DMDM乙內醯脲

DMDM乙內醯脲
	IUPAC名; 1,3-二羥甲基-5,5-二甲基咪唑啉-2,4-二酮; 1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
別名	5, 5-二甲基-1,3-二羥甲基乙內醯脲; Glydant（嘉蘭丹）
識別
縮寫	DMDMH
CAS號	6440-58-0
PubChem	22947
ChemSpider	21482
SMILES	O=C1N(C(=O)C(N1CO)(C)C)CO;
InChI	1/C7H12N2O4/c1-7(2)5(12)8(3-10)6(13)9(7)4-11/h10-11H,3-4H2,1-2H3;
InChIKey	WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYAB
EINECS	229-222-8
性質
化學式	C7H12N2O4
莫耳質量	188.18 g/mol g·mol⁻¹
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302
P-術語	P301+312
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

DMDM乙內醯脲（英語：DMDM hydantoin、縮寫：DMDMH，全稱二羥甲基二甲基乙內醯脲,英語：1,2-Dimethylol-5,6-dimethylhydantoine）是一種甲醛釋放體防腐劑，商品名為嘉蘭丹（Glydant）。化學式為C₇H₁₂N₂O₄，是一種乙內醯脲衍生物。其自身經過分解緩慢釋放甲醛來消滅周邊的微生物，由此來實現防腐效果。其廣泛運用於洗髮水、潤發素、髮膠、護膚品等化妝品領域^[1]。根據美國雜誌《化妝品與盥洗用品（英語：Cosmetics & Toiletries）》統計，2005年，DMDM乙內醯脲在化妝品防腐劑使用頻率排名第八，自20世紀70年代DMDM乙內醯脲誕生以來，連續20年保持在前十名^[2]。

各國規定

在美國和中華人民共和國，DMDM乙內醯脲（按純品計）在化妝品中最大規定濃度為0.6 %。在日本僅允許在洗去型產品中使用，最大添加濃度為0.3 %^[2]。在歐盟，最終產品中甲醛最大允許濃度為0.2 %，且任何產品甲醛濃度超過0.05 %都需要標上警示標識^[3]，2022年這一警示濃度下調至0.01%^[4]。

安全性

DMDM乙內醯脲對細菌防腐效果較好，對真菌效果稍差，常與對羥基苯甲酸酯類（尼泊金酯）以及碘丙炔正丁胺甲酸酯（IPBC）復配使用^[2]。

一項貼布試驗研究發現，化妝品中DMDM乙內醯脲含量升高會增加甲醛過敏消費者的接觸性皮炎風險^[5] 。

鑑於甲醛釋放型防腐劑以及甲醛在工業中廣泛使用，甲醛安全問題一直是人們關注的話題。甲醛曾被認為是「植物和動物（包括人類）的重要代謝產物，其濃度低但可測量」^[6]。然而，長期暴露在甲醛（特別是日常吸入甲醛煙霧）環境中被認為會引起眼睛和黏膜刺激^[7]、頭痛、呼吸急促和哮喘症狀加劇^[8]^[9]。 1999 年《加拿大環境保護法》將甲醛宣布為「有毒產品」^[10]，美國國家毒理學計劃於2011年6月正式將甲醛歸類為「已知的人類致癌物」^[11]^[12]^[13] 。

參考文獻

^ DMDM Hydantoin at sci-toys.com
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 馮士清、趙華. 从使用频率看化妆品防腐剂走势(续前). 日用化學品科學. 2006, 29 (12): 32–40.
^ Groot, Anton C. de; Flyvholm, Mari-ann; Lensen, Gerda; Menne, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers. Contact Dermatitis. 2009, 61 (2): 63–85. ISSN 0105-1873. PMID 19706047. S2CID 23404196. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl:11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30  （English）.
^ Venya Patel. EU reveals formaldehyde in 30% of cosmetic products raising safety and labeling concerns. PersonalCareInsights.com. [2024-07-04].
^ de Groot AC, van Joost T, Bos JD, van der Meeren HL, Weyland JW. Patch test reactivity to DMDM hydantoin. Relationship to formaldehyde allergy. Contact Dermatitis. 1988, 18 (4): 197–201. PMID 3378426. S2CID 221577901. doi:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02802.x.
^ Franz, Adam W.; Kronemayer, Helmut; Pfeiffer, Daniel; Pilz, Roman D.; Reuss, Gänther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society: 1–34, 2016 [2021-07-03], ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_619.pub2 （英語）
^ Safety and Health Topics | Formaldehyde | Occupational Safety and Health Administration. 2019-04-11 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2019-04-11）.
^ Notice of Adoption of Air Toxics Hot Spots Program Technical Support Document for the Derivation of Noncancer Reference Exposure Levels and 6 RELs | OEHHA. 2019-03-23 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2019-03-23）.
^ Canada, Health. Formaldehyde in your home. www.canada.ca. 2012-03-29 [2021-07-03].
^ Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde. Health Canada. April 2007 [July 3, 2021]. （原始內容存檔於2013-05-30）.
^ Harris, Gardiner. Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer. The New York Times. 2011-06-10 [2021-07-03]. ISSN 0362-4331 （美國英語）.
^ Report on Carcinogens (RoC) - National Toxicology Program. 2011-06-08 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2011-06-08）.
^ National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens. National Toxicology Program (NTP). [2021-07-03] （英語）.

[1] DMDM Hydantoin at sci-toys.com

[统计-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 馮士清、趙華. 从使用频率看化妆品防腐剂走势(续前). 日用化學品科學. 2006, 29 (12): 32–40.

[3] Groot, Anton C. de; Flyvholm, Mari-ann; Lensen, Gerda; Menne, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact allergy to formaldehyde and inventory of formaldehyde-releasers. Contact Dermatitis. 2009, 61 (2): 63–85. ISSN 0105-1873. PMID 19706047. S2CID 23404196. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl:11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30  （English）.

[4] Venya Patel. EU reveals formaldehyde in 30% of cosmetic products raising safety and labeling concerns. PersonalCareInsights.com. [2024-07-04].

[5] Groot AC, van Joost T, Bos JD, van der Meeren HL, Weyland JW. Patch test reactivity to DMDM hydantoin. Relationship to formaldehyde allergy. Contact Dermatitis. 1988, 18 (4): 197–201. PMID 3378426. S2CID 221577901. doi:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02802.x.

[6] Franz, Adam W.; Kronemayer, Helmut; Pfeiffer, Daniel; Pilz, Roman D.; Reuss, Gänther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht, Formaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society: 1–34, 2016 [2021-07-03], ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_619.pub2 （英語）

[7] Safety and Health Topics | Formaldehyde | Occupational Safety and Health Administration. 2019-04-11 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2019-04-11）.

[8] Notice of Adoption of Air Toxics Hot Spots Program Technical Support Document for the Derivation of Noncancer Reference Exposure Levels and 6 RELs | OEHHA. 2019-03-23 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2019-03-23）.

[9] Canada, Health. Formaldehyde in your home. www.canada.ca. 2012-03-29 [2021-07-03].

[10] Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde. Health Canada. April 2007 [July 3, 2021]. （原始內容存檔於2013-05-30）.

[11] Harris, Gardiner. Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer. The New York Times. 2011-06-10 [2021-07-03]. ISSN 0362-4331 （美國英語）.

[12] Report on Carcinogens (RoC) - National Toxicology Program. 2011-06-08 [2021-07-03]. （原始內容存檔於2011-06-08）.

[13] National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens. National Toxicology Program (NTP). [2021-07-03] （英語）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]