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倍半萜

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三齒蒿 中含有倍半萜內酯,放牧的牲畜過量食用含有此類化合物的植物可能引起嚴重過敏和中毒。
竹蓀中也含有兩種新型的倍半萜:竹蓀甲素竹蓀乙素
樺焦油中亦含有倍半萜等有機化合物

倍半萜(英語:Sesquiterpene)是一類由三個異戊二烯單元組合成的萜烯,通常分子式為C15H24。與單萜類似,倍半萜既可以是鏈式的,也可以是環式的。

倍半萜類物質能在植物和昆蟲中找到,天然的作為化學信息素存在,如信息素和防禦劑(defensive agents)。

範例

香葉基焦磷酸異戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),後者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中間體,[1][2]氧化後可得到的法尼醇是常見的香料成分。

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法尼基焦磷酸 金合歡醇(法尼醇)

由於碳鏈的增長和雙鍵的增加,環化的倍半萜相比單萜更為常見,如常見六元環體系的姜烯英語Zingiberene[註 1],或是從鏈的一端環化至另一端形成的大環,如葎草烯杜松烯英語Cadinene含有兩個六元稠環,Β-石竹烯是許多精油的成分(如丁香油),含有一個與環丁烷橋連的壬環。

α-姜烯 α-葎草烯 δ-杜松烯 (-)-β-石竹烯


岩蘭薁愈創薁芳香雙環倍半萜類化合物。 隨著第三個環的增加,可能得到的結構越來越多樣化,例如(+)-長葉烯α-古巴烯英語copaene廣藿香醇等。

倍半萜類化合物

法尼基焦磷酸的鏈骨架可以通過多種方式重排,並能用不同的官能團修飾,因此倍半萜類化合物的種類眾多。土臭素[註 2],是一種倍半萜類化合物,因土壤或水源中的細菌[註 3]產生而來[3],由法尼烯 在生物合成的過程中氧化提供了法尼醇骨架。

土臭素

倍半萜內酯 也是一種常見的倍半萜類化合物,因分子中含有一個內酯環而得名。在許多植物中能發現此類物質,過度食用含此類物質的植物會引起過敏反應和中毒,對於放牧牲畜而言尤需要注意這點。[4]如木香烴內酯,一類大牻牛兒內酯,在許多植物中存在[5],可以用在精油中。

木香烴內酯

混源倍半萜類化合物[註 4]一詞在1960年代被創造,用以表示通過混合生物合成來源的分子,即分子中的異戊二烯結構前體(如異戊烯基焦磷酸)同時由甲羥戊酸途徑非甲羥戊酸途徑 衍生而來。[6]

備註

  1. ^ 薑黃中油的成分之一
  2. ^ 一種揮發性有機物,有著新鮮泥土或發霉的氣味,在雨後或翻動泥土的氣味都是因它而產生
  3. ^ 藍綠藻
  4. ^ merosesquiterpenoids

參考文獻

  1. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney. Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes. Topics in Current Chemistry. 2000, 209: 53–95. ISBN 978-3-540-66573-1. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. 
  2. ^ Chizzola, Remigius, Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils), Natural Products (Springer Berlin Heidelberg), 2013: 2973–3008, ISBN 9783642221439, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130 
  3. ^ Izaguirre G, Taylor WD. Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system. Water Science and Technology. June 1995, 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u. 
  4. ^ Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock. Cornell CALS. Cornell University. [December 29, 2018]. (原始內容存檔於2021-05-17). 
  5. ^ Fraga, B. M. Natural sesquiterpenoids (PDF). Natural Product Reports. 1988, 5 (5): 497–521 [2021-11-19]. doi:10.1039/np9880500497. (原始內容存檔 (PDF)於2017-09-22). 
  6. ^ Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor. Tetrahedron. 1997-03-17, 53 (11): 4013–4034 [2021-11-17]. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. (原始內容存檔於2020-08-02) (英語).