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惕格酸

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惕格酸
Tiglic acid
IUPAC名
(2E)-2-Methylbut-2-enoic acid
(2E)-2-甲基-2-丁烯酸
別名 反-2-甲基丁烯酸、
反式-2-甲基巴豆酸、
瑟瓦酸(cevadic acid)
沙巴酸(sabadillic acid)
Tiglinic acid
識別
CAS號 80-59-1  checkY
PubChem 125468
ChemSpider 111629
SMILES
 
  • O=C(O)/C(=C/C)C
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
InChIKey UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
ChEBI 9592
IUPHAR配體 6499
性質
化學式 C5H8O2
莫耳質量 100.116 g/mol g·mol⁻¹
密度 0.9641 g/cm3 (76 °C)
熔點 63.5 - 64.0
沸點 198.5
pKa 4.96
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

惕格酸(英語:Tiglic acid)是一種不飽和羧酸,化學式:C5H8O2。可在巴豆油和幾種自然產物中發現,同時也可在幾種甲蟲的防禦分泌物中得到[1]

性質與用途

惕格酸分子鏈含有一個碳-碳雙鍵,為反式結構,其順式異構體稱為當歸酸。 惕各酸可通過當歸酸轉化得到,但其本身難以轉化為當歸酸,需要紫外線激發,且反應速度極慢[2]

純惕格酸為揮發性晶體,為溶於水,易溶於有機溶劑,具有甜辣的氣味,在濃度為50 ppm附近呈現帶有輕微酸味的辣味。其本身作為香精用途有限,且美國並沒有批准其作用香精。其酯化物可用於香水和香精[3],其酯化物被稱為惕格酸酯(英文:tiglates)。

毒性

惕格酸對皮膚和眼有刺激性。吸入會刺激呼吸道,美國將惕各酸列入《美國有毒物質控制法》進行管制[4]

在許多節肢動物的毒素中就含有惕格酸成分[5][6]

發現和命名

1819年,法國化學家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原產於墨西哥的藜蘆科羽柄花屬植物Schoenocaulon officinalis的種子分離出一種特別的揮發性晶體酸,並將其命名為瑟瓦酸(cevadic acid)或沙巴酸(sabadillic acid)。1865年,該物質發現與英國化學家愛德華·弗蘭克蘭和B. F. Duppa發現的甲基巴豆酸相同[7]。 1870年,德國化學家Geuther英語Johann Georg Anton Geuther和Fröhlich從巴豆(學名:Croton tiglium)油得到一種酸,根據巴豆學名將其命名為「tiglic acid 」或「 tiglinic acid」[8] ,發現其與之前的甲基巴豆酸一致。

相關條目

參考文獻

  1. ^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
  2. ^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518. 
  3. ^ Steffen Arctander. 2949:Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943. 
  4. ^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. (原始內容存檔於2024-07-01). 
  5. ^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058. 
  6. ^ S. Bettini (編). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018. 
  7. ^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133. 
  8. ^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 網際網路檔案館存檔,存檔日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.