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均苯三酚

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均苯三酚，又稱間苯三酚，是一種化學式為 C6H6O3的有機化合物。固體成無色至淡黃色，屬於酚類化合物。是苯三酚（三羥基苯）三個異構體之一，三個羥基取代了1、3、5號碳（均）上面的氫。均苯三酚可用於藥物（INN：Phloroglucinol）與炸藥（如1,3,5-三硝基苯[1] ）的合成。會以二水合物出現[2]。

均苯三酚
IUPAC名
Benzene-1,3,5-triol
1,3,5-三羥基苯
別名 環己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、間苯三酚
識別
CAS號 108-73-6  checkY
PubChem 359
ChemSpider 352
SMILES
 
  • c1c(cc(cc1O)O)O
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
InChIKey QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF
EINECS 203-611-2
ChEBI 16204
RTECS UX1050000
性質
化學式 C6H6O3
莫耳質量 126.11 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色至淡黃/米色
熔點 219 °C（492 K）
溶解性（水） 1 g/100 mL
溶解性 可溶於 乙醚, 乙醇, 吡啶
pKa 8.45
磁化率 -73.4·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼 A03AX12（A03）
危險性
歐盟分類 有害 (Xn)
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 5 g/kg (rat, oral)
相關物質
相關化學品 連苯三酚、偏苯三酚
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

均苯三酚最初於1855年由根皮素合成而來。[3]

現代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）製成的[1]，如下圖所示：

用錫粒還原1,3,5-三硝基苯甲酸，可製得1,3,5-三氨基苯甲酸。加熱回流其稀溶液，再用鹽酸酸化，冷卻結晶，可得均苯三酚。

在催化劑的存在下，苯和丙烯反應，精餾所得混合物，取得三異丙基苯[4]。然後通入壓縮空氣，利用偶氮雙自由基引發劑作為催化劑，進行自然氧化。在反應中生成的醇類副產品用過氧化氫在酸性條件下氧化，變為1,3,5-三異丙苯三氫過氧化物。過氧化物在催化劑作用下分解為間苯三酚。所得的產物為酸性間苯三酚，用氫氧化鈉中和，重結晶之後可得中性的純間苯三酚。[2]

在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成對羥基苯丙酸和均苯三酚[5]。

反應

均苯三酚可以發生酮-烯醇互變，可以與氨發生反應，生成均苯三胺。[6]

亦可發生Hoesch反應，生成一個芳基酮。此反應是醯化反應，需要酸作爲催化劑催化反應。例如，均苯三酚與乙腈反應生成2-乙醯基均苯三酚，如下[7]

Houben-Hoesch反應

用途

染料

均苯三酚可用作染髮水、染料等。[8]

藥品

均苯三酚的ATC代碼為A03AX12，治療功能性腸道疾病，可治療膽石等腸胃病[9]。醯化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑[10]。常見用藥形式為注射，注射液裏除了有均苯三酚為有效成分之外，還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。[11]

鑒定

均苯三酚是測定五碳糖（戊糖）的多侖試劑的一個反應物，這個測試的精要在於均苯三酚和糖醛的顯色反應。[12]

均苯三酚的鹽酸溶液可用來測定木質素，陽性反應為溶液變為紅色。原理是木質素裏含有松柏醛基團[13]。亦可用甲苯胺藍來進行相似的實驗。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測定氫氯酸（或胃酸中的鹽酸），如果鹽酸存在，溶液會變爲紅色[14]。

甲醛與均苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物，用於檢驗衣服有沒有甲醛[15]。

另外，均苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機鹽。也可用來鑒定骨頭標本的脫鈣。[15]

有機合成

可使保朗是由均苯三酚透過Hoesch反應合成而來的。可使保朗是一種藥物， 具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能[16]。

不同的爆炸物也是由均苯三酚製備而成。1,3,5-三硝基苯[17])、三硝基均苯三酚[18]等正是用均苯三酚合成的。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000 [2020-07-19]. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始內容存檔於2020-07-25）. 
  2. ^ 2.0 2.1 间苯三酚二水合物. 物競資料庫. [2020-07-19]. （原始內容存檔於2020-07-19）. 
  3. ^ Hlasiwetz, Heinrich. Ueber das Phloretin [On phloretin]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1855, 96 (1): 118–123 [2020-07-19]. doi:10.1002/jlac.18550960115. （原始內容存檔於2020-07-30）.  On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag." (The most striking property of this substance is that it tastes extremely sweet, for which reason it may be named "phloroglucin" until further [information emerges].)
  4. ^ Jiang, B.and Li, Y. Study on the synthesis of 1, 3, 5-triisopropylbenzene. 2010/06/01. 
  5. ^ Minamikawa T, Jayasankar NP, Bohm BA, Taylor IE, Towers GH. An inducible hydrolase from Aspergillus niger, acting on carbon-carbon bonds, for phlorrhizin and other C-acylated phenols. Biochem. J. 1970, 116 (5): 889–97. PMC 1185512 可免費查閱. PMID 5441377. 
  6. ^ 曾昭瓊, 《有機化學》第四版上冊. 《有机化学》第四版上册. 高等教育出版社. 2005年. ISBN 704013845X. 
  7. ^ K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
  8. ^ 1,3,5-Trihydroxybenzene. United States Environmental Protection Agency. [2020-07-19]. （原始內容存檔於2020-07-19）. 
  9. ^ Phloroglucinol Summary Report (PDF). EMEA. [2009-04-24]. （原始內容 (PDF)存檔於2007-07-10）. 
  10. ^ Na, M.; Jang, J.; Min, B. S.; Lee, S. J.; Lee, M. S.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma. 2006. 
  11. ^ 间苯三酚注射液. 醫脈通用藥參考. [2020-07-19]. （原始內容存檔於2020-07-19）. 
  12. ^ Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)
  13. ^ Lignin production and detection in wood. John M. Harkin, U.S. Forest Service Research Note FPL-0148, November 1966 (article （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）)
  14. ^ G. P. TALWAR; L .M. SRIVASTAVA. TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY AND HUMAN BIOLOGY. PHI Learning Pvt. Ltd. 2002-01-01: 620 [2020-07-19]. ISBN 978-81-203-1965-3. （原始內容存檔於2014-07-04）. 
  15. ^ 15.0 15.1 间苯三酚. Chemical book. [2020-07-19]. （原始內容存檔於2015-03-11）. 
  16. ^ Flopropione 膠囊 (pdf). （原始內容存檔 (PDF)於2020-07-19）. 
  17. ^ A facile two-step Synthesis of 1,3,5-trinitrobenzene. Bottaro Jeffrey C, Malhotra Ripudaman and Dodge Allen, Synthesis, 2004, no 4, pages 499-500, INIST（法語：Institut de l'information scientifique et technique）:15629637
  18. ^ Synthesis of trinitrophloroglucinol. The United States Patent and Trademark Office. 1984 [2009-04-24]. （原始內容存檔於2012-10-02）. 
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