2-氨基-4-甲基嘧啶

2-氨基-4-甲基嘧啶
英文名	2-amino-4-methylpyrimidine
別名	4-甲基-2-氨基嘧啶
識別
CAS號	108-52-1
PubChem	7939
SMILES	CC1=NC(=NC=C1)N;
EINECS	203-591-5
性質
化學式	C5H7N3
莫耳質量	109.132 g·mol⁻¹
外觀	茶色或棕褐色晶體粉末
氣味	刺激性
密度	1.0 g·cm-3
熔點	158—160 °C（431—433 K）
溶解性（水）	可溶
危險性
警示術語	R：36/37/38
安全術語	S：26-36
主要危害	刺激性
相關物質
相關化學品	嘧啶; 2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶; 2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2-氨基-4-甲基嘧啶是一種有機化合物，化學式為C₅H₇N₃，為茶色晶體粉末。^[1]

化學性質

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和溴反應，溴化作用發生在甲基和甲基的鄰位碳-氫上，生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。^[2]以溴代物為底物，可以合成一系列的取代嘧啶。^[3]

如果要讓溴化作用只發生在甲基上，那麼可以將氨基進行保護，然後反應。例如，2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反應，氨基轉化為乙醯胺基，再於NBS於四氯化碳中回流，甲基上的氫被溴取代，此時進行脫保護即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要進一步反應，也可在反應中脫保護，如和2,7-二萘酚在碳酸鉀、碘化鉀的作用下，於丙酮中回流，可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。^[4]

和氧化劑（如高錳酸鉀）反應，可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸。^[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和鄰硝基苯磺醯胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反應，生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺醯脲，這種磺醯脲化合物可用作除草劑。^[6]

該化合物可作為配體，和銀、銅等金屬形成配合物。^[7]這些配合物得到表徵，如[Ag(C₅H₇N₃)₂]ReO₄是單斜晶體，[Ag(C₅H₇N₃)₂](CH₃SO₃)是正交晶體。^[8]

參考文獻

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