4-硝基苯胺
| 4-硝基苯胺 | |||
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| IUPAC名 4-Nitroaniline | |||
| 系統名 4-Nitrobenzenamine | |||
| 別名 | p-硝基苯胺 對硝基苯胺 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-01-6 
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| ChemSpider | 13846959 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 17064 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H6N2O2 | ||
| 莫耳質量 | 138.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色至棕色粉末 | ||
| 氣味 | 氨味 | ||
| 密度 | 1.437 g/cm3（固） | ||
| 熔點 | 146—149 °C（419—422 K） | ||
| 沸點 | 332 °C（605 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS) | ||
| 蒸氣壓 | 0.00002 mmHg (20°C)[1] | ||
| 磁化率 | -66.43·10−6 cm3/mol | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R23/24/25 R33 R52/53 | ||
| 安全術語 | S：S28 S36/37 S45 S61 | ||
| 歐盟分類 |  T  N
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| 主要危害 | 有毒 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| PEL | TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮膚）[1] | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
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3249 mg/kg（大鼠，口服） 750 mg/kg（大鼠，口服） 450 mg/kg（豚鼠，口服） 810 mg/kg（小鼠，口服）[2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
4-硝基苯胺是一種有機化合物，化學式為C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的雙官能團化合物。
合成
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
實驗室里則通過苯胺的硝化反應製備，反應遵循親電芳香取代規則。反應後需要將少量的鄰位產物分離。[4]
應用
4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生[3]。
4-硝基苯胺也是合成對位紅（第一個偶氮染料）所需要的原料[5]：
將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬[6]。
實驗室應用
4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化[來源請求]。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH.
- ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
- ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8.
- ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813.