跳转到内容

硫酸孕烯醇酮

维基百科，自由的百科全书
硫酸孕烯醇酮
Skeletal formula
Ball-and-stick model of pregnenolone sulfate as an anion
IUPAC名
[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
别名 Pregn-sulf; Pregnenolone monosulfate; Pregnenolone hydrogen sulfate; Pregnenolone 3β-sulfate; 5-Pregnen-3β-ol-20-one sulfate; (3β)-3-(Sulfooxy)pregn-5-en-20-one; 5-Pregnen-3β-sulfate-20-one; 20-Oxo-5-pregnen-3β-yl sulfate
识别
CAS号 1247-64-9  checkY
PubChem 105074
ChemSpider 94802
SMILES
 
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)C
InChI
 
  • 1/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19H,5-12H2,1-3H3,(H,23,24,25)/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX
IUPHAR配体 4290
性质
化学式 C21H32O5S
摩尔质量 396.54 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硫酸孕烯醇酮（英语：Pregnenolone sulfate，缩写PREG-S、PREGS，也可称为孕-5-烯-3β-硫酸酯-20-酮，pregn-5-en-3β-ol-20-one 3β-sulfate）是一种内源性的神经甾体，合成自孕烯醇酮[1][2]，常作为益智药和抗抑郁药[2]。

硫酸孕烯醇酮在化学结构上属于孕烷的衍生物，是孕烯醇酮的C3β位置羟基的硫酸酯，结构上接近硫酸脱氢表雄酮（DHEA-S），同样是C3β位置羟基的硫酸酯，甾体变为了脱氢表雄酮（DHEA）。

类固醇生成通路，PREGS的前体孕烯醇酮位于左上

合成

硫酸孕烯醇酮在体内由孕烯醇酮硫酸化而来，孕烯醇酮本身由胆固醇侧链裂解酶（CYP11A1）催化胆固醇裂解而来。

分布

硫酸孕烯醇酮无法通过血脑屏障[3][4]。


参考文献

  1. ^ Harteneck C. Pregnenolone sulfate: from steroid metabolite to TRP channel ligand. Molecules. 2013, 18 (10): 12012–28. PMID 24084011. doi:10.3390/molecules181012012. 
  2. ^ 2.0 2.1 Reddy DS. Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Prog. Brain Res. 2010, 186: 113–37. PMC 3139029 可免费查阅. PMID 21094889. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. 
  3. ^ Jong Rho; Raman Sankar; Carl E. Stafstrom. Epilepsy: Mechanisms, Models, and Translational Perspectives. CRC Press. 18 June 2010: 479– [2019-10-12]. ISBN 978-1-4200-8560-0. （原始内容存档于2020-08-18）. 
  4. ^ CIBA Foundation Symposium. Steroids and Neuronal Activity. John Wiley & Sons. 30 April 2008: 101– [2019-10-12]. ISBN 978-0-470-51399-6. （原始内容存档于2020-08-19）. 


检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=硫酸孕烯醇酮&oldid=76237307”