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棋盤花辛鹼

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棋盤花辛鹼
IUPAC名
(5ξ,8ξ,9ξ,12ξ,14ξ)-4,14,15,16,20-Pentahydroxy-4,9-epoxycevan-3-yl acetate
別名 棋盤花辛
識別
CAS號 2777-79-9
PubChem 3083781
ChemSpider 10181195
SMILES
 
  • [H][C@@]12C[C@]34O[C@]5(O)[C@H](CC[C@@]3(C)[C@]5([H])CC[C@@]4([H])[C@]1(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@]1([H])[C@@]2([H])CN2C[C@@H](C)CC[C@@]2([H])[C@@]1(C)O)OC(C)=O
性質
化學式 C29H45NO8
摩爾質量 535.67 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

棋盤花辛鹼（英語：Zygacine），是一種從藜蘆科下屬毒蒜花屬（英語：Toxicoscordion）、沙盤花屬、羽鈴花屬（英語：Stenanthium）和棋盤花屬植物中提取的類甾體生物鹼[1]。這些植物在北美通常被稱為死亡卡馬夏（英語：Deathcamas）（death camas），其在北美很普遍，由於與野蔥等其他可食用植物相似，經常導致戶外運動愛好者和牲畜中毒[1]。儘管從外形上很相似，但其沒有明顯的洋蔥氣味，味道很苦。

誤食棋盤花辛鹼的後果是致命的。人類中毒的症狀包括噁心、嘔吐、心率減慢、低血壓和共濟失調。動物中毒症狀包括食欲不振、協調性下降、消化和排泄障礙、呼吸困難、心跳加速；並死亡率很高[2]。

人棋盤花辛鹼中毒的建議治療方案是注射多巴胺和阿托品[3]。對於動物，治療方案則為多巴胺、印防己毒素（木防己苦毒素）和活性炭[4]。

歷史

1913年科學家嘗試對棋盤花屬植物提取到的生物鹼進行鑑定，並從中分離出了棋盤花辛鹼[5]。由於棋盤花鹼（zygadenine）的藥理活性極低，因此研究人員隨後對Zygadenus venenosus和Zygadenus paniculatus兩種棋盤花屬植物進行了研究，結果發現棋盤花辛鹼是主要毒性成分之一。儘管棋盤花辛鹼最初在1913年分離得到，其立體構像則到1959年才確認[6]。

早在19世紀，就有報道牲畜和人類因食用死亡卡馬夏而導致棋盤花辛鹼中毒的案例[7]。多年來，它一直是導致包括羊、牛、馬、豬和家禽在內的許多牲畜中毒和死亡的元兇[8]。1964年曾報告過一宗500隻羊死亡的中毒事件[9]。1987年，又發生了一宗250隻羊死於死亡卡馬夏中毒的事件[10]。中毒事件通常發生在早春，因為那時死亡卡馬夏最為豐富，而牲畜的其他食物來源有限[11]。羊似乎最容易中毒，因為它們採食行為習慣拔起並吃掉整株植物。潮濕的環境更容易導致牛中毒，因為這使得牛更容易從土壤中拔起植物[2]。人類也有曾有因誤將死亡卡馬夏當成可食用植物而導致棋盤花辛鹼中毒的案例。1994年，一名男子在無意中食用了一種棋盤花屬植物後，出現胃腸道症狀、心率減慢和低血壓，並被送往急診室[12]。

毒性

棋盤花辛鹼是一種高毒物質，小鼠LD50為2.0 ± 0.2 mg/kg（靜脈注射）和132 ± 21 mg/kg（口服）[11]。轉換成人、牛和羊，其致死量如下：

棋盤花辛鹼對於不同動物的LD50
Subject 人 (60 kg) 牛 (600 kg) 羊 (80 kg)
靜脈注射 108 mg - 132 mg 1.08 g - 1.32 g 144 mg - 176 mg
口服 6.66 g - 9.18 g 66.60 g - 91.80 g 8.88 g - 12.24 g

棋盤花辛鹼對與人畜的通用中毒症狀包括但不限於胃腸道和心血管疾病，如噁心、嘔吐、腹瀉和心律不齊等[12]。

人攝入有毒的死亡卡馬夏植物後一小時內，將開始出現噁心、嘔吐、腹部絞痛和腹瀉。其他症狀包括低心率、低血壓、共濟失調和肌肉痙攣等[12]。

動物中毒初期症狀包括口吐白沫，隨後出現噁心和嘔吐[13]。嚴重中毒的動物會出現食欲不振、不協調和抑鬱症狀。尤其是羊會出現頭部和耳朵下垂，背部拱起的站姿[2]。對於消化系統，會出現消化道肌肉不自主運動的腸蠕動，並導致頻繁排便和排尿。對於心肺系統，嚴重中毒的動物會出現脈搏微弱而快速，呼吸困難的情況，並且顫抖的呼吸困難容易與抽搐行為混淆[13]。

機理

棋盤花辛鹼作為一種藜蘆類甾體生物鹼[14]，其作用於電壓門控鈉離子通道，並改變其通透性。而且受影響的鈉離子通道重新激活的速度比未受影響的通道慢1000倍，棋盤花辛鹼還會阻止鈉通道失活並改變其激活閾值，使它們即使在靜息電位下也能保持開放[15]。因此，細胞內的鈉離子濃度升高，導致神經和肌肉興奮性增加，進而刺激控制心臟、肺和消化道副交感神經功能的迷走神經，從而導致肌肉收縮、神經重複放電和心律不齊[12]。

治療

維基百科中的醫學內容僅供參考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，請諮詢專業人士。詳見醫學聲明。

目前沒有針對棋盤花辛鹼中毒的解毒藥，僅能對出現的中毒症狀進行對症治療。其中優先治療心動過緩和低血壓。這些症狀最初用阿托品治療[16]。在一項阿托品療效不佳的病例研究中，有過使用多巴胺成功治療了低血壓和心動過緩的案例[17]。因為多巴胺可增加腎臟鈉排泄、血壓和心率[18]。

對於動物中毒，據報道有效方法是每45 kg體重注射2 mg硫酸阿托品和8 mg印防己毒素。靜脈輸液用於增加血壓。胃管可用於緩解胃脹動物的胃壓[4]。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Death Camas, Toxicoscordion venenosum. calscape.org. [2018-05-15]. （原始內容存檔於2023-12-09） （英語）. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Stegelmeier, Bryan L., Reuel Field, Kip E. Panter, Jeffery O. Hall, Kevin D. Welch, James A. Pfister, Dale R. Gardner et al. "Selected poisonous plants affecting animal and human health." In Haschek and Rousseaux's Handbook of Toxicologic Pathology (Third Edition), pp. 1259-1314. 2013.
  3. ^ UpToDate. www.uptodate.com. [2018-05-15]. （原始內容存檔於2023-12-09）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Guide to Poisonous Plants – College of Veterinary Medicine and Biomedical Sciences – Colorado State University. csuvth.colostate.edu. [2018-05-15]. （原始內容存檔於2023-04-16）. 
  5. ^ Kupchan, S. Morris. "Veratrum alkaloids. XXX. 1 The structure and configuration of zygadenine2." Journal of the American Chemical Society 81, no. 8 (1959): 1925-1928.
  6. ^ Majak, Walter, Ruth E. McDiarmid, Walter Cristofoli, Fang Sun, and Michael Benn. "Content of zygacine in Zygadenus venenosus at different stages of growth." Phytochemistry 31, no. 10 (1992): 3417-3418.
  7. ^ Chesnut, Victor King. Preliminary Catalogue of Plants Poisonous to Stock. Fifteenth Annual report of the Bureau of Animal Industry for the Year 1898. Government Printing Office. 1898: 396. 
  8. ^ Panter, K. E., and L. F. James. "Death camas--early grazing can be hazardous." Rangelands Archives 11, no. 4 (1989): 147-149.
  9. ^ Kingsbury, John M. "Poisonous plants of the United States and Canada." Soil Science 98, no. 5 (1964): 349.
  10. ^ Panter, K.E., M.H. Raiphs, R.A. Smart, and B. Duelke. 1987. Death camas poisoning in sheep: A case report. Vet, and Human Tox. 29:45-48.
  11. ^ 11.0 11.1 Welch, K. D.; Panter, K. E.; Gardner, D. R.; Stegelmeier, B. L.; Green, B. T.; Pfister, J. A.; Cook, D. The acute toxicity of the death camas (Zigadenus species) alkaloid zygacine in mice, including the effect of methyllycaconitine coadministration on zygacine toxicity. Journal of Animal Science. 2011-05-01, 89 (5): 1650–1657. ISSN 1525-3163. PMID 21521823. S2CID 4693834. doi:10.2527/jas.2010-3444 （英語）. 
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 12.3 Heilpern, Katherine L. Zigadenus Poisoning. Annals of Emergency Medicine. 1995-02-01, 25 (2): 259–262. PMID 7832360. doi:10.1016/S0196-0644(95)70336-5. 
  13. ^ 13.0 13.1 Panter, Kip E., Kevin D. Welch, and Dale R. Gardner. "Poisonous plants: biomarkers for diagnosis." In Biomarkers in Toxicology, pp. 563-589. 2014.
  14. ^ Cornell University Department of Animal Science. poisonousplants.ansci.cornell.edu. [2018-05-15]. （原始內容存檔於2024-05-29）. 
  15. ^ Furbee, Brent. "Neurotoxic plants." In Clinical Neurotoxicology: Syndromes, Substances, Environments. Elsevier Inc., 2009.
  16. ^ McLendon K, Preuss CV. Atropine. [Updated 2023 Jun 23]. In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing; 2024 Jan-. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK470551/ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  17. ^ West, Patrick, and B. Zane Horowitz. "Zigadenus poisoning treated with atropine and dopamine." Journal of Medical Toxicology 5, no. 4 (2009): 214.
  18. ^ Bhatt-Mehta, Varsha; Nahata, Milap C. (1989-09-10). "Dopamine and Dobutamine in Pediatric Therapy". Pharmacotherapy: the Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy. 9 (5): 303–314.
取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=棋盘花辛碱&oldid=84236082」