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覆盆子酮

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覆盆子酮[1]
Structural formula of raspberry ketone
Ball-and-stick model of raspberry ketone
IUPAC名
4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
別名 對羥苄基丙酮、對羥苯基丁-2-酮，懸鉤子酮，樹莓酮，Frambinone; Oxyphenylon;
識別
縮寫 RK
CAS號 5471-51-2  checkY
PubChem 21648
ChemSpider 20347
SMILES
 
  • O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
InChI
 
  • 1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
InChIKey NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
EINECS 226-806-4
ChEBI 68656
性質
化學式 C10H12O2
摩爾質量 164.2 g·mol−1
外觀 白色針狀晶體[2]
熔點 82 - 84 °C（271 K）
沸點 140 - 146 °C（267 K）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302
P-術語 P264, P270, P301+312, P330, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

覆盆子酮（英語：Raspberry ketone）學名對羥苄基丙酮、對羥苯基丁-2-酮等，又稱懸鉤子酮或樹莓酮[3]，是一種最初從覆盆子中發現的芳香化合物[4][5]，同時也是覆盆子香味主要成分[6]。其本身可作為食用和日用香精使用，在農業上也是一種誘蟲劑，此外也可作為藥物和染料的合成原料[7]。

生物分布

覆盆子酮存在於諸如覆盆子、蔓越莓、黑莓等漿果中[8]。包括檀香石斛（英語：Dendrobium superbum）（Dendrobium anosmum）[9]以及幾種石豆蘭屬在內的蘭科花朵也會釋放覆盆子酮，並用於引誘對其敏感的寡毛實蠅族（英語：Dacinae）雄性果蠅[10][11][12]。

覆盆子酮在植物體內由香豆醯輔酶A（英語：coumaroyl-CoA）轉化得到[13]。其可從上述幾種樹莓果實中提取，收率約為1-4 mg/kg[14]。

合成

由於樹莓中覆盆子酮含量很低，因此工業上常用化學合成法製取[15]。

其中一種方法是利用克萊森-施密特縮合（英語：Claisen–Schmidt condensation）和催化加氫得到。首先利用對羥基苯甲醛與丙酮在鹼作用下縮合產生α,β-不飽和酮，隨後加氫還原烯酮雙鍵即可得到覆盆子酮，收率達到99%[16]。該法加氫催化劑用到貴金屬銠，但也有研究者證實採用相對便宜的硼化鎳（英語：Nickel boride catalyst）也有較高的烯酮雙鍵加氫選擇性[17]。

用途

覆盆子酮在化妝品、香水以及食品添加劑中主要作為果香型香精使用。在農業上也是一種誘蟲劑，此外也可作為藥物和染料的合成原料[7]。在食品工業中，覆盆子酮是最貴的幾種天然呈味物質之一，天然獲取的覆盆子酮價格可達20,000美元/kg[14]。

儘管其早期被宣稱具有減肥效果[3]，但其機制未知且減肥效果至今存在爭議[18][19][20]。

安全性

人們對覆盆子酮膳食補充劑的長期安全性知之甚少[21][22]，目前也僅僅進行了少許相關人體研究[23]。毒理學模型表明覆盆子酮可能具潛在的心臟毒性，以及對人體生殖和發育產生影響[21]。此外製造商在這類膳食補充劑中常添加咖啡因等其他成分，可能對健康產生不利影響[23]。

1965年，美國FDA將覆盆子酮列為公認安全(GRAS) 物質，並批准在食品中少量添加用於調味[2]。

參考文獻

  1. ^ Catalog of Organics and Fine Chemicals, Acros Organics, 2004/05, page 1250.
  2. ^ 2.0 2.1 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone. Food and Cosmetics Toxicology. 1978, 16: 781–2. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
  3. ^ 3.0 3.1 新華網. 日本专家发现树莓的芳香成分有助于减肥. 新浪新聞. [2024-08-12]. （原始內容存檔於2024-08-12） （中文（中國大陸））. 
  4. ^ 安家駒，包文滁，王伯英，李順平 (編). 实用精细化工辞典 第二版. 北京: 中國輕工業出版社. 2001. ISBN 9787501927708 （中文（中國大陸））. 
  5. ^ 易封萍，毛海舫，潘仙華，張傳祖，俞根發 (編). 合成香料工艺学. 北京: 中國輕工業出版社. 2007. ISBN 9787501959716 （中文（中國大陸））. 
  6. ^ 孔秋嬋、蔣佳欣、夏高輝，等. 覆盆子酮应用于化妆品中的防腐功效研究. 中國洗滌用品工業. 2023, (4): 54–61. doi:10.3969/j.issn.1672-2701.2023.04.012 （中文（中國大陸））. 
  7. ^ 7.0 7.1 杜志達、曾昭國. 覆盆子酮的合成研究. 精細化工. 2000, 17 (6): 331–333. doi:10.3321/j.issn:1003-5214.2000.06.007 （中文（中國大陸））. 
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  9. ^ Nishida R; Iwahashi I; Tan K H. Accumulation of Dendrobium (Orchidaceae) flower fragrance in the rectal glands by males of the melon fly, Dacus cucurbitae (Tephritidae). Journal of Chemical Ecology. 1993, 19: 713–722. doi:10.1007/BF00985003 （英語）. 
  10. ^ Tan K H; Nishida R. Synomone or Kairomone? - Bulbophyllum apertum (Orchidaceae) flower releases raspberry ketone to attract Bactrocera fruit flies. Journal of Chemical Ecology. 2005, 31 (3): 509–519. doi:10.1007/s10886-005-2023-8 （英語）. 
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