乳酸

2-羥基丙酸
Skeletal formula of L-lactic acid Ball-and-stick model of L-lactic acid
IUPAC名 2-羥基丙酸 2-Hydroxypropanoic acid
別名	乳酸
識別
CAS號	50-21-5  Y 79-33-4（L）  Y 10326-41-7（D）  Y
ChemSpider	96860
SMILES	CC(O)C(=O)O
ChEBI	422
性質
化學式	C3H6O3
摩爾質量	90.08 g·mol−1
熔點	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16.8 °C
沸點	122 °C at 12 mmHg
pKa	3.86
熱力學
ΔcHm⦵	1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
相關物質
相關羧酸	乙酸 乙醇酸 丙酸 丙二酸 丁酸
相關化學品	1-丙醇 2-丙醇 丙醛 丙烯醛 乳酸鈉
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乳酸（IUPAC學名：2-羥基丙酸）是一種化合物，它在多種生物化學過程中起作用。它是一種羧酸，分子式是C₃H₆O₃。它是一個含有羥基的羧酸，因此是一個α-羥酸（AHA）。在水溶液中它的羧基釋放出一個質子，而產生乳酸根離子 - 乳酸質(Lactate) - CH₃CHOHCOO⁻。

乳酸有手性，有兩個旋光異構體。一個被稱為L-(+)-乳酸或(S)-乳酸，另一個被稱為D-(-)-乳酸或(R)-乳酸。L-(+)-是在生物學上重要的異構體。

歷史

1780年卡爾·威廉·舍勒在優酪乳中發現了乳酸。1808年貝采利烏斯發現了肌肉內的乳酸，1873年約翰內斯·威利森努斯澄清了其結構。1895年勃林格殷格翰公司發明了使用細菌製造乳酸的方法，從而開始了工業化的生物製造技術。

自然來源

左旋的乳酸在汗液、血、肌肉、腎和膽中出現。混合的乳酸來自酸奶製品、番茄汁、啤酒、鴉片和其它高等植物。

生物學

丙酮酸鹽在乳酸脫氫酶(LDH)作用下生成L-乳酸機理

在發酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運動中乳酸不斷被產生，但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產生過程加快，乳酸無法被及時運走時其濃度才會提高。乳酸運輸速度由一系列因素影響，其中包括單羧基轉運體、乳酸脫氫酶的濃度和異構體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運動時為1-2 mmol/L，在強烈運動時可以上升到20mmol/L。

一般來說當組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足，組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脫氫酶無法及時將丙酮酸轉換為乙醯輔酶A，丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脫氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話，糖酵解過程和三磷酸腺苷的生產會獲得抑制。產生乳酸的過程為：

丙酮酸 + NADH + H⁺ → 乳酸 + NAD⁺

這個過程的意義在於重建糖酵解所需要的煙醯腺嘌呤二核苷酸（NAD⁺）來保持三磷酸腺苷的生產。

在氧氣充足的肌肉細胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸，然後直接用來作為三羧酸循環的燃料。它也可以在肝臟內糖異生的過程中通過科里循環轉化為葡萄糖。

乳桿菌屬的細菌也可以進行乳酸發酵。這些細菌可以生活在口內，它們產生的乳酸是導致齲齒的原因。

在醫學裡乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉、氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術或燒傷失血後常使用乳酸林格氏液來補充失血。

運動

在強烈運動的過程中人體需要大量能量。這時人體內乳酸質的生產比組織移走乳酸質的速度高，組織內的乳酸質濃度提高。這個過程保障NAD⁺的再生和運動的繼續。不像一般錯誤的描述，乳酸質濃度的上升本身並不導致酸中毒，它也不是肌肉酸痛的原因。在人體內乳酸質無法釋放質子，因此沒有酸性。對人體內糖酵解途徑的分析證明這個過程不會導致酸中毒。

強烈運動時造成的酸中毒有另一個原因。在三磷酸腺苷被分裂釋放能量時它釋放一個質子，這些質子是導致酸中毒的原因。在強烈運動時有氧新陳代謝(Aerobic Metabolism)無法保障三磷酸腺苷的生產，因此無氧新陳代謝(Anaerobic Metabolism)開始。這個過程可以產生大量三磷酸腺苷，這些三磷酸腺苷在分解時釋放大量質子，降低組織內的pH值，造成酸中毒。這也許是強烈運動過程中肌肉酸痛的眾多原因之一。

化妝品工業

在化妝品工業中，乳酸常用來取代乙醇酸，因為它比乙醇酸的刺激性要小。它據稱具有減緩皺紋、減輕陽光造成的傷害、加強皮膚結構、膚色和提高皮膚的形態等等的效果。

使用乳酸作為化妝用品時要進行額外防範，因為乳酸可以提高對於陽光中紫外線的敏感度。

食品工業

在食品工業中乳酸被用來調節食品的酸度。食品中的乳酸可以是通過乳糖發酵獲得的，但大多數是通過細菌對澱粉的發酵獲得的。

包裝工業

乳酸為製造聚乳酸(Poly lactic acid)的單體，聚乳酸目前被廣泛地應用，由於其具有生物可分解性質。