西替利嗪
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臨床資料 | |
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读音 | /sɛˈtɪrɪziːn/ |
商品名 | Allacan、Piriteze、Zyrtec及其他 |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
MedlinePlus | a698026 |
核准狀況 | |
懷孕分級 |
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给药途径 | 口服給藥 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 | |
藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 吸收良好 (>70%)[1] |
血漿蛋白結合率 | 88–96%[1] |
药物代谢 | 甚少 (非細胞色素P450介導)[3][2] |
藥效起始時間 | 20–42分鐘[2] |
生物半衰期 | 平均: 8.3小時[3][2] 範圍: 6.5–10小時[4] |
作用時間 | ≥24小時[4] |
排泄途徑 | 尿液: 70–85%[3] 糞便: 10–13%[3] |
识别信息 | |
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CAS号 | 83881-51-0 ![]() |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.223.545 |
化学信息 | |
化学式 | C21H25ClN2O3 |
摩尔质量 | 388.89 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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西替利
使用後常見的副作用有嗜睡、口乾、頭痛和腹痛。[6]因為第二代H1-組織胺拮抗劑對組織胺H1受體更具選擇性,嗜睡程度通常會低於第一代拮抗劑造成的。[7][5]在此類第二代拮抗劑中,西替利嗪會導致嗜睡。[7]不會引起嗜睡的第二代拮抗劑有非索非那定和氯雷他定。[7]
在中国大陆,自2008年1月11日起,盐酸西替利嗪由处方药转换为非处方药。[9]在香港以治敏速的名字由葛蘭素史克以非處方藥發售。某些人或對鹽酸西替利嗪產生嗜睡副作用,故建議在服用該藥物後避免駕駛交通工具或操作機器等。
個體於懷孕期間使用似乎對於胎兒安全。但出於對嬰兒安全的顧慮,不建議進行母乳哺育的個體使用。[10]此藥物透過阻斷組織胺H1受體(主要存在於大腦以外的部位)而發揮作用。[6]
此藥物於1983年取得美國專利,[11][12]並於1987年獲准用於醫療用途。[13]此藥物已被納入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[14]市面上有其通用名藥物流通。[5]西替利嗪於2021年在美國最常使用處方藥中排名第49,開立的處方箋超過1,300萬張。[15][16]
醫療用途
過敏反應
西替利嗪的主要適應症是花粉熱和其他過敏反應。由於這類搔癢和發紅症狀是由組織胺作用於H1受體所引起,阻斷這些受體可暫時將症狀緩解。[17]
西替利嗪也常用於治療急性和(在特殊情況下)慢性蕁麻疹,它於此比任何其他第二代拮抗劑更為有效。[17]
市售配方
在美國有5毫克和10毫克的片劑,以非處方藥形式銷售。 劑量到20毫克時只能透過處方取得。[3]也可依處方取得1毫克/毫升糖漿口服劑。在英國的一般藥物銷售清單上可一次購得30片(每片10毫克)片劑,無需處方且無需藥劑師監督。[18]藥物的配方中有片劑、膠囊或糖漿的形式。[18]
不良反應
使用西替利嗪常見的副作用有頭痛、口乾、嗜睡和疲勞,而更嚴重但屬罕見的副作用有心跳過速和水腫。[19]
停藥後搔癢
長期使用(通常超過六個月)此藥物,停用後可能會導致搔癢(全身發癢)症狀出現。[20][21][22]
美國食品藥物管理局(FDA)根據截至2017年4月24日的不良事件通報系統(FAERS) 資料庫和醫學文獻中有關停用西替利嗪後出現的搔癢病例,表示搔癢已對這類人的工作、睡眠或日常活動產生影響。[23]
目前在西替利嗪的說明書中,並沒提供一具體的時間表來指導患者如何逐步減少藥物劑量,直到最終停藥。[24]
藥效學
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西替利嗪是一種具高度選擇性的H1受體拮抗劑。[3]西替利嗪、左旋西替利嗪和右旋西替利嗪對H1受體的Ki值(衡量藥物與受體結合親和力的指標。Ki值越低,藥物與受體結合的親和力越高)分別約為6nM(奈米摩爾)、3nM和100nM,顯示左旋體是具活性的主要形式。[3]西替利嗪對H1受體的選擇性比多種其他位點(包括毒蕈鹼型乙醯膽鹼受體、血清素、多巴胺和α-腎上腺素受體等)高600倍(或更高)。[3]該藥物對H1受體的選擇性比對五種毒蕈鹼乙醯膽鹼受體高20,000倍(或更高),因此不具抗膽鹼作用。[25][26]其對hERG通道的抑制作用微小,可忽略不計,[27]且將西替利嗪劑量高至60毫克/天(正常建議劑量的六倍)[3]時未觀察到心臟毒性發生。[28]
西替利嗪僅有少數會穿過血腦屏障,因此在眾多抗組織胺中產生的鎮靜作用最小。[29]一項使用正子斷層造影(PET)的研究發現,對於10毫克西替利嗪、20毫克西替利嗪和30毫克羥嗪,H1受體的腦佔率分別為12.6%、25.2% 和67.6%。[30](就外周抗組胺作用而言,10毫克的西替利嗪劑量相當於約30毫克的羥嗪劑量。)[31]使用PET對抗組織胺研究,發現大腦H1受體佔用率超過50%與嗜睡和認知能力下降的高發生率有關聯,而大腦H1受體佔用率低於20%則被認為不具鎮靜作用。 [32]因此對於30毫克羥嗪,H1受體佔用與主觀嗜睡密切相關,但對10毫克或20毫克西替利嗪則無相關性。[30]因此西替利嗪的腦滲透和腦H1受體佔用有劑量依賴性,據報導,使用5至10毫克劑量的西替利嗪沒有鎮靜作用或僅發生輕度鎮靜作用,而使用較高的20毫克劑量則有顯著嗜睡的報導。[30]
西替利嗪除會抑制H1受體之外,還顯示有抗發炎特性。[33]此作用是透過抑制NF-κB路徑並調節細胞激素和趨化因子釋放而發揮作用,進而調控發炎細胞聚集。[34][35][36][37][38]它已被證明可抑制嗜酸性粒細胞趨化性和白三烯B4釋放。[39]研究人員Boone等人發表的報告發現使用20毫克的劑量,可抑制異位性皮膚炎患者細胞黏附分子VCAM-1的表達。[39]
藥物動力學
吸收
片劑或糖漿形式的西替利嗪經口服後可被迅速且廣泛吸收。[3]生物利用度至少為70%,左旋西替利嗪的生物利用度至少為85%。[1]無論配方,西替利嗪約在1.0小時即可達到最大血藥濃度。西替利嗪的藥物代謝動力學在5至60毫克劑量範圍內會隨劑量呈線性增加。[3]服用單一劑量(10毫克)的最大血藥濃度為257奈克/毫升,服用20毫克劑量時為580奈克/毫升。[2]食物對西替利嗪的生物利用度沒影響,但發現會將最大血藥濃度的出現延遲1.7小時(即約2.7小時),且濃度會降低23%。[3][2][40]使用左旋西替利嗪也有類似的結果,在用藥同時攝入高脂肪食物,個體的最大血藥濃度會延遲1.25小時出現,濃度降低約36%。[40]西替利嗪於血液中的濃度在3天內達到穩態水平,長期給藥不會出現藥物蓄積。[2]每日服用10毫克西替利嗪一次,十天後的平均最大血藥濃度為311奈克/毫升。[41]
分佈
研究發現西替利嗪在血藥濃度在25至1,000奈克/毫升範圍時的平均血漿蛋白結合率為93%至96%,因此與血藥濃度無關。[2]多項研究也提出88%至96%的血漿蛋白結合率。[1]此藥以高親和力與人血清蛋白結合,而α1-酸性糖蛋白和脂蛋白對總血漿蛋白結合的作用則小得多。[1]據報導,左旋西替利嗪的未結合或遊離部分為8%。[1]西替利嗪的真實分佈容積尚未確定,但估計為0.3至0.45升/公斤。[3][1]西替利嗪會以少量且緩慢方式穿過血腦屏障,而被認為是由於其化學性質及其作為P-糖蛋白基質所具活性的結果。[42][1][43]
代謝
西替利嗪顯然不會被細胞色素P450系統代謝。[44]因此不會與抑制或誘導此種酶的藥物(例如茶鹼、紅黴素、克拉黴素、西咪替丁或酒類[3])產生顯著交互作用。使用含碳14的西替利嗪研究發現排出的西替利嗪在2小時內有90%為原形,在10小時內則為80%為原形,在24小時內的原形降至70%,顯示代謝不但有限,而且緩慢。[2]雖然西替利嗪未經歷廣泛的代謝或P450酶的代謝,但它確實會經由其他方式進行某種代謝,代謝途徑包括氧化和生物結合。[3][2]尚未確定會轉化西替利嗪的確實酵素種類。[3]
排除
大約70%至85%的西替利嗪經由尿液排除,有10%至13%經由糞便排除。[3]總體而言,約有60%的西替利嗪由人體主動運輸機制[2]經由尿液以原形排出人體。[3][2]健康成人體內西替利嗪的生物半衰期為6.5至10小時,各項研究所得的平均值約為8.3小時。[3][2]在老年人體內的生物半衰期會延長至12小時、肝功能不全者會延長至14小時和腎功能不全者會延長至20小時。[2]西替利嗪在皮膚中的濃度下降速度比在血漿中的下降慢得多。[2]作用持續時間至少為24小時。[2]
化學
西替利嗪含有L-和D-立體異構體。從化學角度來看,左旋西替利嗪是具有活性西替利嗪的左旋對映異構。該藥物屬於二苯甲基哌嗪類抗組胺藥。結構類似物有賽克利嗪和羥嗪。[45]
合成
西替利嗪合成過程:[11]
在碳酸鈉和二甲苯溶劑中,1-(4-氯苯基甲基)-哌嗪用(2-氯乙氧基)-乙酸甲酯烷基化,生成Sn2取代產物,產率有28% 。透過與氫氧化鉀在無水乙醇中回流來進行乙酸酯皂化反應,得到產率56%的鉀鹽中間體。再用鹽酸水溶液來水解萃取,得到產率81%的羧酸產物。[46]
取得
通常無需處方即可購得西替利嗪。[47]在某些國家,此藥物僅以非處方藥形式販售(包裝中有7或10片10毫克劑量的片劑)。[48][49]
西替利嗪可與偽麻黃鹼(一種鼻腔充血緩解劑)合併使用。[50]此複方劑通常用西替利嗪的商品名,加上“-D”字尾(例如Zyrtec-D)進行銷售。[51][52]
西替利嗪的商品名稱眾多,有Alatrol、Alerid、Allacan、Allercet、Alzene、Cerchio、Cetirin、Cetizin、Cetriz、Cetzine、Cezin、Cetgel、Cirrus、Histec、Histazine、Humex、Letizen、Okacet (Ciplaine)、Pirite、 Reactine、Razene、Rigix、Sensahist(南非使用名稱Oethmann)、Triz、Zetop、Zirtec、Zirtek、Zodac、Zyllergy、Zynor、Zyrlek和Zyrtec(嬌生公司產品)等。[53]
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