of Solid State Chemistry. 2005, 178: 3672 [2010-09-10]. doi:10.1016/j.jssc.2005.09.027. （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-03）. 
  9. ^ F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson, Carlos A. Murillo, and Manfred Bochmann, Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed.. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-19957-5.
  10. ^ Løvvik, O.M.; Opalka, S.M.; Brinks, H.W.; Hauback, B.C. Crystal structure and thermodynamic stability of the lithium alanates LiAlH4 and Li3AlH6. Physical Review B. 2004, 69: 134117. doi:10.1103/PhysRevB.69.134117. 
  11. ^ 11.0 11.1 Mikheeva, V. I.; Troyanovskaya, E. A. Solubility of lithium aluminum hydride and lithium borohydride in diethyl ether. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 1971, 20: 2497. doi:10.1007/BF00853610. 
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. 2003: 492. ISBN 978-0-07-049439-8. 
  13. ^ Smith, Martin B.; Bass, George E. Heats and Free Energies of Formation of the Alkali Aluminum Hydrides and of Cesium Hydride.. Journal of Chemical & Engineering Data. 1963, 8: 342. doi:10.1021/je60018a020. 
  14. ^ 14.0 14.1 14.2 Dymova T. N.; Aleksandrov, D. P.; Konoplev, V. N.; Silina,T. A.; Sizareva; A. S. Russ. J. Coord. Chem. 1994, 20: 279.  缺少或|title=為空 (幫助)
  15. ^ Dilts, J. A.; Ashby, E. C. Thermal decomposition of complex metal hydrides. Inorganic Chemistry. 1972, 11: 1230. doi:10.1021/ic50112a015. 
  16. ^ 16.0 16.1 16.2 Blanchard, D; Brinks, H; Hauback, B; Norby, P. Desorption of LiAlH4 with Ti- and V-based additives. Materials Science and Engineering B. 2004, 108: 54. doi:10.1016/j.mseb.2003.10.114. 
  17. ^ Chen, Jun; Kuriyama, Nobuhiro; Xu, Qiang; Takeshita, Hiroyuki T.; Sakai, Tetsuo. Reversible Hydrogen Storage via Titanium-Catalyzed LiAlH4and Li3AlH6. The Journal of Physical Chemistry B. 2001, 105: 11214. doi:10.1021/jp012127w. 
  18. ^ Balema, V. Solid state phase transformations in LiAlH4 during high-energy ball-milling. Journal of Alloys and Compounds. 2000, 313: 69. doi:10.1016/S0925-8388(00)01201-9. 
  19. ^ 19.0 19.1 Andreasen, A. Effect of Ti-doping on the dehydrogenation kinetic parameters of lithium aluminum hydride. Journal of Alloys and Compounds. 2006, 419: 40. doi:10.1016/j.jallcom.2005.09.067. 
  20. ^ Andreasen, A; Pedersen, A S; Vegge, T. Dehydrogenation kinetics of as-received and ball-milled LiAlH4. Journal of Solid State Chemistry. 2005, 178: 3672. doi:10.1016/j.jssc.2005.09.027. 
  21. ^ Balema, V; Wiench, J. W.; Dennis, K. W.; Pruski, M.; Pecharsky, V. K. Titanium catalyzed solid-state transformations in LiAlH4 during high-energy ball-milling. Journal of Alloys and Compounds. 2001, 329: 108. doi:10.1016/S0925-8388(01)01570-5. 
  22. ^ Pohanish, Richard P. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens 5th. William Andrew Publishing. 2008: 1540. ISBN 978-0-8155-1553-1. 
  23. ^ Brown, H. C. Org. React. 1951, 6: 469.  缺少或|title=為空 (幫助)
  24. ^ Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride. [2018-07-30]. （原始內容存檔於2019-06-05）. 
  25. ^ Johnson, J. Enoch; Blizzard, Ronald H.; Carhart, Homer W. Hydrogenolysis of alkyl halides by lithium aluminum hydride.. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (11): 3664. PMID 18121883. doi:10.1021/ja01191a035. 
  26. ^ Krishnamurthy, S.; Brown, Herbert C. Selective reductions. 28. The fast reaction of lithium aluminum hydride with alkyl halides in THF. A reappraisal of the scope of the reaction. The Journal of Organic Chemistry. 1982, 47: 276. doi:10.1021/jo00341a018. 
  27. ^ 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版上冊。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 7-04-016637-2
  28. ^ Carruthers, W. Some modern methods of organic synthesis. Cambridge University Press. 2004: 470. ISBN 0521311179. 
  29. ^ Wender, P. A.; Holt, D. A.; Sieburth, S. Mc N. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.456 (1990); Vol. 64, p.10 (1986). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  30. ^ Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schwickardi, R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.256 (2004); Vol. 76, p.110 (1999). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  31. ^ Oi, R.; Sharpless, K. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.251 (1998); Vol. 73, p.1 (1996). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  32. ^ Koppenhoefer, B.; Schurig, V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.434 (1993); Vol. 66, p.160 (1988). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  33. ^ Barnier, J. P.; Champion, J.; Conia, J. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.129 (1990); Vol. 60, p.25 (1981). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  34. ^ Elphimoff-Felkin, I.; Sarda, P. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.769 (1988); Vol. 56, p.101 (1977). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  35. ^ Rickborn, Bruce; Quartucci, Joe. Stereochemistry and Mechanism of Lithium Aluminum Hydride and Mixed Hydride Reduction of 4-t-Butylcyclohexene Oxide. The Journal of Organic Chemistry. 1964, 29: 3185. doi:10.1021/jo01034a015. 
  36. ^ Seebach, D.; Kalinowski, H.-O.; Langer, W.; Crass, G.; Wilka, E.-M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.41 (1990). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  37. ^ Park, C. H.; Simmons, H. E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.382 (1988); Vol. 54, p.88 (1974). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  38. ^ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J.; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. Organic Syntheses, Vol. 82, p.87 (2005). (全文 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  39. ^ Robert F. Nystrom, Weldon G. Brown. Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminum Hydride. III. Halides, Quinones, Miscellaneous Nitrogen Compounds1. Journal of the American Chemical Society. 1948-11, 70 (11): 3738–3740 [2018-05-30]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01191a057. （原始內容存檔於2018-09-16） （英語）. 
  40. ^ Wade, L. G. Jr., Organic Chemistry, 6th edition (Pearson Prentice Hall, 2006, ISBN 0-13-147871-0)
  41. ^ Bogdanovic, B; Schwickardi, M. Ti-doped alkali metal aluminium hydrides as potential novel reversible hydrogen storage materials. Journal of Alloys and Compounds. 1997,. 253-254: 1. doi:10.1016/S0925-8388(96)03049-6. 
  42. ^ 42.0 42.1 Varin, R A; Czujko, T; Wronski, Z S. Nanomaterials for Solid State Hydrogen Storage 5th. Springer. 2009: 338. ISBN 978-0-387-77711-5. 

延伸閱讀

  • Wiberg, Egon & Amberger, Eberhard. Hydrides of the elements of main groups I-IV. Elsevier. 1971. ISBN 0-444-40807-X. 
  • Hajos, Andor. Complex Hydrides and Related Reducing Agents in Organic Synthesis. Elsevier. 1979. ISBN 0-444-99791-1. 
  • Lide (ed.), David R. Handbook of chemistry and physics. CRC Press. 1997. ISBN 0-8493-0478-4. 

外部連結

取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=氢化铝锂&oldid=79883753」