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山梨酸

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山梨酸
IUPAC名
(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
(2E,4E)-2,4-已二烯酸
英文名 Sorbic acid
別名 清涼茶酸;2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸
識別
CAS號 110-44-1  checkY
PubChem 643460
ChemSpider 558605
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
InChI
 
  • 1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKey WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
ChEBI 38358
性質
化學式 C6H8O2
摩爾質量 112.13 g·mol−1
熔點 135 °C(408 K)
沸點 228 °C(501 K)
pKa 4.76 at 25 °C
危險性
NFPA 704
1
2
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

山梨酸(英語:Sorbic acid),又稱花楸酸[1][2]清涼茶酸等,化學式為C6H8O2。它是一種天然存在的食品添加劑,對酵母黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料化妝品藥品、包裝材料和橡膠助劑等。

山梨酸的英文名來源於花楸的屬名Sorbus,為此物質的最初來源。

合成

丙二酸和巴豆醛[1]

巴豆醛和丙二酸縮合、脫羧得到山梨酸,巴豆醛和丙二酸以吡啶為溶劑在90-100℃反應4-5小時,再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性(pH值約為4-5)冷凍、過濾、結晶後得到粗品山梨酸。

乙烯酮和巴豆醛

巴豆醛和乙烯酮縮合成聚酯,聚酯水解既得山梨酸,再經精製可得成品山梨酸。

丁二烯和乙酸

以醋酸錳為催化劑,丁二烯和乙酸在170℃下加壓縮合,生成γ-乙烯-γ-丁內酯;γ-乙烯-γ-丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下開環為山梨酸。

性質

山梨酸為無色針狀結晶體粉末,無臭或微帶刺激性臭味,耐光,耐熱性好,在140°C下加熱3h無變化,長期暴露在空氣中則被氧化而變色。山梨酸難溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙二醇、無水乙醇、花生油、甘油和丙酮。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 韓, 長日. 精细化工工艺学. 北京: 中國石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377. 
  2. ^ 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. (原始內容 (PDF)存檔於2018-11-29).