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大蒜素

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大蒜素
IUPAC名
2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
英文名 Allicin
别名 蒜辣素；蒜素；大蒜辣素；二烯丙基二硫-氧[S]化合物；大蒜新素
识别
CAS号 539-86-6  checkY
PubChem 65036
ChemSpider 58548
SMILES
 
  • C=CCS(=O)SCC=C
InChI
 
  • 1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
Beilstein 1752823
EINECS 208-727-7
ChEBI 28411
KEGG C07600
MeSH Allicin
IUPHAR配体 2419
性质
化学式 C6H10OS2
摩尔质量 162.28 g·mol⁻¹
密度 1.112 g/cm3（20/4℃）
熔点 ＜25 °C
沸点 80～85 °C（0.2kPa，分解）
折光度n
D 		1.561
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大蒜素（英語：Allicin）是从石蒜科[1]蔥亞科葱属植物大蒜（Allium Sativum）的鳞茎（大蒜头）中提取的一种有机硫化合物，也存在于洋葱和其他葱科植物中。[2] 学名「二烯丙基硫代亚磺酸酯」（CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2）[3][2][4][5]，硫代亚磺酸（英语：Thiosulfinate）（R-S(=O)-S-R）一族。

性质

大蒜素为淡黄色油状液体。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定，对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定，23°C时可在16小时内分解。[6]

生产

一般从大蒜的鳞茎（大蒜头）中提取，也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。[7]

1944年首先由 Cavallito 分离出来。[8]

产生

一般认为，大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸（1）经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸（2）和脱氢丙氨酸（3），

然后不稳定的脱氢丙氨酸（3）立即分解为丙酮酸和氨，而两分子烯丙次磺酸（2）则歧化为烯丙亚磺酸（4）与烯丙硫醇（5），它们继续失水生成大蒜素（6）：[9]


大蒜形成风味的机理与葱头十分相似，但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛-S-氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性，它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制。[10]

分解

大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸（3）和烯丙硫醛（7），后者在常温下发生Diels-Alder反应，二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯（8）和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯（9）等。[11]


大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚（包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等）、乙烯基二噻己烯和阿藿烯（英语：Ajoene）等：[12]

代谢

在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇（Allyl mercaptan）（2）。后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚（3），从肺中排出。

一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸，类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。[12]

功效

一些动物试验和体外试验表明大蒜素有抗菌（页面存档备份，存于互联网档案馆）[13]、抗真菌[8]、消炎、抗氧化[14][15][16]、抗血栓[17]、降血压[18][19]、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化[20][21] 等功效。

一个2007年的临床试验结果是，对于胆固醇水平较高的病人，大蒜素不能降低血液胆固醇浓度。[22]

2009年，Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的，该化合物不稳定，很快便与体内的自由基发生反应使之失活。[23]

用途

提纯的大蒜素可用作抗菌药、饲料添加剂、杀虫剂和杀菌剂。[24]

参见

参考资料

  1. ^ https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1111/j.1095-8339.2009.00996.x （页面存档备份，存于互联网档案馆） 2009年蒜隸屬的蔥亞科由《被子植物APG III分類法》併入石蒜科中，已不再屬於百合科。
  2. ^ 2.0 2.1 Eric Block. The chemistry of garlic and onions. Scientific American. 1985, 252 (March): 114–9. PMID 3975593. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. 
  3. ^ An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0471955124.
  4. ^ Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  5. ^ Cremlyn, R. J. W. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. 1996. ISBN 0-471-95512-4. 
  6. ^ Hahn, G; in Koch HP, Lawson LD, eds. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn). Baltimore: Williams and Wilkins. 1996: 1–24. 
  7. ^ R. J. Cremlyn. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. 1996. ISBN 0-471-95512-4. 
  8. ^ 8.0 8.1 Chester J. Cavallito, John Hays Bailey. Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66 (11): 1950–1951. doi:10.1021/ja01239a048. 
  9. ^ A. Stoll, E. Seebeck. Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen. Helv. Chim. Acta. 1949, 32 (1): 197–205. doi:10.1002/hlca.19490320129. 
  10. ^ Allicin. Phytochemicals. [2009-09-05]. （原始内容存档于2009-09-25）. 
  11. ^ Calvey EM, Roach JA, Block E. Supercritical fluid chromatography of garlic (Allium sativum) extracts with mass spectrometric identification of allicin. J. Chromatogr. Sci. 1994, 32 (3): 93–96. 
  12. ^ 12.0 12.1 Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.) und Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 62f.
  13. ^ Ankri, S; Mirelman D. Antimicrobial properties of allicin from garlic. Microbes Infect. 1999, 2: 125–9. 
  14. ^ U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz. Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression. Immunology. 2004, 111: 391–399. doi:10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. 
  15. ^ Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian. The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin. Current Biology. 2005, 15 (May 24): 929–934.  外部链接存在于|title= (帮助)
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  17. ^ Srivastava KC. Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation.. Prostaglandins Leukot Med. 1986, 22(3): 313–321. doi:10.1016/0262-1746(86)90142-3. 
  18. ^ Silagy CA, Neil HA. A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure. J Hypertens. 1994, 12(4): 463–468. 
  19. ^ A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal. The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats. Am. J. Hypertens. 2003, 16: 1053–1056. doi:10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. 
  20. ^ S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered. Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic. Coron. Artery Dis. 1995, 6: 985–990. 
  21. ^ D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered,. Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet. Coron. Artery Dis. 1999, 10: 515–519. doi:10.1097/00019501-199910000-00012. 
  22. ^ Gardner CD, Lawson LD, Block E; et al. Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial. Arch. Intern. Med. 2007, 167 (4): 346–53. PMID 17325296. doi:10.1001/archinte.167.4.346. 
  23. ^ Vaidya, Vipraja; Keith U. Ingold, Derek A. Pratt. Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants - Sulfenic Acids. Angewandte Chemie. 2009, 121 (1): 163–166 [21 Feb 2009]. doi:10.1002/ange.200804560.  [永久失效連結]
  24. ^ 大蒜辣素；蒜素；蒜辣素；大蒜素. 化工引擎. [2009-09-05]. （原始内容存档于2011-02-04）. 
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