乙醯乙酸乙酯
乙醯乙酸乙酯 | |
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IUPAC名 Ethyl 3-oxobutanoate 3-氧代丁酸乙酯 | |
別名 | 丁酮酸乙酯、三乙、EAA |
識別 | |
CAS號 | 141-97-9 |
ChemSpider | 13865426 |
SMILES | |
InChI | |
InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP |
RTECS | AK5250000 |
KEGG | C03500 |
性質 | |
化學式 | C6H10O3 |
莫耳質量 | 130.14 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體,有果香及朗姆酒的香味 |
密度 | 1.021 g/cm3(液) |
熔點 | -45 °C (228 K) |
沸點 | 180.8 °C (454.0 K) |
溶解性(水) | 2.86 g/100 ml (20 °C) |
pKa | 10.68(水) 14.2(DMSO) |
危險性 | |
歐盟分類 | 未列 |
NFPA 704 | |
閃點 | 70 °C |
相關物質 | |
相關酯 | 乙醯乙酸甲酯、 乙酸乙酯、 丙二酸二乙酯 |
相關化學品 | 丙酮、乙醯丙酮、 二乙烯酮 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙醯乙酸乙酯(英語:Ethyl acetoacetate),簡稱三乙,即乙醯乙酸的乙醇酯,化學式為C6H10O3,是有機化學中的常用試劑。它是有機合成中非常重要的原料,通過乙醯乙酸乙酯合成,它參與的反應可以得到很多有用的產物,包括胺基酸、止痛劑、抗生素、抗瘧藥、維生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黃色顏料等。乙醯乙酸乙酯也用作溶劑和食用香精。
製備
乙醯乙酸乙酯可以通過兩分子乙酸乙酯的自身Claisen縮合反應製取。副產物是乙醇。
二乙烯酮與乙醇反應也會生成乙醯乙酸乙酯。
性質
與丙二酸二乙酯類似,乙醯乙酸乙酯為β-二羰基化合物,中間的氫具有酸性,強鹼作用下可以脫去。生成的負離子可以與其他化合物發生親核取代,生成的產物經水解、脫羧等步驟,便可合成很多有用的產物。這一方法稱為乙醯乙酸乙酯合成。
乙醯乙酸乙酯具有β-酮酸酯結構,可以發生酮-烯醇互變異構,因此會與鐵(III)生成紫色的配合物。氯化鐵試驗呈正反應。
參見
參考資料
- Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.