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乙烯酮

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乙烯酮
英文名 Ethenone
識別
CAS號 463-51-4  checkY
PubChem 10038
ChemSpider 9643
SMILES
 
  • O=C=C
InChI
 
  • 1/C2H2O/c1-2-3/h1H2
InChIKey CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1098282
EINECS 207-336-9
ChEBI 48003
RTECS OA7700000
性質
化學式 C2H2O
莫耳質量 42.0106 g·mol⁻¹
外觀 無色有刺激性氣體
沸點 -48 °C
危險性
主要危害 有毒
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙烯酮是最簡單的烯酮,分子式為CH2=C=O,室溫下為有毒的氣體。乙烯酮中兩個π鍵呈正交形式,化學性質十分活潑,可與很多含活潑氫的物質發生加成反應

乙烯酮可通過以下方法製備:

乙烯酮的製備


其與含活潑氫物質反應的機理如下:

乙烯酮反應機理


生成的烯醇互變異構可得到羧酸醯鹵酸酐醯胺等,是很好的乙醯化試劑。工業上製取乙酸酐即利用了此反應:

乙烯酮反應


溫度升高會發生二聚生成二乙烯酮,再升高則解聚為乙烯酮。可用於儲存乙烯酮。二乙烯酮的反應有:

二乙烯酮反應


烯酮也可和格氏試劑反應生成

參見

參考資料

  • 邢其毅等. 《基礎有機化學》第三版下冊. 北京:高等教育出版社,2005年. ISBN 978-7-04-017755-8.