吡咯戊酮

吡咯戊酮
臨床資料
給藥途徑	口服
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 加：Schedule IV; 德：Anlage II; 英：Class C; 美：附表V;
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one; ;
CAS號	3563-49-3 ; 1147-62-2（鹽酸鹽）
PubChem CID	14373;
ChemSpider	13733 ;
UNII	VOU69C02JP;
ChEMBL	ChEMBL201960 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20863194 ;
ECHA InfoCard	100.230.426
化學資訊
化學式	C16H23NO
摩爾質量	245.37 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
手性	外消旋體
	SMILES O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2;
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 ; Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N ;

吡咯戊酮（英語：Pyrovalerone，也叫Centroton、4-甲基-β-酮基-普羅林坦、Thymergix、O-2371）^[1]是一種精神活性藥物，通過作為去甲腎上腺素-多巴胺再吸收抑制劑（NDRI）發揮興奮作用，用於臨床治療慢性疲勞或嗜睡^[2]以及作為減肥目的的厭食或食慾抑制劑。它於1960年代末研發，此後在法國和其他幾個歐洲國家使用，儘管吡咯戊酮仍偶爾被開出處方，但由於濫用和依賴性問題而很少使用。^[3]它在結構水平上與許多其他興奮劑密切相關，例如α-PVP、MDPV和普羅林坦。

吡咯戊酮的副作用包括厭食或食欲不振、焦慮、睡眠不足或失眠，以及發抖或肌肉顫抖。停藥後因濫用而退出通常會導致抑鬱。

吡咯戊酮的R-對映異構體沒有活性。^[4]

參見

^ US Patent 3314970
^ Gardos G, Cole JO. Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. October 1971, 13 (10): 631–5. PMID 4402508.
^ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM. [Abuse of pyrovalerone by drug addicts]. Annales médico-psychologiques. November 1975, 2 (4): 745–8. PMID 9895.
^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. February 2006, 49 (4): 1420–32. PMC 2602954 . PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.