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苯甲醇

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苯甲醇
IUPAC名
Phenylmethanol
英文名 Benzyl alcohol
別名 苄醇
縮寫 BnOH
識別
CAS號 100-51-6  checkY
PubChem 244
ChemSpider 13860335
SMILES
 
  • OCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
InChIKey WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
EINECS 202-859-9
ChEBI 17987
RTECS DN3150000
KEGG D00077
性質
化學式 C7H8O
摩爾質量 108.14 g·mol−1
外觀 無色芳香透明液體
密度 1.044 g/cm3
熔點 -15 ℃
沸點 205 ℃
溶解性 稍溶於水
蒸氣壓 3.7 mmHg(77℃)
pKa 15.4[1]
危險性
警示術語 R:R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全術語 S:S26
MSDS ScienceLab.com
閃點 94 ℃
自燃溫度 436 ℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲醇,也稱化學式為C6H5CH2OH,是最簡單的含有苯基的脂肪,可以看作是羥甲基取代的,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體,有極性,低毒,蒸汽壓低,因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水(4 g/100 mL),可與乙醇乙醚氯仿有機溶劑混溶。

苄醇主要以游離態或的形式存在於香精油中,如茉莉花油伊蘭伊蘭油素馨花香油風信子油月下香油妥魯香脂中都含有此成分。[2]

製取

此外苯甲醇的製取方法還有:

性質和應用

苯甲醇用作藥膏抑菌劑注射用水以及特定注射劑防腐劑纖維尼龍絲塑料薄膜乾燥劑聚氯乙烯穩定劑照相顯影劑醋酸纖維墨水塗料油漆環氧樹脂塗料、染料酪蛋白蟲膠明膠等的溶劑[3][4][5] 也用於製取香料調味劑(多數為脂肪酸的苯甲醇),以作為肥皂香水化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑稀釋劑。可用於製備苯甲酸[6][7]

苯甲醇的羥基很活潑,它可以與反應生成二苯甲烷,與丙烯腈反應生成N-苄基丙烯醯胺Ritter反應),[8] 也可以與鹵化磷氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化試劑,用於給羧酸羥基苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。[9]

苯甲醇不宜久貯,它在空氣中能緩慢氧化苯甲醛苯甲醚,因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸

苯甲醇有麻醉作用,對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用,吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛噁心嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷,[10] 嚴重時可導致死亡。[11] 大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體後,首先被氧化為苯甲酸,然後與肝中的甘氨酸縮合,以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮

新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水,將導致Gasping syndrome。

參見

參考資料

  1. ^ (英文)存档副本. [2009-04-29]. (原始內容存檔於2009-07-26). 
  2. ^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
  3. ^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. (原始內容存檔於2009-04-21). 
  4. ^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. (原始內容 (Scholar search)存檔於2007-05-22). (連結已失效-網際網路檔案館的存檔
  5. ^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
  6. ^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
  7. ^ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
  8. ^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73. 
  9. ^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722. 
  10. ^ 化学品文档. 中國環保網——突發性污染事故中危險品檔案庫. [2009-04-25]. (原始內容存檔於2007-09-14). 
  11. ^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. (原始內容存檔於2012-08-30). 

外部連結