羥胺
| 羥胺 | |||
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| IUPAC名 hydroxylamine | |||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 7803-49-8 
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| PubChem | 787 | ||
| ChemSpider | 766 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD | ||
| Gmelin | 478 | ||
| 3DMet | B01184 | ||
| EINECS | 232-259-2 | ||
| ChEBI | 15429 | ||
| RTECS | NC2975000 | ||
| KEGG | C00192 | ||
| MeSH | Hydroxylamine | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | NH 2OH | ||
| 莫耳質量 | 33.0298 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色固體 | ||
| 密度 | 1.21 g/cm3 | ||
| 熔點 | 33 °C | ||
| 沸點 | 110 °C | ||
| 溶解性（水） | 可溶於冷水，熱水中分解 | ||
| 結構 | |||
| 偶極矩 | 0.67553 D | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | −39.9 kJ/mol | ||
| S⦵298K | 236.18 J/(K·mol) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50 | ||
| 安全術語 | S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61 | ||
| 歐盟分類 | Xn, N | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 鹽酸羥胺、硫酸羥胺 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1999年來，兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸，但羥胺的爆炸性原理尚不明確。[2] 研究表明，二價或三價鐵鹽會催化50%羥胺溶液的分解，羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。
羥胺有順式和反式兩種異構物，固態時為反式，氣態可能是順式和反式的混合物。
生產
NH
2OH的生產方法有以下幾種：
- NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2] - [NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]2− + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4] - 2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]
- HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]2− + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]− - [NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−
- [NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH[1]
反應
- R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX - R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX
- R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O
肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配位基試劑。
羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內醯胺的原料之一：
- HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl
羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。
- NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3 - R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2
羥胺可與金屬離子配位，且生成的錯合物具有鍵合異構：M ← NH2OH 和 M ← ONH3。
用途
羥胺及其衍生物的用途有：
安全
羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。[5] 羥胺在加熱時可能發生爆炸。
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
- ^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-12-20..
- ^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
- ^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
- ^ MSDS Sigma-Aldrich
- Hydroxylamine[失效連結]
- Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
- Schupf Computational Chemistry Lab （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).