二氰乙炔

二氰乙炔
識別
CAS號	1071-98-3
PubChem	14068
ChemSpider	13449
SMILES	N#CC#CC#N;
InChI	1/C4N2/c5-3-1-2-4-6;
InChIKey	ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
性質
化學式	C4N2
莫耳質量	76.06 g·mol⁻¹
密度	0.907 g/cm3
熔點	20.5 °C
沸點	76.5 °C
熱力學
ΔfHm⦵298K	+500.4 kJ/mol
相關物質
相關化學品	低氧化碳; 氰
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又稱為低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一種氮元素與碳元素形成的化合物，化學式為C₄N₂。這種分子的空間構型為直線形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以簡寫成NC₄N），叄鍵與單鍵交替連接形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。

在室溫下，二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大，是一種吸熱化合物，它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在常壓氧氣中燃燒產生藍白色的火焰，溫度高達5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)^[1]，該火焰的溫度比任何已知物質都要高。

製備

將氮氣通過加熱到2673至3000K的石墨可以製得二氰乙炔^[2]：

{\rm {\ 4C+N_{2}{\xrightarrow {2673-3000K}}C_{4}N_{2}}}

燃燒反應

{\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+2O_{2}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+254.6kcal/mol}}

{\rm {(C_{4}N_{2})_{g}+{\dfrac {4}{3}}O_{3}\xrightarrow {\triangle } 4CO+N_{2};\triangle H=+299.9kcal/mol}}

有機化學試劑

二氰乙炔是一種強親雙烯體，因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應，因此它在Diels-Alder反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）發生加成反應得到雙環辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。^[3]只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。

外太空

紅外光譜證實，土衛六的大氣層中存在固態的二氰乙炔。^[4]伴隨著土衛六的季節變化，這種化合物周期性的凝固和熔化，這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。

截止2006年，在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的，因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而，結構類似卻不對稱的分子（例如氰基乙炔）已經被發現，因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。^[5]

參見

氰，N≡C−C≡N
丁二炔，H−C≡C−C≡C−H
氰基多炔烴（Cyanopolyyne）

參考資料

^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
^ Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014.
^ Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.
^ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC₄N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
^ Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.

[1] Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.

[2] Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014.

[3] Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.

[4] Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC₄N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.

[5] Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]