乙胺硝酸鹽

乙胺硝酸鹽
Partially condensed, skeletal formula of ethylammonium nitrate with some explicit hydrogens added	Ball and stick model of ethylammonium nitrate
別名	硝酸乙銨
識別
CAS號	22113-86-6
PubChem	6432248
ChemSpider	4937507
SMILES	CC[NH3+].[N+](=O)([O-])[O-];
InChI	1/C2H7N.NO3/c1-2-3;2-1(3)4/h2-3H2,1H3;/q;-1/p+1;
InChIKey	AHRQMWOXLCFNAV-IKLDFBCSAI
性質
化學式	C; 2NH; 8NO; 3
莫耳質量	108.0965 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.261 g/ml
熔點	8 °C（281 K）; 13 °C（286 K）
沸點	240 °C（513 K）
熱力學
熱容	206 J K−1 mol−1
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S24/25 S37/39
MSDS	[1]
主要危害	刺激性
相關物質
其他陽離子	甲胺硝酸鹽
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙胺硝酸鹽或乙基硝酸銨^[4] (EAN) 是一種具有示性式 ${\ce {[C2H5NH3]+NO3-}}$ 的鹽。它是一種無味、無色至微黃色的液體，其熔點為 12 ℃。 ^[5]這種化合物的性質最早於1914年由保羅·瓦爾登（英語：Paul Walden）描述。 ^[6] ^[7]此化合物被認為是最早被發現的室溫離子液體。 ^[8]

合成方式與性質

乙基硝酸銨可以通過將硝酸乙酯與氨的醇溶液^[9]或通過乙胺與濃硝酸混合反應來製備。 ^[7]它在 25 ℃時具有相對較低的粘度為 0.28泊和約 20 mS·cm ^-1 的高電導率。其沸點是240 °C 並會在約 250℃ 時分解。其密度在 20 °C 為 1.261 克/厘米³ 。 ^[10]

乙銨離子( ${\ce {[C2H5NH3]+}}$ )具有三個易於分離的質子，它們以四面體形式排列在中心氮原子周圍，而硝酸根(NO−
3)陰離子形狀是平面的。儘管存在結構差異， EAN 與水具有許多相同的性質，例如膠束形成模式、促進碳氫化合物的聚集、氣體溶解為負焓和負熵反應。與水類似地，EAN 可以形成三維氫鍵網絡。 ^[11]

應用

乙基硝酸銨在電化學領域中可做為可導電的溶劑和蛋白質結晶劑。 ^[12] ^[13]對變性溶菌酶的恢復活性有正向作用，恢復活性的比率可達90%左右。重摺疊作用解釋如下：乙基硝酸銨的乙基與蛋白質的疏水部分相互作用，從而保護其免受分子間締合，而 EAN 的帶電部分可穩定靜電荷相互作用。 ^[14]

參考資料

^ Samuel Sugden, Henry Wilkins. CLXVII.—The parachor and chemical constitution. Part XII. Fused metals and salts. J. Chem. Soc. 1929, 0 (0): 1291–1298 [2021-07-05]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9290001291 （英語）.
^ ^2.0 ^2.1 Jean-Philippe Belieres, C. Austen Angell. Protic Ionic Liquids: Preparation, Characterization, and Proton Free Energy Level Representation †. The Journal of Physical Chemistry B. 2007-05, 111 (18): 4926–4937 [2021-07-05]. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/jp067589u. （原始內容存檔於2019-10-05）（英語）.
^ Ionic liquids & ionic liquid acids with high temperature stability for fuel cell and other high temperature applications, method of making and cell employing same （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） United States Patent Application 20070026295, Google patents link
^ Wagaman, Kerry L Liquid monopropellant （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） United States Patent 6001197, Publication Date 12/14/1999
^ Marsh, K.N.; Boxall, J.A.; Lichtenthaler, R. Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review. Fluid Phase Equilibria. 2004, 219: 93–98. doi:10.1016/j.fluid.2004.02.003.
^ P. Walden. Chem. Zentralbl. 1914, 85: 1800–1801. 缺少或|title=為空 (幫助)
^ ^7.0 ^7.1 P. Walden. Ueber die Molekulargrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze (PDF). Bull. Acad. Imper. Sci. St. Pétersbourg. 6. 1914, 8: 405–422.
^ Mihkel Koel. Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press. 2008: xxvii [2021-07-05]. ISBN 978-1-4200-4646-5. （原始內容存檔於2021-07-09）.
^ Rudolph Fittig. Wohler's Outlines of Organic Chemistry. Read Books. 2008: 56 [2021-07-05]. ISBN 978-1-4097-9043-3. （原始內容存檔於2021-07-09）.
^ Safety Data Sheet (PDF). Carlroth. [19 September 2016]. （原始內容 (PDF)存檔於2016-09-19）.
^ Allen, Martin; Evans, D. Fennell; Lumry, Rufus. Thermodynamic properties of the ethylammonium nitrate + water system: Partial molar volumes, heat capacities, and expansivities. Journal of Solution Chemistry. 1985, 14 (8): 549. doi:10.1007/BF00649520.
^ Garlitz, Jennifer A.; Summers, Catherine A.; Flowers, Robert A.; Borgstahl, Gloria E. O. Ethylammonium nitrate: a protein crystallization reagent. Acta Crystallographica D. 1999, 55 (12): 2037–8. PMID 10666583. doi:10.1107/S0907444999011774.
^ M. Riad Manaa. Chemistry at extreme conditions. Elsevier. 2005: 441 [2021-07-05]. ISBN 0-444-51766-9. （原始內容存檔於2021-07-09）.
^ Jochen Decker, Udo Reischl. Molecular diagnosis of infectious diseases. Humana Press. 2004: 247 [2021-07-05]. ISBN 1-58829-221-5. （原始內容存檔於2021-08-04）.

[1] Samuel Sugden, Henry Wilkins. CLXVII.—The parachor and chemical constitution. Part XII. Fused metals and salts. J. Chem. Soc. 1929, 0 (0): 1291–1298 [2021-07-05]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9290001291 （英語）.

[Jean-Philippe-2] 2.0 ^2.1 Jean-Philippe Belieres, C. Austen Angell. Protic Ionic Liquids: Preparation, Characterization, and Proton Free Energy Level Representation †. The Journal of Physical Chemistry B. 2007-05, 111 (18): 4926–4937 [2021-07-05]. ISSN 1520-6106. doi:10.1021/jp067589u. （原始內容存檔於2019-10-05）（英語）.

[p1-3] Ionic liquids & ionic liquid acids with high temperature stability for fuel cell and other high temperature applications, method of making and cell employing same （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） United States Patent Application 20070026295, Google patents link

[4] Wagaman, Kerry L Liquid monopropellant （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） United States Patent 6001197, Publication Date 12/14/1999

[5] Marsh, K.N.; Boxall, J.A.; Lichtenthaler, R. Room temperature ionic liquids and their mixtures—a review. Fluid Phase Equilibria. 2004, 219: 93–98. doi:10.1016/j.fluid.2004.02.003.

[6] P. Walden. Chem. Zentralbl. 1914, 85: 1800–1801. 缺少或|title=為空 (幫助)

[walden-7] 7.0 ^7.1 P. Walden. Ueber die Molekulargrösse und elektrische Leitfähigkeit einiger geschmolzenen Salze (PDF). Bull. Acad. Imper. Sci. St. Pétersbourg. 6. 1914, 8: 405–422.

[r3-8] Mihkel Koel. Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press. 2008: xxvii [2021-07-05]. ISBN 978-1-4200-4646-5. （原始內容存檔於2021-07-09）.

[9] Rudolph Fittig. Wohler's Outlines of Organic Chemistry. Read Books. 2008: 56 [2021-07-05]. ISBN 978-1-4097-9043-3. （原始內容存檔於2021-07-09）.

[10] Safety Data Sheet (PDF). Carlroth. [19 September 2016]. （原始內容 (PDF)存檔於2016-09-19）.

[11] Allen, Martin; Evans, D. Fennell; Lumry, Rufus. Thermodynamic properties of the ethylammonium nitrate + water system: Partial molar volumes, heat capacities, and expansivities. Journal of Solution Chemistry. 1985, 14 (8): 549. doi:10.1007/BF00649520.

[12] Garlitz, Jennifer A.; Summers, Catherine A.; Flowers, Robert A.; Borgstahl, Gloria E. O. Ethylammonium nitrate: a protein crystallization reagent. Acta Crystallographica D. 1999, 55 (12): 2037–8. PMID 10666583. doi:10.1107/S0907444999011774.

[13] M. Riad Manaa. Chemistry at extreme conditions. Elsevier. 2005: 441 [2021-07-05]. ISBN 0-444-51766-9. （原始內容存檔於2021-07-09）.

[14] Jochen Decker, Udo Reischl. Molecular diagnosis of infectious diseases. Humana Press. 2004: 247 [2021-07-05]. ISBN 1-58829-221-5. （原始內容存檔於2021-08-04）.

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