原人参二醇
原人参二醇 | |
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IUPAC名 (3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol | |
系统名 (1R,2R,5S,7R,10R,11R,14S,15R,16R)-14-[(1S)-1-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-2,6,6,10,11-pentamethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,16-diol (1R,2R,5S,7R,10R,11R,14S,15R,16R)-2,6,6,10,11-五甲基-14-[(1S)-1,5-二甲基-1-羟基-4-己烯基]四环[8.7.0.02,7.011,15]-5,16-十七烷二醇 | |
别名 | Dammar-24-ene-3β,12β,20-triol |
识别 | |
缩写 | PPD |
CAS号 | 7755-01-3 |
PubChem | 9920281 |
ChemSpider | 8095918 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PYXFVCFISTUSOO-VUFVRDRTBZ |
ChEBI | 76237 |
性质 | |
化学式 | C30H52O3 |
摩尔质量 | 460.73 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
原人参二醇(Protopanaxadiol,PPD)是一种甾体化合物,分子式C
30H
52O
3,具有达玛烷骨架。是人参二醇型人参皂苷的骨架分子。[1][2]与原人参三醇的不同之处在于,它的6号位没有羟基。
原人参二醇对人体的影响尚不清楚。一项研究表明,它对内皮细胞有迅速的非基因性影响,与糖皮质激素受体及雌激素受体β结合。这项研究还显示,它能使细胞内钙离子浓度增加。[3]
参考资料
- ^ Shibata, S.; Tanaka, O.; Sado, M.; Tsushima, S. The genuine sapogenin of ginseng. Tetrahedron Letters. 1963, 4 (12): 795–800. doi:10.1016/S0040-4039(01)90718-X.
- ^ Tanaka, O.; Nagai, M.; Shibata, S. Stereochemistry of protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng. Tetrahedron Letters. 1964, 5 (33–34): 2291–7. doi:10.1016/S0040-4039(00)71705-9.
- ^ Leung; et al. Protopanaxadiol and protopanaxatriol bind to glucocorticoid and oestrogen receptors in endothelial cells. British Journal of Pharmacology. Wiley Online Library. [29 October 2012]. (原始内容存档于2016-03-04).
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