硫氧洛尔
硫氧洛尔 | |
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IUPAC名 4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol | |
识别 | |
CAS号 | 66264-77-5 |
PubChem | 44439 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C20H27NO4S |
摩尔质量 | 377.5 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
硫氧洛尔(INN:sulfinalol)是一种β肾上腺素能受体拮抗剂。[1]
合成
亚砜上的甲基具有足够的酸性以取代酚羟基。
硫氧洛尔(一种复合α-和β-阻滞剂)的制备始于将酚羟基保护为其苯甲酸酯。随后将其溴化,然后与4-(4-甲氧基苯基)丁-2-胺缩合,得到氨基酮 (3)。连续催化还原和皂化,可得到氨基醇 (4)。用偏高碘酸盐等试剂将硫化物氧化为亚砜,便可制得硫氧洛尔。
参考资料
- ^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009 .
- ^ DE 2728641,Philion, Richard Everett,“4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]”,发表于1978-01-05
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