18-冠-6

18-冠-6
	IUPAC名; 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane; 1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷
識別
CAS號	17455-13-9
SMILES	C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1;
性質
化學式	C12H24O6
莫耳質量	264.122 g·mol⁻¹
密度	1.237 g/cm³
熔點	37-40 °C
沸點	116 °C (0.2 Torr)
相關物質
相關化學品	二苯並-18-冠-6
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

18-冠-6是一種冠醚，化學式為[C₂H₄O]₆，它是一種白色、吸濕性結晶固體，熔點低。

性質

18-冠-6孔穴直徑為260-320pm，K⁺直徑為266pm，正好容納鉀離子，因此可以絡合。18-冠-6是很好的相轉移催化劑，就是基於上述原因。在反應中，冠醚和金屬離子絡合，可溶於有機溶劑中，留下「裸露」的陰離子，同時進入有機溶劑中。由於陰離子是游離的自由負離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發生反應。液-液兩項中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進入有機溶劑中，從而可以迅速反應。如18-冠-6和乙腈存在下，氰化鉀與氯化苄反應得到苯乙腈，產率為100%。

合成

18-冠-6可通過Williamson合成製得，其中鉀離子起「模板」作用：

把112.5g三甘醇和600mlTHF和109gAR的KOH（配成60%的熱飽和溶液）混合攪拌15分鐘。然後滴加140.3g二氯三甘醇和100mlTHF的混合溶液。然後回流攪拌18~24小時冷卻減壓抽去大部分THF，加入500ml二氯甲烷，過濾。乾燥有機相，過濾，蒸餾，收集100~167度餾分。100ml乙腈重結晶產物，冷卻到-30度，過濾並用冷乙腈洗滌，乙腈絡產物在0.1~0.5毫米汞柱下蒸去絡合溶劑乙腈。以56~66的產率得到產物。 THF無需乾燥；KOH溶液過冷會析出晶體，過熱會造成THF沸騰；加入KOH後會變黑變棕，不影響產率；第一次蒸餾多蒸去水更容易過濾和乾燥；不要用含鹼金屬離子的乾燥劑；第一次蒸可以因餾局部溫度過高生成二氧六環（有報道為180度自燃）而爆炸，建議冷卻蒸餾頭；第一次的餾分里可能因為原料的原因含有乙烯和乙醇雜質，可以用更仔細的重結晶，升華，色譜等更多方法除去；過濾需要乾燥；氫譜（四氯化碳）化學位移為3.56