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甲酸苯乙酯

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甲酸苯乙酯
英文名 phenethyl formate
別名 甲酸2-苯基乙酯
識別
CAS號 104-62-1  checkY
PubChem 7711
ChemSpider 7425
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)CCOC=O
InChI
 
  • InChI=1S/C9H10O2/c10-8-11-7-6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,8H,6-7H2
InChIKey IKDIJXDZEYHZSD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 87417
性質
化學式 C9H10O2
摩爾質量 150.17 g·mol−1
外觀 無色液體，具有花香味
密度 1.056～1.062°C
沸點 226°C
溶解性（水） 略溶於水（1413 mg/l）,溶於大多數有機溶劑。
危險性
閃點 91°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲酸苯乙酯（英語：phenethyl formate），化學式C9H10O2，是一種有機酯類化合物。存在於許多植物中，具有香味。可作為香水、化妝品等日用品的香精；同時也可作為食用香精，用於調配果香型香精。

分布

甲酸苯乙酯在自然界中存在於許多植物揮發性精油中，如小果咖啡[1]、香莢蘭[2]、櫻桃、覆盆子、波森莓、黑莓以及藍莓[3]等越橘屬植物[4]。一些蟲類，如蚊子[5]和甲蟲[6]可以對釋放的甲酸苯乙酯做出反應。

性質與用途

性質

甲酸苯乙酯為無色至微黃色液體，有玫瑰、菊花、風信子、西洋菜青葉樣香氣，有藥香香韻[7][8]。略有甜味。其香氣類似苯乙二甲縮醛，但更干尖。香氣較飄不持久。它的香氣較乙酸苯乙酯清強。苯乙醇是青甜的玫瑰香氣，其甲酸酯化後形成的甲酸苯乙酯香氣增青增強而轉入青香，變成風信子氣味[9]。

沸點226℃。閃點91℃[8]，比重1.06，微溶於水（溶解度1.413 g/L），溶於大多數有機溶劑[7][4]。甲酸苯乙酯不穩定，置久遇水分會水解出具有難聞氣味的甲酸，故作為香精時不單獨使用[9]。

用途

甲酸苯乙酯可作為日用品香精和食用香精使用。日用品包括化妝品、高檔香水、洗髮水、香皂、其他盥洗用品，同時也可用在家用清潔劑和洗滌劑等非化妝品中[4]。可用於調配鈴蘭、蘭花、丁香、玫瑰、水仙、風信子、晚香玉、依蘭、紫丁香、草蘭、水仙等各種花精油，並可作為矯香劑。一般只作為苯乙醇的提調香氣，與苯乙醇、乙酸苯乙酯復配使用，中用量在5%以內[8][9]。

可少量添加至食品中，用於調製蘋果、香蕉、杏、桃、梨、李、櫻桃、梅子、草莓及蜜香等果香型香精[9][8]。

2008年，國際香料協會（英語：International Fragrance Association）（IFRA）統計甲酸苯乙酯全球用量約為1-10公噸[4]。

安全性

甲酸苯乙酯的口服半數致死量（LD50）為3.4 g/kg（大鼠）和2.44 g/kg（小鼠），兔子皮試LD50>5.3 g/kg[4]。其被美國聯邦緊急措施署（FEMA）認定為公認安全（GRAS）物質，並被FDA允許添加至食品中。歐盟則將其列入B類物質清單（需完善安全信息-水解研究[註 1]）。世界衛生組織和糧食及農業組織食品添加劑聯合專家委員會（英語：Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives）（JECFA）認定甲酸苯乙酯作為食品添加劑使用時，在現有規定劑量內不會引起安全問題[4]。

製備

甲酸苯乙酯主要由苯乙醇與甲酸在濃硫酸等催化劑作用下進行酯化反應得到[8][9]，也可由苯甲酸甲酯與苯乙醇經酯交換製得[10]。

它可由苯乙醇、二甲基甲醯胺和三聚氯氰在氟化鋰存在下於二氯甲烷中反應製得。[11]它也能由苯乙醇和甲酸乙酯在三氟甲磺酸鉍（維基數據所列：Q27260907）催化下的酯交換反應得到。[12]

延伸閱讀

  • D. McGinty , C.S. Letizia , A.M. Api. Fragrance material review on phenethyl formate. Food and Chemical Toxicology. 2012, 50 (S2): S425-S429. doi:10.1016/j.fct.2012.02.067. 

注釋

  1. ^ the list of substances granted B – information required – hydrolysis study（Council of Europe，no. 350, 2000）

參考資料

  1. ^ J. Stoffelsma; G. Sipma; D. K. Kettenes; J. Pypker. New volatile components of roasted coffee. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005-03, 16 (6). doi:10.1021/JF60160A010. 
  2. ^ P. Werkhoff; M. Güntert. Identification of some Ester Compounds in Bourbon Vanilla Beans. Lebensmittel-Wissenschaft & Technologie. 2002-10, 30 (4). doi:10.1006/FSTL.1996.0194. 
  3. ^ Timo Hirvi, Erkki Honkanen. The aroma of blueberries. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1983, 34 (9): 992-996. doi:10.1002/jsfa.2740340916. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 D. McGinty , C.S. Letizia , A.M. Api. Fragrance material review on phenethyl formate. Food and Chemical Toxicology. 2012, 50 (S2): S425-S429. doi:10.1016/j.fct.2012.02.067. 
  5. ^ Fangfang Zeng, Pingxi Xu, Walter S. Leal. Odorant receptors from Culex quinquefasciatus and Aedes aegypti sensitive to floral compounds. Insect Biochemistry and Molecular Biology. 2019, 113: 103213. doi:10.1016/j.ibmb.2019.103213. 
  6. ^ T. L. Ladd, Jr., Terrence P. McGovern, Morton Beroza, B. G. Townshend, M. G. Klein, K. O. Lawrence. Japanese Beetles: Phenethyl Esters as Attractants. Journal of Economic Entomology. 1973, 66 (2): 369-370. doi:10.1093/jee/66.2.369. 
  7. ^ 7.0 7.1 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 393. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 劉樹文. 合成香料技术手册. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 510–511. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 9.4 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996: 234–235. 
  10. ^ 邊延江，劉會明，吳博，宋艷芳. 微波辐射SnCl4·5H2O催化合成苯甲酸苯乙酯. 河北大學學報（自然科學版）. 2005, 25 (4): 383-385. doi:10.3969/j.issn.1000-1565.2005.04.012. 
  11. ^ Lidia De Luca; Giampaolo Giacomelli; Andrea Porcheddu. Mild and Highly Selective Formyl Protection of Primary Hydroxyl Groups. J. Org. Chem. 2002, 67, 15, 5152–5155. doi:10.1021/jo0257492.
  12. ^ Iraj Mohammadpoor-Baltork, Ahmad Reza Khosropour, and Hamid Aliyan. A Convenient and Chemoselective Acetylation and Formylation of Alcohols and Phenols Using Acetic Acid and Ethyl Formate in the Presence of Bi(III) Salts. Journal of Chemical Research, Synopses (2001), (7), 280-282. doi:10.3184/030823401103169775.
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