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醯亞胺

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醯亞胺的通式
鄰苯二甲醯亞胺

醯亞胺(Imide)中,原子與兩個羰基相連,通式為R1-C(O)-N(R2)-C(O)-R3。它一般由或伯羧酸酸酐反應製備。

常見的醯亞胺如鄰苯二甲醯亞胺琥珀醯亞胺N-溴代琥珀醯亞胺戊二醯亞胺馬來醯亞胺,有很多是用於製取聚醯亞胺單體DNA的氫鍵配對也涉及到了醯亞胺的結構,氮作電子給予體,羰基氧作電子接受體。

若通式中的R2為氫,則該氫原子具有一定的酸性,原因是氮上的孤對電子可以和兩個羰基發生共軛,從而部分轉移到氧上,使得負離子形式更加穩定。共振論認為醯亞胺的共振雜化體有相反的電荷,而質子離去後的負離子沒有相反的電荷,降低的能量較多更加穩定,從而醯亞胺的氫易解離。

醯亞胺也可通過異醯亞胺Mumm重排反應製備。

參見

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