Β-硝基苯乙烯
| Β-硝基苯乙烯 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 [(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzene | |
| 英文名 | β-Nitrostyrene |
| 别名 | β-硝基苯乙烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 102-96-5 
|
| PubChem | 5284459 |
| ChemSpider | 4447524 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN |
| EINECS | 203-066-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H7NO2 |
| 摩尔质量 | 149.15 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色晶体 |
| 熔点 | 58 °C（331 K） |
| 沸点 | 255 °C（528 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
β-硝基苯乙烯是一种芳香化合物和硝基烯烃，用于靛蓝的化学合成，[1]也用于合成杀生物薄膜剂溴硝基苯乙烯。[2]
应用
β-硝基苯乙烯是杀生物薄膜剂和染料的前体。举个例子，溴硝基苯乙烯可以由硝基苯乙烯溴化再脱卤而成，[2]而2-硝基苯甲醛可以由硝基苯乙烯和臭氧反应而成。[1]
亚历山大·舒尔金在其著作PiHKAL中描述，很多迷幻药物苯乙胺衍生物和苯丙胺衍生物的合成前体是硝基苯乙烯。它可被氢化铝锂还原成最终产物（胺）。[3]
制备
β-硝基苯乙烯可以由苯甲醛和硝基甲烷的亨利反应[4][5]或是直接用一氧化氮硝化苯乙烯反应而成。[6]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Wright, Elaine; Brühne, Friedrich. Benzaldehyde. 2000: 8. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_463.
|journal=被忽略 (帮助) - ^ 2.0 2.1 Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Aliphatic. 2000: 6. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401.
|journal=被忽略 (帮助) - ^ Shulgin, Alexander. Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. 1991. ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1035. ISBN 9780582462366.
- ^ Worrall, David E. Nitrostyrene (PDF). Org. Synth. 1929, 9: 66 [13 January 2014]. doi:10.15227/orgsyn.009.0066. （原始内容存档 (PDF)于2022-03-08）.
- ^ Mukaiyama, T.; Hata E.; Yamada, T. Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide. Chemistry Letters. 1995, 24 (7): 505–506 [5 January 2014]. doi:10.1246/cl.1995.505. （原始内容存档于2021-08-03）.