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甲基睪酮

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甲基睪酮
臨床資料
商品名英语Drug nomenclatureAgoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, others
其他名稱NSC-9701; 17α-Methyltestosterone; 17α-Methylandrost-4-en-17β-ol-3-one[1][2][3]
AHFS/Drugs.comMonograph
懷孕分級
  • : D
给药途径Oral, buccal, sublingual[4][5]
藥物類別英语Drug classAndrogen; Anabolic-androgenic steroid
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度~70%[6]
血漿蛋白結合率98%[7]
药物代谢Liver
生物半衰期~3 hours[6]
作用時間1–3 days[7]
排泄途徑Urine: 90%[7]
Feces: 6%[7]ref name="Saeb-Parsy1999">Kourosh Saeb-Parsy. Instant Pharmacology. John Wiley & Sons. 18 June 1999: 260–. ISBN 978-0-471-97639-4. </ref>
识别信息
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS号58-18-4  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.333 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C20H30O2
摩尔质量302.451 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C4\C=C3/[C@]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@@]1(O)C)[C@@H]2CC3)C)(C)CC4
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h12,15-17,22H,4-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1 checkY
  • Key:GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N checkY

甲基睪酮 是一種合成的有口服活性的類固醇雄激素。它常被非法的用于强化运动员健美身体机能。该药在发现睪酮后很快于1935年就被合成了,是最早的合成类固醇之一。由于种种原因,甲基睪酮不像别的类固醇那么普遍使用,但至今仍作为一种医疗药物使用。

医疗用途

甲基睪酮被用于治疗性晚熟、性腺功能低下症、隐睪、勃起功能障碍等。低剂量可用于治疗女性更年期综合症(尤其对于骨质疏松潮热)、产后乳房疼痛和乳腺癌等。甲基睾酮有时也用于药物流产

非医疗用途

甲基睪酮也被用于增强竞技动员、健美者、举重运动员的身体机能。甲基睪酮的使用不如其他类固醇激素使用普遍。

“转胎丸”可能含有甲基睾酮,不法商人称这种药丸能够将女胎转为男胎。当孕妇服用后,使得孩子在胚胎阶段接触到大剂量雄激素,在早期使用可导致流产;在晚期使用,可导致假两性畸形,变成间性人

剂量

甲基睪酮用于男性医疗或增强身体机能的用量为 10 到 50 毫克每天,用于女性更年期综合症的治疗用量为2.5毫克每天。高剂量 200 毫克每天被用于治疗无法手术且其他治疗方法无效果的乳腺癌。

禁忌

甲基睪酮应当审慎用于女性或儿童,因为它可导致不可逆的男性化。甲基睪酮可加速骨骺闭合,导致儿童和青少年身材矮小。它也可导致男性前列腺增生的病情恶化。甲基睪酮不可用于前列腺癌患者,应为类固醇会促进癌症发展。此药应审慎用于中毒性肝损伤患者或潜在中毒性肝损伤风险。

副作用

甲基睪酮会引起类固醇类药物副作用,如溢脂性皮炎痤疮,面部或身体毛发生长,局部脱发,攻击性增强,性欲增加等。

合成

化学合成途径如下:[8][9]

CH3MgBr: 甲基溴化鎂

Oppenauer: 奥本奥尔氧化反应英语Oppenauer oxidation

參考資料

  1. ^ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. 14 November 2014: 653–. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  2. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000: 676–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  3. ^ Methyltestosterone. [2020-10-11]. (原始内容存档于2019-04-01). 
  4. ^ William Llewellyn. Anabolics. Molecular Nutrition Llc. 2009: 16,19,22,27,30,36,39,42,46,291–293 [2020-10-11]. ISBN 978-0967930473. (原始内容存档于2021-04-14). 
  5. ^ Manuchair Ebadi. Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. 31 October 2007: 434– [2020-10-11]. ISBN 978-1-4200-4744-8. (原始内容存档于2021-04-14). 
  6. ^ 6.0 6.1 Thomas L. Lemke; David A. Williams. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 24 January 2012: 1360–. ISBN 978-1-60913-345-0. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Teri Moser Woo; Marylou V Robinson. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers. F.A. Davis. 3 August 2015: 618–. ISBN 978-0-8036-4581-3. 
  8. ^ Daniel Lednicer. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons. 4 March 2009: 144–. ISBN 978-0-470-39959-0. 
  9. ^ Algar. Textbook Of Medicinal Chemistry. Elsevier Health Sciences. 2010: 212–. ISBN 81-312-2190-3.