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鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯

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鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯
IUPAC名
Bis(2-ethylhexyl)phthalate
鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯
英文名 Bis(2-ethylhexyl)phthalate 或 Di(2-ethylhexyl)phthalate
縮寫 BEHP、DEHP
識別
CAS號 117-81-7  checkY
ChemSpider 8040
SMILES
 
  • O=C(OCC(CC)CCCC)
    c1ccccc1C(=O)OCC(CC)CCCC
KEGG C03690
性質
化學式 C24H38O4
莫耳質量 390.56 g·mol⁻¹
外觀 無色透明有特殊氣味的油狀液體
密度 0.986g·mL-1
熔點 -55 °C（218 K）
沸點 385 °C（658 K）
溶解性（水） 不溶於水，水中溶解度<0.01wt%
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
警示術語 R：R60 R61
安全術語 S：S45 S53
MSDS External MSDS
閃點 218°C
自燃溫度 241°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
同分異構

鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（英語：bis(2-ethylhexyl)phthalate 或 di(2-ethylhexyl)phthalate，縮寫分別為BEHP與DEHP），又稱鄰苯二甲酸二辛酯、酞酸二辛酯（dioctyl phthalate，縮寫DOP），化學式C6H4(CO2C8H17)2，為鄰苯二甲酸與2-乙基己醇生成的酯類化合物。它是最重要的鄰苯二甲酸酯，也是使用最廣和產量最大的塑化劑（或俗稱的可塑劑）。[1]

製備

由鄰苯二甲酸酐與2-乙基己醇，在高溫與催化劑條件下，經酯化反應製得：

C6H4(CO)2O + 2 C8H17OH → C6H4(CO2 C8H17)2 + H2O

全球每年產量約三億公斤。[2]

用途

由於DEHP本身物理特性良好，成本低廉，可做為PVC塑膠的塑化劑[2]。PVC塑膠中DEHP的含量在1%到40%之間。DEHP還可作為液壓油、電容器的介電質及螢光棒中的溶劑。

替代品

軟質聚氯乙烯物品的生產商有多種替代品選擇，這些替代品都和DEHP含有相似的工業性質，包括其他鄰苯二甲酸酯，如DINP[3]、DPHP、DIDP，和非鄰苯二甲酸酯，如DINCH和檸檬酸酯。

環境暴露

DEHP的蒸氣壓低，而PVC製造過程的溫度相當高，因此所釋放的DEHP也隨之增加，引起人們對其健康風險的關注。DEHP會被食物及水所吸收。曾在牛奶及乳酪中檢測到DEHP的存在。與含有DEHP容器接觸的食品也會受到汙染，特別是高溫以及非極性溶劑，例如用PVC包裝高油份的食品。因此美國食品藥品監督管理局（FDA）規定含有DEHP的包裝材料只能包裝只含有水無脂肪的食物。DEHP在水中的溶解度不高，在土壤中DEHP污染物的移動速度很緩慢，垃圾掩埋場中棄置塑膠中DEHP滲漏的速度也相當緩慢。美國國家環境保護局規定飲用水中DEHP的含量需小於6ppb。美國安全與衛生署（英語：Occupational Safety and Health Administration）（OSHA）規定工作環境空氣中，DEHP含量的上限為5mg/立方公尺。

醫療器材的使用

許多PVC材質的醫療器材（如靜脈注射管、導尿管、鼻胃管、透析袋及管材、血袋和輸血管、空氣管等）其中可能含有DEHP。到2013年6月為止，歐盟及台灣環保署都還尚未禁用蘊含DEHP的PVC醫療軟袋、軟管（台灣環保署將DEHP等6種鄰苯二甲酸酯類塑化劑列為第1、2類毒性化學物質，不過目前僅禁止於兒童玩具中使用）[4]。許多人因此開始關注醫療器材中DEHP是否可能透過各種醫療程序，滲濾到病人體內的問題，特別是需頻繁接觸這類醫療器材的病人，包括初生嬰兒深切治療部中的嬰兒、血友病患者或需長期接受腎透析患者。歐盟的保健和環境科學委員會（英語：Scientific Committee on Health and Environmental Risks）指出長期接受腎透析患者的DEHP暴露量可能會超過可容忍的每日攝取量（Tolerable Daily Intake; TDI）[5]。美國食品藥品監督管理局在2002年7月發佈一份有關DEHP公眾健康通告，引述部份文字如下：「我們建議在為男性新生兒、懷有男性胎兒的孕婦及進入青春期的男性實行上述高風險的程序時，需考慮替代方案」[6]，其替代方案即為使用不含DEHP的器材或設備[7] ，在公眾健康通告中也提及一個替代方案的資料庫[8]。

食品及飲用水

在美國，飲用水可容許的殘留值為6ppb（十億分之一），在食品容器包裝的溶出限量標準則是 1.5ppm（百萬分之一）[9]。

代謝

DEHP會水解成DEMP（鄰苯二甲酸單-2-乙基己酯），繼續水解會生成鄰苯二甲酸的鹽類。DEHP水解時釋放的醇類容易被氧化，生成醛類及羧酸。[2]

在人體，雖然DEHP會在48小時內代謝90%，但不代表剩餘的塑化劑能完全排出體外，不在體內累積。在台灣有小型研究，指出民眾尿液中DEHP的代謝物分別為美國及德國人的5倍和6倍。亦有研究發現台灣孕婦尿液中DEHP的代謝物可達美國孕婦的13倍[9]。

對生物體的影響

雌激素效應

參見：仿雌激素

世界衛生組織指出鄰苯二甲酸酯類進入人體和動物體內會有類似雌激素的作用，會干擾內分泌，是一種潛在的內分泌干擾物。長期暴露於DEHP環境下除了會促進女性第一和第二性徵的發育成熟作用，還會增加患上乳癌、子宮內膜癌的風險。[10]

有研究指出，孕婦體內的鄰苯二甲酸酯濃度愈高，產下的男嬰生殖器官陰莖短小、先天畸型、尿道下裂與隱睪症的風險就愈高。另外也有研究指出孕婦血液測量出來的DEHP的代謝產物與新生男嬰的陰莖變細、肛殖距變短和睪丸下降不全有明顯關係[11]。在美國，約有25%的婦女的血液中鄰苯二甲酸鹽濃度接近研究所用的水平。由於DEHP對成長中兒童影響很大，一些國家已經禁止玩具中含有DEHP成份。

若在成年男性體內鄰苯二甲酸酯濃度愈高，精子的數量就會愈少，品質跟活動力也愈差。[12]加拿大廣播公司2010年的紀錄片《男人消逝時》（The Disappearing Male）中也曾探討過DEHP對男性胎兒發育、流產及男性精子計數量大幅減少之間的關係[13]。

肥胖症

曾在《環境與健康展望》雜誌上發表的一項基於美國疾病控制與預防中心數據的研究表明，腹部肥胖或具有可導致糖尿病的胰島素抵抗症狀的美國人相對於沒有這些問題的美國人，其尿液中的DEHP和鄰苯二甲酸二丁酯的代謝物濃度更高。[14]

毒性

老鼠口服每千克體重30克的DEHP或兔子皮膚接觸每千克體重24克的DEHP即可引發急性中毒[2]。

在歐盟的《關於化學品註冊、評估、許可和限制法案》（REACH）中，DEHP已被列為高度關注物質[15]。中華民國行政院環境保護署也將DEHP歸入第4類毒性化學物質。[16]

心臟毒性

一項臨床研究表明服用或長期暴露於DEHP中對於心肌細胞有顯著的影響。在體外的研究也表明這類化合物會導致心臟不規則節律。使用DEHP處理心肌細胞後，其縫隙連接的聯接蛋白數量會顯著降低。[17][18]

疑似致癌物質

DEHP會引發動物的肝臟腫瘤，被認為是人類可能致癌物質之一。在2006年舉行的第6屆「政府間化學品安全論壇」（IFCS）即提及，DEHP塑化劑為致癌物質[19]。國際癌症研究機構（IARC）在1982年將DEHP分類為2B類致癌物質（對人體致癌的可能性較低的物質或混合物）[20]，在2000年時再降級為3類致癌物質（對人體致癌性的證據不充分，對動物致癌性證據不充分或有限）[21][22]。

新聞事件

主條目：2011年台灣塑化劑事件
  • 2009年10月，中華民國消費者文教基金會公佈測試結果[23]，發現測試的12款膠鞋中有5款膠鞋可塑劑「鄰苯二甲酸酯類」含量超標。建議使用者應該先穿上襪子，避免皮膚直接接觸膠鞋。[12]
  • 2011年5月，台灣被傳出有市面部份含有合法添加物起雲劑的飲料及食品，因3月一件「產品之送檢抽測意外」事件，導致案情延續擴大，爆發出更多的生產廠商之產品，被陸續檢驗出違法添加了含有DEHP[16] 和DINP。 由於「起雲劑」為上游所供應的食品添加劑，此違法的有毒產品已被發現正被廣泛的使用，甚至出口到其他國家地區。此一事件已造成台灣社會的廣大民眾的震撼與恐慌，並引起國際關注。

參考資料

  1. ^ 指甲彩繪業者鄰苯二甲酸酯類可能暴露危害 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2014-04-19. - 勞工安全衛生研究所中文版>出版中心>勞工安全衛生簡訊，2010年10月
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
  3. ^ 何瑞玲、王定傳、郭顏慧、謝佳君、劉力仁、范正祥、楊雅民、洪素卿、林毅璋. 不只昱伸 賓漢也做毒起雲劑：衛署公告 5大類產品全下架 有安全證明才准賣. 自由電子報. 2011-05-28. （原始內容存檔於2011-05-31） （中文（繁體））. 
  4. ^ 看守台灣：法禁用含DEHP軟管於婦幼醫療程序. 台灣立報. [2013-06-16]. （原始內容存檔於2016-03-04）. 
  5. ^ Phthalates in school supplies. GreenFacts Website. [2009-06-10]. （原始內容存檔於2011-07-27）. 
  6. ^ 原文為「We recommend considering such alternatives when these high-risk procedures are to be performed on male neonates, pregnant women who are carrying male fetuses, and peripubertal males」
  7. ^ FDA Public Health Notification: PVC Devices Containing the Plasticizer DEHP （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, USFDA July 12, 2002
  8. ^ Products for Hazard: DEHP 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2010-07-15., Sustainable Hospitals
  9. ^ 9.0 9.1 劉致昕、黃秀美. 天然尚好　更要拒買劣質品. 商業周刊. 2011年6月6日-12日, 1228: 56,58. 
  10. ^ 陳清芳. 致癌塑化劑污染食品 恐危生殖. Yam╱中央社. 2011-05-23 [2011-05-25]. （原始內容存檔於2019-06-14） （中文（臺灣））. 
  11. ^ Pelley, Janet. Plasticizer may make boys less masculine. Environ Sci Technol. November 2008 [2009-01-19]. doi:10.1021/on.2008.11.12.154968. （原始內容存檔於2013-05-13）. 
  12. ^ 12.0 12.1 跟著流行走？踩著危機走！園丁鞋逾4成可塑劑超量. 中華民國消費者文教基金會. 2009-10-02 [2011-05-25]. （原始內容存檔於2011-10-16） （中文（臺灣））. 
  13. ^ The Disappearing Male – Sunday February 14, 2010 at 3 pm on CBC-TV （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, CBC
  14. ^ Fat's Hidden Trigger. [2011-05-28]. （原始內容存檔於2008-08-29）. 
  15. ^ Proposals to identify Substances of Very High Concern: Annex XV reports for commenting by Interested Parties 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2011-11-18.
  16. ^ 16.0 16.1 生活中心綜合報導. 塑化劑危機！台灣海洋深層水等4廠商飲料緊急下架. NOWnews. 2011-05-23 [2011-05-25]. （原始內容存檔於2011-05-26） （中文（臺灣））. 
  17. ^ Pubmed. [2011-05-28]. （原始內容存檔於2012-05-17）. 
  18. ^ Gillum N, Karabekian Z, Swift LM, Brown RP, Kay MW, Sarvazyan N. Clinically relevant concentrations of Di (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) uncouple cardiac syncytium. Toxicology and Applied Pharmacology 2009, 236(1):25-38. 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2011-07-16.
  19. ^ 中央社. DEHP致癌 國際化學界公認. 聯合新聞網. 2011-05-26 [2011-06-07]. （原始內容存檔於2011-05-29）. 
  20. ^ 謝和霖. 從DEHP污染飲品案看我國的毒化物管理. 環境資訊中心. 2011-05-28 [2011-06-07]. （原始內容存檔於2011-06-04）. 
  21. ^ Agents Classified by the IARC Monographs (PDF). [2011-06-07]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-10-25）. 
  22. ^ IARC has reversed its classification of phthalates (DEHP) as " not classifiable as to carcinogenicity to humans" 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2006-10-03.
  23. ^ 《消費者報導雜誌》342期 第4至11頁「跟著流行走？踩著危機走！園丁鞋逾4成可塑劑超量」

外部連結

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