苯乙酸
| 苯乙酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Phenylacetic acid | |
| 别名 | 苯醋酸 苯基丙氨酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 103-82-2 
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| ChemSpider | 10181341 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR |
| ChEBI | 30745 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H8O2 |
| 摩尔质量 | 136.15 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色有特殊气味的固体 |
| 密度 | 1.0809 g/cm3 |
| 熔点 | 76-77 ℃ |
| 沸点 | 265.5 ℃ |
| 溶解性（水） | 15 g/L |
| pKa | 4.31[1] |
| 危险性 | |
| MSDS | External MSDS |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯乙酸（英語：PAA, Phenylacetic acid），又名苯醋酸、苄基甲酸，是一種由苄基与羧基相连得到的羧酸，分子式为C
8H
8O
2。室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶，可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮，在美国和中国[2][3]受到管制。
苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味，也可以作为香水中的添加剂，以及合成青霉素G的原料。
苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中，苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛，再通过醛脱氢酶氧化为苯乙酸。
化学性质
苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。
制备
苯乙酸也亦可在铑作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。[7][8]
应用
苯乙酸是一种生长素，主要存在于水果中，功效不如3-吲哚乙酸强。[9]苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味，被广泛用于香水、香料中。
苯乙酸亦可用于合成青霉素G和双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症，形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的氨的量，然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺。
药物卡米罗芬可以通过苯乙酸制得。
苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯，再用尿素进行酰胺化，可以得到苯乙烯。
参考文献
- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ 易制毒化学品管理条例. 中华人民共和国国务院办公厅. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始内容存档于2018-08-05）.
- ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始内容存档于2015-08-17） （英语）.
- ^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始内容存档于2020-10-24）.
- ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
- ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.
- ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8.[永久失效連結]
- ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
- ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
