二乙基氰化铝
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二乙基氰化铝 | |
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IUPAC名 diethylalumanylformonitrile | |
别名 |
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识别 | |
CAS号 | 5804-85-3 |
PubChem | 16683962 |
性质 | |
化学式 | C5H10AlN |
摩尔质量 | 111.12 g·mol−1 |
外观 | 无色浆状物[1] 暗棕色澄清液体(1 M甲苯溶液)[2] |
密度 | 0.864 g/cm3 (25 °C,液体) |
沸点 | 162 °C(0.02 mmHg)[1] |
溶解性(水) | 反应 |
溶解性 | 苯、甲苯、二异丙醚 |
危险性 | |
闪点 | 7 °C[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二乙基氰化铝(Nagata试剂)[3]是一种有机铝化合物,化学式为((C
2H
5)
2AlCN)
n,它可用作α,β-不饱和酮的氢氰化反应的试剂。[4][5][6]
合成
二乙基氰化铝可由三乙基铝和略过量的氰化氢于室温以下反应制得:[1]
- n Et
3Al + n HCN → (Et
2AlCN)
n + n EtH
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 Takeshi Nakai, Katsuhiko Tomooka, Ananda Kumar Kanduluru. Diethylaluminum Cyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS), 2018. doi:10.1002/047084289X.rd165m.pub2
- ^ 2.0 2.1 MSDS - 276863. Sigma-Aldrich. [December 9, 2012].
- ^ Nagata, W. Diethylaluminum cyanide. Organic Syntheses. 1988, VI: 307. doi:10.15227/orgsyn.052.0090.
- ^ Nagata, W. Alkylaluminum cyanides as potent reagents for hydrocyanation. Tetrahedron Lett. 1966, 7 (18): 1913–1918. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X.
- ^ Wade, K.; Wyatt, B. K. Reactions of organoaluminium compounds with cyanides. Part III. Reactions of trimethylaluminium, triethylaluminium, dimethylaluminium hydride, and diethylaluminium hydride with dimethylcyanamide. J. Chem. Soc. 1969: 1121–1124. doi:10.1039/J19690001121.
- ^ Coates, G. E.; Mukherjee, R. N. 35. Dimethylaluminium cyanide and its gallium, indium, and thallium analogues; beryllium and methylberyllium cyanide. J. Chem. Soc. 1963: 229–232. doi:10.1039/JR9630000229.