三氟亞硝基甲烷
| 三氟亞硝基甲烷 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亞硝基)甲烷 | |||
| 別名 | 亞硝基三氟甲烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 334-99-6 
| ||
| PubChem | 67630 | ||
| ChemSpider | 60949 | ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| EINECS | 206-383-2 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CF3NO | ||
| 摩爾質量 | 99.01 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 深藍色氣體[1] 紫色固體 | ||
| 熔點 | -196.6 °C（77 K） | ||
| 沸點 | -85 °C（188 K） | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
| ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氟亞硝基甲烷（通常簡稱TFNM）是一種有毒的有機化合物，化學式為CF3NO，由一個三氟甲基與一個亞硝基共價結合而成。它是深藍色的氣體，這種獨特的顏色對於氣體來說不尋常。
歷史
1936年，弗羅茨瓦夫大學的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亞硝基甲烷。[2]它是由硝酸銀和氧化銀的存在下對氰化銀進行氟化反應產生的。
生產
三氟亞硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反應產生，在常壓下產量高達90%。需要少量的汞作為催化劑。該反應的結果是碘作為副產物產生。[3][4][5]
亞硝醯氯和三氟乙酸酐之間的反應也可以製備三氟亞硝基甲烷。[6][7]
性質
儘管由於其氟取代基，三氟亞硝基甲烷在動力學上更穩定，但與其他亞硝基化合物一樣具有弱C-N鍵，只有39.9 kcal/mol。[8]
參見
參考文獻
- ^ Griffin, C. E.; Haszeldine, R. N. 279. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part VIII. Trifluoronitrosoethylene and its polymers. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960: 1398. doi:10.1039/JR9600001398.
- ^ O. Ruff und M. Giese: Das Trifluor-nitroso-methan, CF3NO (III.) In: Ber dtsch Chem Ges 69, 1936, S. 684–689. doi:10.1002/cber.19360690411
- ^ Senning, Alexander. N-, 0-, and S-trihalomethyl compounds. Chemical Reviews. 1964, 65 (4): 385–412. doi:10.1021/cr60236a001.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (3): 1064–1066. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (4): 1642. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (3): 1064–1066. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01050a523.
- ^ Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (4): 1462–1462. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01051a519.
- ^ Luo, Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. Boca Raton, Fl.: CRC Press. 2007: 406. ISBN 978-0-8493-7366-4.
