列福爾馬茨基反應
| 列福爾馬茨基反應 | |
|---|---|
| 命名根據 | Sergey Reformatsky |
| 反應類型 | 偶聯反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | reformatsky-reaction |
| RSC序號 | RXNO:0000036 |
列福爾馬茨基反應（Reformatsky反應、Reformatskii反應）是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用，發生縮合得到β-羥基酸酯的反應[1][2]。 它首先由俄國化學家謝爾蓋·列福爾馬茨基發現。
反應機理如下：
溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體，也稱「列福爾馬茨基烯醇鹽」。然後它與羰基加成，水解，得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反應，芳香醛酮也可反應，唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強，因此不與酯羰基發生親核加成，酯基得以保留。
以下是列福爾馬茨基反應的一個例子（碘代內酯與醛和三乙基硼在甲苯中於-78°C反應縮合）：[3]
參考資料
- ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
- ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
- ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. doi:10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1. 摘要[永久失效連結]
- Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
- Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.以上兩書中介紹了反應的綜述。