噁丁環
氧雜環丁烷 | |||
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IUPAC名 Oxetane | |||
系統名 1,3-Epoxypropane 1,3環氧丙烷 Oxacyclobutane 氧雜環丁烷 | |||
別名 | 1,3-環氧丙烷 㗁丁環 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 503-30-0 | ||
SMILES |
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性質 | |||
化學式 | C3H6O | ||
莫耳質量 | 58.08 g·mol−1 | ||
密度 | 0.8930 g/cm3 | ||
沸點 | 49–50 °C | ||
危險性 | |||
閃點 | −19.0 °F (NTP, 1992) | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氧雜環丁烷(Oxetane)或稱1,3-環氧丙烷,㗁丁環,是一種四元雜環化合物,化學式C3H6O。㗁丁環一詞也用來指化合物分子中四元含氧雜環的結構。
製備
㗁丁環一種經典的製法是乙酸-3-氯異丙酯在氫氧化鉀溶液中加熱至150 °C:[1]
產率約40%,同時有多種副產物。
另一種合成方法是Paternò–Büchi反應,羰基與烯烴光化學加成得㗁丁環。其它方法還有二醇的環化和六元環狀碳酸酯的降解。
紫杉醇
紫杉醇是一種抗癌藥物,作用機理為聚合和穩定細胞內微管,抑制腫瘤細胞的有絲分裂,㗁丁環結構是分子的藥物活性位點。[2]
參考資料
- ^ C. R. Noller (1955). "Trimethylene Oxide". Org. Synth. 29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
- ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)>