异戊醛
| 异戊醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-methylbutyraldehyde | |
| 系统名 3-Methylbutanal 3-甲基丁醛 | |
| 别名 | 異戊醛、異纈草醛 |
| 识别 | |
| CAS号 | 590-86-3 
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| PubChem | 11552 |
| ChemSpider | 11065 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE |
| ChEBI | 16638 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10O |
| 摩尔质量 | 86.13[1] g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 密度 | 0.785 g/mL（20 °C）[1] |
| 熔点 | −51 °C（222 K）[2] |
| 沸点 | 92.5 °C（365.6 K）[2] |
| 溶解性（水） | 可溶于酒精和乙醚[1] 微溶于水（0.74 g，25 °C）[3] |
| 磁化率 | -57.5·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 易燃[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異戊醛，又名3-甲基丁醛，是一種化學式為C5H10O的有機化合物。它在常溫常壓下為無色液體[1]，應用於工業合成中[4]，是正戊醛的同分異構體。
存在
異戊醛存在於橙、檸檬、尤加利樹等植物的精油中，亦存在於啤酒、芝士等加工食品中。[5]
製備
異戊醛可以由異戊醇以重鉻酸鈉氧化而成。[6]同時，可借由還原異戊酸來製備異戊醇，再將它氧化成異戊醛。[7]
異戊醛亦可透過異丁烯在催化劑、氫氣與一氧化碳的存在下發生氫甲酰化反應而生成，化學式如下：
- CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO
在啤酒中，亮氨酸會跟還原酮產生一系列的化學反應，生成異戊醛。[8]
反應
異戊醛帶有醛的官能團，故可以被重鉻酸鉀等氧化劑氧化成爲羧酸（異戊酸）[9]，亦可以被氫化鋁鋰、硼氫化鈉等還原劑還原做異戊醇[10]。同時，異戊醛可以將多倫試劑（銀氨錯合物）還原成銀，產生銀鏡。[11]
用途
有機合成
異戊醛是種化工原料，可以用來合成新握克丁[6]、布噻嗪[4]等藥品。
製造香精
異戊醛帶有水果的香氣（於極度稀釋時呈蘋果味，濃度低於10 ppm時是桃子味）[12]，可用於配置各種水果味的香精。[6]
工業
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
- ^ 2.0 2.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
- ^ 4.0 4.1 Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
- ^ Isovaleraldehyde. February 11, 2019 [2020-09-06]. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.
- ^ 6.0 6.1 6.2 异戊醛. chemical book （中文）.
- ^ 食品添加剂异戊醛（3-甲基丁醛）的基本信息. [2020-09-06]. （原始内容存档于2013-06-23） （中文）.
- ^ Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Oxidation Reactions.
- ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Typical reactions of aldehydes and ketones.
- ^ Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
- ^ 异戊醛. 中国化工制造网 （中文）.
- ^ Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.