查耳酮

查耳酮
	IUPAC名; 1,3-二苯基-2-丙烯基-1-酮
別名	查爾酮; 查耳酮; 亞苄基苯乙酮; 苯基苯乙烯酮
識別
CAS號	94-41-7 ; 614-47-1（反式異構體）
PubChem	637760
ChemSpider	6921
SMILES	O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2;
InChI	1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H;
InChIKey	DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
ChEBI	27618
性質
化學式	C15H12O
摩爾質量	208.26 g·mol−1
密度	1.071 g/cm3
熔點	55–57 °C
沸點	345–348 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

查耳酮（Chalcone）是一種α,β-不飽和羰基化合物的芳香酮，可作為各種重要的生物化合物的核心，統稱為查耳酮類化合物（英語：Chalconoid）。亞苄基苯乙酮是查耳酮系列的骨架。查耳酮的別稱有苯基苯乙烯酮、亞苄基苯乙酮、β-苯基烯丙醯苯、ɣ氧代-α,ɣ二苯基-α-丙烯和α-苯基-β-乙烯基苯甲醯。

物理性質

查耳酮類化合物具有兩個紫外-可見吸收峰，分別位於波長 280 nm 和 340 nm 處。^[2]

化學反應

合成

查耳酮可以在氫氧化鈉催化下由苯甲醛與苯乙酮的羥醛縮合反應來製備。

研究已發現，該反應在無任何溶劑存在下也能夠進行，是一個固體反應^[3]。苯甲醛衍生物和苯乙酮的反應已成為本科化學教育中綠色化學的一部分^[4]。在一項綠色化學的研究中發現，查耳酮也可以在高溫水（200－350 °C）中由相同的起始物合成^[5]。

另外，查耳酮衍生物是由哌啶介導縮合來合成，以避免多重縮合、聚合和重排等副反應。^[6]

其他反應

一個例子是查耳酮用氫化三丁基錫進行羰基還原（英語：Carbonyl reduction）^[7]：

學界也已研究出該反應的不對稱情況的處理^[8]。

參見

朱莉婭-科隆納環氧化

引用和注釋

^ Merck Index, 11th Edition, 2028.
^ Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi:10.1016/S0925-3467(02)00220-3
^ Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
^ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
^ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g
^ P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 47, 81 (2010).
^ Leusink, A.J.; Noltes, J.G. Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones. Tetrahedron Letters. 1966, 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
^ Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction. Journal of the American Chemical Society. 2000, 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

外部連結

Chalcone on reference.md （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[1] Merck Index, 11th Edition, 2028.

[2] Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi:10.1016/S0925-3467(02)00220-3

[3] Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.

[4] Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).

[5] Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi:10.1039/b314622g

[6] P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, 47, 81 (2010).

[7] Leusink, A.J.; Noltes, J.G. Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones. Tetrahedron Letters. 1966, 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.

[8] Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction. Journal of the American Chemical Society. 2000, 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

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